2,3-bis<(trimethylsilyl)ethynyl>bicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene | 147124-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2,3-bis<(trimethylsilyl)ethynyl>bicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene
• 英文别名: Trimethyl-[2-[3-(2-trimethylsilylethynyl)-2-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienyl]ethynyl]silane
• CAS: 147124-24-1
• 化学式: C₁₇H₂₄Si₂
• 分子量: 284.549
• InChiKey: CWVPTALWUWPCJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.7±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis<(trimethylsilyl)ethynyl>bicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,3-Diethynylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氯双环[2.2.1]庚-2,5-二烯：一种方便的降冰片二烯-2,3-二炔前体

  摘要：

  摘要 以二氯双环[2.2.1]庚-2,5-二烯(1)为原料，通过简单且高产的路线制备了具有降冰片二烯和烯二炔特性的降冰片二烯。

  DOI：

  10.1080/00397919708006066
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3-trichlorobicyclo<2.2.1>hepta-5-ene 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 正丁胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2,3-bis<(trimethylsilyl)ethynyl>bicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氯双环[2.2.1]庚-2,5-二烯：一种方便的降冰片二烯-2,3-二炔前体

  摘要：

  摘要 以二氯双环[2.2.1]庚-2,5-二烯(1)为原料，通过简单且高产的路线制备了具有降冰片二烯和烯二炔特性的降冰片二烯。

  DOI：

  10.1080/00397919708006066

文献信息

• Synthesis of Bicyclic Enediynes from Bis[phenyl[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]iodo]acetylene:  A Tandem Diels−Alder/Palladium(II)- and Copper(I)-Cocatalyzed Cross-Coupling Approach
  作者：John H. Ryan、Peter J. Stang

  DOI：10.1021/jo960750k

  日期：1996.1.1

  The reaction of bicycloalkenylbis(phenyliodonium) triflates 1a or b (available via the Diels-Alder reaction of bis[phenyl[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]iodo]acetylene with cyclopentadiene or furan, respectively) with alkynylstannanes 2a-g at room temperature in DMF in the presence of catalytic amounts of trans-benzyl(chloro)bis(triphenylphosphine)palladium(II) and copper(I) iodide proceeds smoothly

  双环烯基双（苯基碘鎓）三氟甲磺酸酯1a或b（分别通过双[苯基[（三氟甲磺酰基）氧基]碘]乙炔与环戊二烯或呋喃的Diels-Alder反应）与炔基锡烷2a-g在室温下于DMF中反应催化量的反式苄基（氯）双（三苯基膦）钯（II）和碘化铜（I）的存在进行得很顺利，并且具有选择性，可以提供良好的双环烯二炔3a-k优异的收率。
• Synthesis of Enediynes by Reaction of Bicycloalkenyldiiodonium Salts with Lithium Alkynylcuprates
  作者：Peter J. Stang、Thorsten Blume、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1055/s-1993-25783

  日期：——

  Bicycloalkenyldiiodonium salts, di[phenyl(trifluoromethanesulfonyloxy) iodo]norbornadiene (1a) and di[phenyl(trifluoromethanesulfonyloxy) iodo]-3,5-epoxy-1,4-cyclohexadiene (1b) react under mild conditions, with a number of lithium alkynylcuprates, generated in situ from the corresponding lithium acetylides and copper(I) cyanide, to give the respective enediynes 2 in moderate to good isolated yields.

  双环烯烃二碘铵盐、二[苯基(三氟甲烷磺酰氧)]碘诺波烯 (1a) 和二[苯基(三氟甲烷磺酰氧)]碘-3,5-环氧-1,4-环己二烯 (1b) 在温和条件下与多种锂炔基铜盐反应，这些锂炔基铜盐是由相应的锂乙炔和铜(I)氰化物原位生成的，从而得到相应的烯炔化合物 2，分离产率为中等到良好。