2-chlorodibenzotricyclo[3.2.2.02,4]nonadiene | 104308-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: 2-chlorodibenzotricyclo[3.2.2.02,4]nonadiene
• 英文别名: 2-chlorodibenzotricyclo<3.2.2.0^2,4>nonadiene；2-chlorodibenzotricyclo[3.2.2.0^2,4]nonadiene
• CAS: 104308-30-7
• 化学式: C₁₇H₁₃Cl
• 分子量: 252.743
• InChiKey: CDRFQFTVMJPZTD-HPZPOOBXSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  387.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溶剂黄146 、 2-chlorodibenzotricyclo[3.2.2.02,4]nonadiene 生成 1-甲基荧蒽 、 Acetic acid (5E,11Z)-1-dibenzo[a,e]cycloocten-5-yl)methy ester 、 7-Acetoxy-8-methylen-dibenzobicyclo[2.2.2]octadien 、 (16-methylidene-8-tetracyclo[7.6.1.02,7.010,15]hexadeca-2,4,6,10,12,14-hexaenyl) acetate
  参考文献：
  名称：

  Photochemical transformations. 42. Photoreactions of certain bridged bicyclic and tricyclic chlorides and bromides containing aromatic chromophores

  摘要：

  对含芳香环的多环溴化物和氯化物进行了辐射。在丙酮中（或在乙腈中使用乙酰苯酮敏化剂），使用烯丙基氯化物2-Cl和3-Cl进行三重态敏化光反应，导致烯丙基重排和烯丙基到环丙基的异构化为5-Cl，而相应的溴化物在类似条件下会产生烯丙基重排、光Wagner-Meerwein重排和光溶解作用，但不会发生烯丙基到环丙基的异构化。反应类型的差异被归因于需要分子内电子转移对于“离子”反应，这些反应可能在溴化物的三重态中是放热的，但在氯化物的三重态中则不是。在乙酸中使用254nm光直接照射，氯化物2-Cl的单重态在“离子”意义上是光活性的，产生乙酸酯、苯并芴和1-甲基芴的混合物。后一种碳氢化合物是在乙酸中直接照射5-Cl的主要产物，同时还有一种乙酸酯混合物。光化学结果与这些化合物的基态溶解作用进行了对比。

  DOI：

  10.1139/v86-181
• 作为产物：
  描述：

  7-chloromethyldibenzobicyclo<2.2.2>octatriene 在 苯乙酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-chlorodibenzotricyclo[3.2.2.02,4]nonadiene
  参考文献：
  名称：

  桥连多环化合物。88. 某些桥连双环和三环化合物的溶剂分解中的多种中间体

  摘要：

  7-氯甲基-和7-溴甲基二苯并双环[2.2.2]辛三烯、8-氯-和8-溴-7-亚甲基二苯并双环[2.2.2]八-2,5-二烯、4-溴-8-亚甲基二苯并双环[进行了 3.2.1]octa-2,6-diene 和 2-chlorodibenzotricyclo[3.2.2.02,4]nonadiene。观察到的结果与通过 Wagner-Meerwein 重排相互转化的两种碳正离子的参与以及不存在 1-dibenzosemibullvalenylcarbinyl 阳离子的情况相一致，1-dibenzosemibullvalenylcarbinyl 阳离子是其中一种阳离子的环丙基carbinyl 异构体。描述了反应物和产物的制备。

  DOI：

  10.1139/v86-180