1,7-dodecadiyne | 35087-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: 1,7-dodecadiyne
• 英文别名: 1,7-dodecadiyn；dodeca-1,7-diyne
• CAS: 35087-24-2
• 化学式: C₁₂H₁₈
• 分子量: 162.275
• InChiKey: KRVNUDNGPUNNTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.837±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-dodecadiyne 在 氨 、 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 dodec-7t-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  长链酸的合成。第九部分 Docosa-3,9,15-和-5,11,17-三羟乙酸和eicosa-5,11,14-三羟乙酸

  摘要：

  合成了标题中提到的酸，以及十六烷基的3,9-二炔酸和二十碳的7,13-二炔酸，它们都含有被四亚甲基链隔开的炔基。所采用的方法涉及末端炔属酸或炔属醇的NN-二甲基酰胺的烷基化，并分别进行最终水解或氧化。Esosa-5,11,14-triynoic acid通过Osbond法将十二烷基5,11-diynoic acid的Grignard配合物与辛基-2-炔基溴化物烷基化制备。已经研究了这些炔酸的催化半氢化。

  DOI：

  10.1039/p19720000255
• 作为产物：
  描述：

  1-碘丁烷 、 1,7-辛二炔 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 作用下， 以35%的产率得到1,7-dodecadiyne
  参考文献：
  名称：

  Zr-promoted ‘pair’-selective and regioselective synthesis of penta-substituted benzene derivatives

  摘要：

  Tetra-substituted zirconacyclopentadiene derivatives, obtainable via in situ generation of zirconacyclopropenes and their cyclic carbozirconation with alkynes, can be treated with alkynyllithiums to induce 1,2-migration accompanied by aromatization and protonolysis, leading to the formation of penta-substituted benzene derivatives, in which all five substituted may be different. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.102

文献信息

• Nickel(0)-catalyzed cyclization of 1,7-diynes via hydrosilation: one-step synthesis of 1,2-dialkylidenecyclohexanes with a (Z)-vinylsilane moiety
  作者：Kohei Tamao、Kenji Kobayashi、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1021/ja00198a100

  日期：1989.8
• Pojar-Feneşan, Maria; Balea, Ana; Pop, Lidia, Revue Roumaine de Chimie, 2000, vol. 45, # 2, p. 179 - 183
  作者：Pojar-Feneşan, Maria、Balea, Ana、Pop, Lidia、Oprean, Ioan、Grecu, Rodica

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of long-chain acids. Part IX. Docosa-3,9,15- and -5,11,17-triynoic acids and eicosa-5,11,14-triynoic acid
  作者：D. E. Ames、S. H. Binns

  DOI：10.1039/p19720000255

  日期：——

  The acids named in the title, and also hexadeca-3,9-diynoic and eicosa-7,13-diynoic acids, which all contain acetylenic groups separated by a tetramethylene chain, have been synthesised. The methods employed involved alkylation of the NN-dimethylamide of a terminal acetylenic acid, or of an acetylenic alcohol, with final hydrolysis or oxidation, respectively. Eicosa-5,11,14-triynoic acid was prepared

  合成了标题中提到的酸，以及十六烷基的3,9-二炔酸和二十碳的7,13-二炔酸，它们都含有被四亚甲基链隔开的炔基。所采用的方法涉及末端炔属酸或炔属醇的NN-二甲基酰胺的烷基化，并分别进行最终水解或氧化。Esosa-5,11,14-triynoic acid通过Osbond法将十二烷基5,11-diynoic acid的Grignard配合物与辛基-2-炔基溴化物烷基化制备。已经研究了这些炔酸的催化半氢化。
• Zr-promoted ‘pair’-selective and regioselective synthesis of penta-substituted benzene derivatives
  作者：Yves R Dumond、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.102

  日期：2004.2

  Tetra-substituted zirconacyclopentadiene derivatives, obtainable via in situ generation of zirconacyclopropenes and their cyclic carbozirconation with alkynes, can be treated with alkynyllithiums to induce 1,2-migration accompanied by aromatization and protonolysis, leading to the formation of penta-substituted benzene derivatives, in which all five substituted may be different. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.