(S)-methyl methylsulfanylmethyl sulfoxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: (S)-methyl methylsulfanylmethyl sulfoxide
• 英文别名: (methylsulfanyl)[(S)-methylsulfinyl]methane；methylsulfanyl-[(S)-methylsulfinyl]methane
• 化学式: C₃H₈OS₂
• 分子量: 124.228
• InChiKey: OTKFCIVOVKCFHR-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲硫基甲烷 在 叔丁基过氧化氢 、 recombinant peroxygenase from Agrocybe aegerita PaDa-I mutant immobilized on glutardialdehyde-activated amino-functionalised resin 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 以17.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  非水介质中过氧化酶催化的磺化氧化

  摘要：

  固定化过氧酶在纯净反应条件下表现出极好的稳定性，允许不对称磺化反应以非常高的产物滴度和良好的 E 因子进行。

  DOI：

  10.1002/cssc.202301321

文献信息

• Kinetic resolution of sulfoxides with high enantioselectivity by a new homologue of methionine sulfoxide reductase B
  作者：Yuyan Zhao、Xu Jiang、Shihuan Zhou、Jin Tian、Piao Yang、Yanli Chen、Quan Zhang、Xianlin Xu、Yong-Zheng Chen、Jiawei Yang

  DOI：10.1039/d3ob00402c

  日期：——

  activity together with enantioselectivity towards a series of aromatic, heteroaromatic, alkyl and thioalkyl sulfoxides. Chiral sulfoxides in the S configuration were prepared in approximately 50% yield and 92–99% enantiomeric excess through kinetic resolution at an initial substrate concentration of up to 90 mM (11.2 g L−1). This study presents an efficient route for the enzymatic preparation of (S)-sulfoxides

  光学纯亚砜是值得注意的化合物，在各个工业领域都有广泛的应用。在这里，我们报告了一种甲硫氨酸亚砜还原酶 B (MsrB) 同系物，它在外消旋 ( rac ) 亚砜的动力学拆分中表现出高对映选择性和广泛的底物范围。这种 MsrB 同系物，命名为li MsrB，是从Limnohabitans sp. 中鉴定出来的。103DPR2 并显示出良好的活性以及对一系列芳族、杂芳族、烷基和硫代烷基亚砜的对映选择性。S构型的手性亚砜通过动力学拆分以高达 90 mM（11.2 g L -1). 本研究提出了一种通过动力学拆分酶促制备 ( S )-亚砜的有效途径。
• Enantioselective preparation of alkyl alkylsulfanylmethyl sulfoxides and 4,5-dihydroisoxazoles from alkanesulfinates of 1,2 : 5,6-di-O-isopropylidene-<scp>D</scp>-glucose
  作者：Yolanda Arroyo-Gómez、Juan A. López-Sastre、Justo F. Rodríguez-Amo、Mercedes Santos-García、María A. Sanz-Tejedor

  DOI：10.1039/p19940002177

  日期：——

  Reaction of (R) and (S)-alkanesulfinates of 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucose (DAG) with methylsulfanylmethyllithium produces their corresponding dithioacetal mono-S-oxides with enantiomeric excesses ranging from 95 to 100%. On the other hand, exo-metallation of 3-methyl-4,5-dihydroisoxazoles and their subsequent reaction with (R)- and (S)-alkanesulfinates of DAG produces optically active 3-ethylsulfinylmethyl-4,5-dihydroisoxazoles.
• Peroxygenase‐Catalysed Sulfoxidations in Non‐Aqueous Media
  作者：Huanhuan Li、Qianqian Shen、Xiaoying Zhou、Peigao Duan、Frank Hollmann、Yawen Huang、Wuyuan Zhang

  DOI：10.1002/cssc.202301321

  日期：2024.3.22

  Immobilised peroxygenase showed superb stability under neat reaction conditions, allowing the asymmetric sulfoxidation reaction in very high product titre with a decent E-factor.

  固定化过氧酶在纯净反应条件下表现出极好的稳定性，允许不对称磺化反应以非常高的产物滴度和良好的 E 因子进行。