腈丙基二甲基氯硅烷 | 18163-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 腈丙基二甲基氯硅烷
• 英文名称: β-Cyanoethyl-dimethyl-chlorsilan
• 英文别名: β-Cyanethyl-chlor-dimethylsilan；Chlor-dimethyl-(2-cyan-ethyl)-silan；Dimethyl-(2-cyan-ethyl)-chlorsilan；3-[Chloro(dimethyl)silyl]propanenitrile
• CAS: 18163-33-2
• 化学式: C₅H₁₀ClNSi
• 分子量: 147.68
• InChiKey: CMBXEXDBVNIIKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  193.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  腈丙基二甲基氯硅烷 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 3-[2-[(8R,9S,13S,14S,17S)-3,17-dihydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethynyl-dimethylsilyl]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Steroidal silicon side-chain analogs as potential antifertility agents

  摘要：

  A number of silicon-substituted analogues of ethynylestradiol that exhibit modified and enhanced biological activities have been synthesized. Particularly noteworthy are a group of [(trialkylsilyl)ethynyl]estradiol analogues that exhibit high antifertility potency and markedly reduced estrogenic activity. The best compounds synthesized are 17 alpha-[(triethylsilyl)ethynyl]estradiol (5) and 17 alpha-[(tert-butyldimethylsilyl)ethynyl]estradiol (33), which show a separation of antifertility from estrogenic activity in the rat. The results of structure-activity studies indicate a good correlation between the observed biological activities and the calculated van der Waals volumes of the three variable silicon substituents.

  DOI：

  10.1021/jm00387a011
• 作为产物：
  描述：

  二甲基一氯硅烷 、 丙烯腈 在 N,N,N',N'-tetraethyl-1,2-diaminopropane 、 copper dichloride 作用下， 反应 50.0h， 以95%的产率得到腈丙基二甲基氯硅烷
  参考文献：
  名称：

  一种含氰基氯硅烷的合成方法

  摘要：

  本发明属于有机硅材料领域，公开了一种含氰基氯硅烷的合成方法。所述方法为：在反应器中加入氯化铜、叔胺衍生物和含氰基烯烃，在0～10℃、氮气保护及搅拌条件下滴加含氢氯硅烷，滴加完毕后升温至50～120℃保温反应3～48h，反应结束后冷却至室温、减压蒸馏收集相应馏分，得到所述含氰基氯硅烷。本发明通过含氰基烯烃与含氢氯硅烷之间的加成反应，以氯化铜作为主催化剂、叔胺衍生物作为助催化剂，通过滴加的方法，在较温和的条件下合成出了含氰基氯硅烷化合物；本发明提供的合成方法效率高、产物选择性好，反应条件安全、温和，催化剂简单易得、成本低廉。

  公开号：

  CN106632448B

文献信息

• Rhenium-mediated dehydrogenative silylation and highly regioselective hydrosilylation of nitrile substituted olefins
  作者：Hailin Dong、Yanfeng Jiang、Heinz Berke

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.10.052

  日期：2014.1

  (I) complex [Re(CH3CN)3Br2(NO)] catalyzes the homogeneous hydrosilylation of a variety of substituted acrylonitriles, which were converted into the corresponding silyl-substituted alkanes with high regioselectivity of up to 94%. The products were analyzed by 1H NMR and GC–MS. A rhenium specific mechanism is proposed for the hydrosilylation of olefins.

  complex（I）络合物[Re（CH 3 CN）3 Br 2（NO）]催化多种取代的丙烯腈的均相氢化硅烷化反应，这些丙烯腈被转化为相应的甲硅烷基取代的烷烃，具有高达94％的区域选择性。产物通过1 H NMR和GC-MS分析。提出了specific特异的机理用于烯烃的氢化硅烷化。
• The Effect of Polar Substituents on the Alkali-catalyzed Hydrolysis of Triorganosilanes¹
  作者：Omar W. Steward、Ogden R. Pierce

  DOI：10.1021/ja01469a033

  日期：1961.4
• BERTRAND, M. J.;CARAZZATO, D.;SARRASIN, B., J. CHROMATOGR. SCI., 28,(1990) N, C. 194-199
  作者：BERTRAND, M. J.、CARAZZATO, D.、SARRASIN, B.

  DOI：——

  日期：——