tert-butyl (2S,5S,6S)-2-benzyloxymethyl-6-[(1E,3R)-3-hydroxynon-1-enyl]-1-azaspiro[4.5]decane-1-carboxylate | 844699-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,5S,6S)-2-benzyloxymethyl-6-[(1E,3R)-3-hydroxynon-1-enyl]-1-azaspiro[4.5]decane-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S,5S,6S)-6-[(E,3R)-3-hydroxynon-1-enyl]-2-(phenylmethoxymethyl)-1-azaspiro[4.5]decane-1-carboxylate
• CAS: 844699-02-1
• 化学式: C₃₁H₄₉NO₄
• 分子量: 499.734
• InChiKey: YWWBYMFTNLVBNN-LJTGSXAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,5S,6S)-2-benzyloxymethyl-6-[(1E,3R)-3-hydroxynon-1-enyl]-1-azaspiro[4.5]decane-1-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 四溴化碳 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.25h， 生成 (3S,5S,7aS,11aS)-3-benzyloxymethyl-5-hexyldecahydro-1H-pyrrolo[2,1-j]quinoline
  参考文献：
  名称：

  三环海洋生物碱 (-)-Lepadiformine、(+)-Cylindricine C 和 (-)-Fasicularin 通过甲酸诱导的分子内共轭氮杂螺环化形成的共同中间体的全合成

  摘要：

  三环海洋生物碱 (-)-lepadiformine (3)、(+)-cylindricine C (1c) 和 (-)-fasicularin (4) 的非常短且有效的对映选择性全合成已利用甲酰氧基 1-azaspiro 开发[4.5]癸烷5为常用中间体。合成的关键战略要素是甲酸诱导的分子内共轭氮杂螺环化，这被证明是一种高效且立体选择性的方法，可以在一次操作中快速构建这些天然产物的 1-氮杂螺环亚结构。因此，从已知的 (S)-N-Boc-2-吡咯烷酮 7 开始，通过使用无环酮酰胺 6 的共轭螺环化，分两步合成，总产率为 70% 的常见中间体 5 被用于简洁和立体选择性的总(-)-lepadiformine (3) 的合成，这分七个步骤完成，5 的总产率为 45%（7 的产率为 31%）。基于共轭螺环化的开发策略也应用于 (+)-圆柱霉素 C (1c) 的立体选择性全合成，该合成从 5 分 10

  DOI：

  10.1021/ja040213e
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1S)-[(9E,11E)-1-benzyloxymethyl-4-oxo-9,11-octadecadienyl]carbamate 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl (2S,5S,6S)-2-benzyloxymethyl-6-[(1E,3R)-3-hydroxynon-1-enyl]-1-azaspiro[4.5]decane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三环海洋生物碱 (-)-Lepadiformine、(+)-Cylindricine C 和 (-)-Fasicularin 通过甲酸诱导的分子内共轭氮杂螺环化形成的共同中间体的全合成

  摘要：

  三环海洋生物碱 (-)-lepadiformine (3)、(+)-cylindricine C (1c) 和 (-)-fasicularin (4) 的非常短且有效的对映选择性全合成已利用甲酰氧基 1-azaspiro 开发[4.5]癸烷5为常用中间体。合成的关键战略要素是甲酸诱导的分子内共轭氮杂螺环化，这被证明是一种高效且立体选择性的方法，可以在一次操作中快速构建这些天然产物的 1-氮杂螺环亚结构。因此，从已知的 (S)-N-Boc-2-吡咯烷酮 7 开始，通过使用无环酮酰胺 6 的共轭螺环化，分两步合成，总产率为 70% 的常见中间体 5 被用于简洁和立体选择性的总(-)-lepadiformine (3) 的合成，这分七个步骤完成，5 的总产率为 45%（7 的产率为 31%）。基于共轭螺环化的开发策略也应用于 (+)-圆柱霉素 C (1c) 的立体选择性全合成，该合成从 5 分 10

  DOI：

  10.1021/ja040213e