(2R,3R,4R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2,4-dimethylpentanal | 1078119-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2,4-dimethylpentanal
• 英文别名: (2R,3R,4R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,4-dimethylpentanal；(2R,3R,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,4-dimethylpentanal
• CAS: 1078119-00-2
• 化学式: C₂₉H₄₆O₃Si₂
• 分子量: 498.853
• InChiKey: SVSMXQJAAOPFSO-XFAFFCHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.42
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2,4-dimethylpentanal 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5S,6S)-1,3,5-trihydroxy-2,4,6-trimethyl-oct-7-ene
  参考文献：
  名称：

  高立体选择性合成反，反二丙酸酯立体三联体：解决挑战错配双不对称巴豆基硼化反应的长期问题

  摘要：

  通过羟醛或巴豆金属化学立体控制合成 β-支链抗、抗二丙酸酯立体三联体 4 对有机合成界来说是一个历史性的挑战。在这里，我们通过利用对映体富集的 α-甲基取代醛与手性非外消旋巴豆硼烷试剂 (S)-(E)-22（或其对映体）。该方法不仅提供了直接获得抗、抗二丙酸酯立体三联体 24 [合成当量 4] 的途径，具有非常好的 (5-8:1) 如果不是极好的 (≥15:1) β-支化手性醛的非对映选择性，≤ 50：1 固有的非对映面选择性偏好，而且还在产品中提供了乙烯基锡烷单元，该单元经过适当的功能化以用于随后的 CC 键形成事件。我们预计这种方法将得到广泛应用，并将大大简化聚酮化合物天然产物的合成策略。

  DOI：

  10.1021/ja300472a
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2,4-dimethylpentan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,3R,4R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2,4-dimethylpentanal
  参考文献：
  名称：

  Mycalolide A的C1-C11和C12-C34片段的立体选择性合成

  摘要：

  描述了Mycalolide A的C1-C11和C12-C34片段的会聚合成。合成亮点包括乙烯基官能化的双恶唑单元和聚丙烯酸酯侧链之间的高度E选择性交叉复分解，以引入C19-C20双键，以及中消旋二醇的酶促脱对称化，此外还有五个立体选择性烯丙基化/丁酸酯化以控制天然产物中存在的11个立体生成中心。

  DOI：

  10.1021/ol101145t

文献信息

• Epoxyamide-Based Strategy for the Synthesis of Polypropionate-Type Frameworks
  作者：Francisco Sarabia、Francisca Martín-Gálvez、Miguel García-Castro、Samy Chammaa、Antonio Sánchez-Ruiz、José F. Tejón-Blanco

  DOI：10.1021/jo801728s

  日期：2008.11.21

  A new approach to the stereoselective synthesis of polypropionate-type frameworks is reported utilizing reactions of amide-stabilized sulfur ylides with chiral aldehydes. To establish a new strategy for macrolide fragment synthesis, the stereoselectivity of these reactions in the construction of epoxy amides was the most important aspect of this study. In this aspect, we found a strong influence of

  据报道，利用酰胺稳定的硫酰化物与手性醛的反应，可以合成一种新的聚丙烯酸酯类骨架立体选择合成方法。为了建立大环内酯片段合成的新策略，这些反应在环氧酰胺的构建中的立体选择性是这项研究的最重要方面。在这方面，我们发现起始醛中使用的保护基对其与硫代叶立德1反应的立体化学结果具有强烈影响。因此，与其他醛相比，许多醛显示出显着的立体分化，从而提供了主要的非对映异构体立体选择性差或没有。尽管在某些情况下在非对映异构体产量方面遇到了困难，