2-piperidine-4,5-dimethyl-1,3-dithiole | 78541-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-piperidine-4,5-dimethyl-1,3-dithiole
• 英文别名: 1-(4,5-Dimethyl-1,3-dithiol-2-yl)piperidine
• CAS: 78541-65-8
• 化学式: C₁₀H₁₇NS₂
• 分子量: 215.384
• InChiKey: WBFZFZWTAGXGAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  27-31 °C
• 沸点：
  120-122 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-piperidine-4,5-dimethyl-1,3-dithiole 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,3-bis(2-cyanoethylthio)-6,7-dimethyltetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  基于四甲基-TTP的有机分子导体：由阴离子尺寸和形状调节的结构和电学性质

  摘要：

  成功合成了双稠合四硫富瓦烯的四甲基衍生物 2,5-bis(4,5-dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3,4,6-tetrathiapentalene (TMTTP)。大多数由 TMTTP 组成的自由基阳离子盐在单晶上具有 σ rt = 10 1至 10 2 S cm –1的高电导率。TMTTP 导体的阴离子形状和尺寸调节电性能。PF 6 –和 AsF 6 –盐表现出低至 10 K 的金属电导率，而 ReO 4 –和 AuI 2 –盐分别在 126 和 11 K 时显示出金属到绝缘体 (MI) 的转变。(TMTTP) 2 X (X = PF 6 , AsF 6 , BF 4 , 和 ReO 4 ) 和 (TMTTP) 3 AuI 2的单晶 X 射线结构分析表明，供体堆积基序被归类为所谓的β型。(TMTTP) 2 X (X = ReO 4、BF 4、PF 6和AsF

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c04004
• 作为产物：
  描述：

  α-methylacetonyl 1-piperidinecarbodithioate 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 硫酸 作用下， 生成 2-piperidine-4,5-dimethyl-1,3-dithiole
  参考文献：
  名称：

  基于四甲基-TTP的有机分子导体：由阴离子尺寸和形状调节的结构和电学性质

  摘要：

  成功合成了双稠合四硫富瓦烯的四甲基衍生物 2,5-bis(4,5-dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3,4,6-tetrathiapentalene (TMTTP)。大多数由 TMTTP 组成的自由基阳离子盐在单晶上具有 σ rt = 10 1至 10 2 S cm –1的高电导率。TMTTP 导体的阴离子形状和尺寸调节电性能。PF 6 –和 AsF 6 –盐表现出低至 10 K 的金属电导率，而 ReO 4 –和 AuI 2 –盐分别在 126 和 11 K 时显示出金属到绝缘体 (MI) 的转变。(TMTTP) 2 X (X = PF 6 , AsF 6 , BF 4 , 和 ReO 4 ) 和 (TMTTP) 3 AuI 2的单晶 X 射线结构分析表明，供体堆积基序被归类为所谓的β型。(TMTTP) 2 X (X = ReO 4、BF 4、PF 6和AsF

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c04004

文献信息

• Trithiaazafulvalene: A Promising Building Block between Tetrathiafulvalene and Dithiadiazafulvalene
  作者：Samar Eid、Michel Guerro、Thierry Roisnel、Dominique Lorcy

  DOI：10.1021/ol060705r

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] New electroactive building blocks, the trithiaazafulvalenes (TTAFs), were synthesized. These redox-active molecules, intermediate between tetrathiafulvalene (TTF) and dithiadiazafulvalene (DTDAF), show promising features for the elaboration of molecular materials.

  [反应：见正文]合成了新的电活性基团，三硫杂氮富瓦烯（TTAF）。这些介于四硫富富瓦烯（TTF）和二硫二氮杂富瓦烯（DTDAF）之间的氧化还原活性分子显示出用于分子材料加工的有前途的特征。
• Functionalised Trimethyltetrathiafulvalene (TriMe-TTF) Derivatives via Reactions of Trimethyltetrathiafulvalenyllithium with Electrophiles: X-ray Crystal Structures of Benzoyl-TriMe-TTF and Benzoylthio-TriMe-TTF
  作者：Adrian J. Moore、Martin R. Bryce、Andrei S. Batsanov、Jason C. Cole、Judith A.K. Howard

  DOI：10.1055/s-1995-3972

  日期：1995.6

  A high yielding synthesis of trimethyltetrathiafulvalene is reported and a range of functionalised derivatives have been prepared via reactions of trimethyltetrathiavulvalenyllithium with electrophiles.

  报告了三甲基四硫杂戊烯的高产合成，并通过三甲基四硫杂戊烯锂与亲电物的反应制备了一系列官能化衍生物。
• Mora, Henri; Fabre, Jean-Marc; Giral, Louis, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 2, p. 137 - 146
  作者：Mora, Henri、Fabre, Jean-Marc、Giral, Louis、Montginoul, Claude

  DOI：——

  日期：——
• Buza, Daniela; Gradowska, Wanda, Polish Journal of Chemistry, 1984, vol. 58, # 7-8-9, p. 775 - 782
  作者：Buza, Daniela、Gradowska, Wanda

  DOI：——

  日期：——
• Buza, Daniela; Gradowska, Wanda, Polish Journal of Chemistry, 1980, vol. 54, # 11/12, p. 2379 - 2382
  作者：Buza, Daniela、Gradowska, Wanda

  DOI：——

  日期：——