N-(4-cyano-1-oxo-2-phenyl-5-(pyrrolidin-1-yl)-1,2,4a,5,6,7,8,9-octahydropyrimido[1,6-a]azepin-3-yl)formimidic acid ethyl ester | 1233944-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: N-(4-cyano-1-oxo-2-phenyl-5-(pyrrolidin-1-yl)-1,2,4a,5,6,7,8,9-octahydropyrimido[1,6-a]azepin-3-yl)formimidic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl N-(4-cyano-1-oxo-2-phenyl-5-pyrrolidin-1-yl-4a,5,6,7,8,9-hexahydropyrimido[1,6-a]azepin-3-yl)methanimidate
• CAS: 1233944-09-6
• 化学式: C₂₃H₂₉N₅O₂
• 分子量: 407.516
• InChiKey: MAYPSYVZDASXIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  72.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-cyano-1-oxo-2-phenyl-5-(pyrrolidin-1-yl)-1,2,4a,5,6,7,8,9-octahydropyrimido[1,6-a]azepin-3-yl)formimidic acid ethyl ester 、 4-硝基苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以71%的产率得到N-(4-cyano-1-oxo-2-phenyl-5-(pyrrolidin-1-yl)-1,2,4a,5,6,7,8,9-octahydropyrimido[1,6-a]azepin-3-yl)-N'-(p-nitrophenyl)formamidine
  参考文献：
  名称：

  某些取代的嘧啶并[1,6-a]氮杂环庚烷衍生物的合成，抗炎和致溃疡性研究

  摘要：

  通过氨基化合物键的反应，制备新系列嘧啶并[1,6-α]氮杂的4与各种试剂，从而提供多种的3-N-取代的氨基衍生物5 - 13。合成的化合物包括曼尼希碱5A - Ç，所述formimidic酸酯6中，phenylformamidines 7A - Ç中，苯亚甲基氨基的衍生物8A - Ç，乙酸衍生物9，图10A - Ç和11，所述carbamoylformates 12a中，b和酰胺类13a，b。使用双氯芬酸钠作为参比药物，使用角叉菜胶诱导的大鼠足水肿筛选所有化合物的抗炎活性。此外，还计算出活性最高的化合物的溃疡指数。化合物3，4，图8a，Ç，11和12a中，b显示出活性比用没有或最小胃溃疡双氯芬酸钠类似或更高。没有溃疡作用的最具活性的化合物是氨基衍生物4（IC 50 = 6.61 mmol / kg）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.04.005
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-1-oxo-2-phenyl-5-(pyrrolidin-1-yl)-1,2,4a,5,6,7,8,9-octahydropyrimido[1,6-a]azepine-4-carbonitrile 、 原甲酸三乙酯 在 乙酸酐 作用下， 反应 10.0h， 以73.6%的产率得到N-(4-cyano-1-oxo-2-phenyl-5-(pyrrolidin-1-yl)-1,2,4a,5,6,7,8,9-octahydropyrimido[1,6-a]azepin-3-yl)formimidic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  某些取代的嘧啶并[1,6-a]氮杂环庚烷衍生物的合成，抗炎和致溃疡性研究

  摘要：

  通过氨基化合物键的反应，制备新系列嘧啶并[1,6-α]氮杂的4与各种试剂，从而提供多种的3-N-取代的氨基衍生物5 - 13。合成的化合物包括曼尼希碱5A - Ç，所述formimidic酸酯6中，phenylformamidines 7A - Ç中，苯亚甲基氨基的衍生物8A - Ç，乙酸衍生物9，图10A - Ç和11，所述carbamoylformates 12a中，b和酰胺类13a，b。使用双氯芬酸钠作为参比药物，使用角叉菜胶诱导的大鼠足水肿筛选所有化合物的抗炎活性。此外，还计算出活性最高的化合物的溃疡指数。化合物3，4，图8a，Ç，11和12a中，b显示出活性比用没有或最小胃溃疡双氯芬酸钠类似或更高。没有溃疡作用的最具活性的化合物是氨基衍生物4（IC 50 = 6.61 mmol / kg）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.04.005