1H-吡咯里嗪-2(3H)-酮 | 89059-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 中文名称: 1H-吡咯里嗪-2(3H)-酮
• 中文别名: 1H-吡咯嗪-2(3H)-酮
• 英文名称: 1H-pyrrolizine-2(3H)-one
• 英文别名: 1H-pyrrolizin-2(3H)-one；1,3-dihydropyrrolizin-2-one
• CAS: 89059-09-6
• 化学式: C₇H₇NO
• 分子量: 121.139
• InChiKey: KQGYZHCCNMWIRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-吡咯-1-基)乙酸乙酯 在 N-甲基吗啉 、 氢氧化钾 、 铜 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1H-吡咯里嗪-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  吡咯衍生物高效合成吡咯烷酮和二氢吲哚并酮的分子内类胡萝卜素反应†

  摘要：

  苯溶液中1-重氮-3-（吡咯-1-基）-2-丙酮（1a）和1-重氮-4-（吡咯-1-基）-2-丁酮（1b）的铜催化热解分别以定量收率得到1 H-吡咯嗪-2-（3 H）-一（4a）和5，6-二氢吲哚嗪-7（8 H）-一（4b）。1-重氮-4-（3-甲基吲哚-1-基）-2-丁酮（9）的类似热解效率较低，得到1-甲基苯并[ b ] -5,6-二氢吲哚并嗪7（8 H）-一（ 10）和4-（3-甲基吲哚-1-基）-丁-1-烯-3-酮（11），产率分别为7％和24％。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660835

文献信息

• Chemospecific Cyclizations of α‐Carbonyl Sulfoxonium Ylides on Aryls and Heteroaryls
  作者：Daniel Clare、Benjamin C. Dobson、Phillip A. Inglesby、Christophe Aïssa

  DOI：10.1002/anie.201910821

  日期：2019.11.4

  The functionalization of aryl and heteroaryls using α‐carbonyl sulfoxonium ylides without the help of a directing group has remained so far a neglected area, despite the advantageous safety profile of sulfoxonium ylides. Described herein are the cyclizations of α‐carbonyl sulfoxonium ylides onto benzenes, benzofurans and N‐p‐toluenesulfonyl indoles in the presence of a base in HFIP, whereas pyrroles

  尽管亚砜叶立德具有有利的安全性，但在没有导向基团帮助的情况下使用α-羰基亚砜叶立德对芳基和杂芳基进行官能化迄今为止仍然是一个被忽视的领域。本文描述了在 HFIP 中碱存在下，α-羰基亚锍叶立德在苯、苯并呋喃和 N-对甲苯磺酰吲哚上的环化，而吡咯和N-甲基吲哚在铱催化剂存在下进行环化。值得注意的是，这两组条件对于每组底物都是化学特异性的。
• Intramolecular Carbenoid Insertions: the Reactions of α-Diazoketones Derived from Pyrrolyl and Indolyl Carboxylic Acids with Rhodium(II) Acetate
  作者：Mohamed Salim、Alfredo Capretta

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00725-0

  日期：2000.10

  α-Diazoketones derived from pyrrolyl- and indolyl-carboxylic acids were prepared and their Rh2(OAc)4 catalyzed decomposition chemistry was studied. These reactions generally resulted in the alkylation of the heteroaromatic system by the ketocarbenoid and in some instances the systems underwent CH or NH insertions. Evidence that some of these reactions proceed via a cyclopropane intermediate is presented

  制备了由吡咯基和吲哚基羧酸衍生的α-重氮酮，并研究了其Rh 2（OAc）4催化的分解化学。这些反应通常导致酮类化合物对杂芳族系统进行烷基化，在某些情况下，该系统进行了CH或NH插入。提供了其中一些反应通过环丙烷中间体进行的证据。所描述的方法提供了易于接近稠合的吡咯基-或吲哚基-环烷酮体系的方法，其中羰基为杂芳族系统的β。
• JEFFORD, C. W.;JOHNCOCK, W., HELV. CHIM. ACTA, 1983, 66, N 8, 2666-2671
  作者：JEFFORD, C. W.、JOHNCOCK, W.

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular Carbenoid Reactions of Pyrrole Derivatives Efficient Syntheses of Pyrrolizinone and Dihydroindolizinone
  作者：Charles W. Jefford、William Johncock

  DOI：10.1002/hlca.19830660835

  日期：1983.12.14

  The copper-catalyzed pyrolysis of 1-diazo-3-(pyrrol-1-yl)-2-propanone (1a) and 1-diazo-4-(pyrrol-1-yl)-2-butanone (1b) in benzene solution gave 1 H-pyrrolizin-2-(3H)-one (4a) and 5,6-dihydroindolizin-7 (8H)-one (4b), respectively, in quantitative yield. Similar pyrolysis of 1-diazo-4-(3-methylindol-1-yl)-2-butanone (9) was less efficient giving 1-methylbenzo[b]-5,6-dihydroindroindolizin-7 (8H)-one

  苯溶液中1-重氮-3-（吡咯-1-基）-2-丙酮（1a）和1-重氮-4-（吡咯-1-基）-2-丁酮（1b）的铜催化热解分别以定量收率得到1 H-吡咯嗪-2-（3 H）-一（4a）和5，6-二氢吲哚嗪-7（8 H）-一（4b）。1-重氮-4-（3-甲基吲哚-1-基）-2-丁酮（9）的类似热解效率较低，得到1-甲基苯并[ b ] -5,6-二氢吲哚并嗪7（8 H）-一（ 10）和4-（3-甲基吲哚-1-基）-丁-1-烯-3-酮（11），产率分别为7％和24％。