tetrafluorothianthrene | 33206-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二硫类化合物
• 英文名称: tetrafluorothianthrene
• 英文别名: 2,3,7,8-tetramethylthianthrene；2,3,7,8-Tetramethyl-thianthren
• CAS: 33206-33-6
• 化学式: C₁₆H₁₆S₂
• 分子量: 272.435
• InChiKey: XCBMOPWJRUGJNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-128 °C
• 沸点：
  197-202 °C(Press: 1-3 Torr)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrafluorothianthrene 、 4-三氟甲基苯硼酸 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以71%的产率得到2,3,7,8-tetramethyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-5H-thianthren-5-ium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Cu 介导的芳基硼的噻蒽化和酚硫噻吩化

  摘要：

  合成化学取得巨大成功的动力来自于开发用于碳-碳键和碳-杂原子键形成反应的新型反应性关键，这极大地改变了化学家构建分子的方法。在此，我们报告了芳基硫盐的现成合成，一种多功能的亲电关键，通过一种新型的铜介导的噻蒽化和市售芳基硼与噻蒽和酚硫噻吩的酚硫噻吩化反应，提供了一系列高效的芳基硫盐。更重要的是，通过利用连续的 Ir 催化的 C-H 硼酸化和 Cu 介导的芳基硼的噻蒽化，还实现了芳烃的正式噻蒽化。Ir 催化的无向芳烃的 C-H 硼酸化通常发生在空间位阻较小的位置，因此，与亲电子噻蒽化相比，为芳烃的噻蒽化提供了一种补充方法。该过程能够对一系列药物进行后期功能化，这可能会在工业和学术领域找到广泛的合成应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c03413
• 作为产物：
  描述：

  邻二甲苯 在 二硫化碳 、 copper(l) iodide 、 potassium metaperiodate 、 硫酸 、 碘 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tetrafluorothianthrene
  参考文献：
  名称：

  Cu 介导的芳基硼的噻蒽化和酚硫噻吩化

  摘要：

  合成化学取得巨大成功的动力来自于开发用于碳-碳键和碳-杂原子键形成反应的新型反应性关键，这极大地改变了化学家构建分子的方法。在此，我们报告了芳基硫盐的现成合成，一种多功能的亲电关键，通过一种新型的铜介导的噻蒽化和市售芳基硼与噻蒽和酚硫噻吩的酚硫噻吩化反应，提供了一系列高效的芳基硫盐。更重要的是，通过利用连续的 Ir 催化的 C-H 硼酸化和 Cu 介导的芳基硼的噻蒽化，还实现了芳烃的正式噻蒽化。Ir 催化的无向芳烃的 C-H 硼酸化通常发生在空间位阻较小的位置，因此，与亲电子噻蒽化相比，为芳烃的噻蒽化提供了一种补充方法。该过程能够对一系列药物进行后期功能化，这可能会在工业和学术领域找到广泛的合成应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c03413

文献信息

• Broad assessment of bioactivity of a collection of spiroindane pyrrolidines through “cell painting”
  作者：Manvendra Singh、Nathan Garza、Zachary Pearson、Justin Douglas、Zarko Boskovic

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115547

  日期：2020.7

  A collection of small molecules has been synthesized by composing photo-cycloaddition, C-H functionalization, and N-capping strategies. Multidimensional biological fingerprints of molecules comprising this collection have been recorded as changes in cell and organelle morphology. This untargeted, phenotypic approach allowed for a broad assessment of biological activity to be determined. Reproducibility and the magnitude of measured fingerprints revealed activity of several treatments. Reactive functional groups, such as imines, dominated the observed activity. Two non-reactive candidate compounds with distinct bioactivity fingerprints were identified, as well.
• Buu-Hoi et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 2060,2061
  作者：Buu-Hoi et al.

  DOI：——

  日期：——
• US4069264A
  申请人：——

  公开号：US4069264A

  公开（公告）日：1978-01-17
• US4069263A
  申请人：——

  公开号：US4069263A

  公开（公告）日：1978-01-17
• US4190609A
  申请人：——

  公开号：US4190609A

  公开（公告）日：1980-02-26