(2R,3S,4S,5S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-2,4,9-trimethyl-7-oxo-dec-8-enoic acid methoxy-methyl-amide | 303728-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-2,4,9-trimethyl-7-oxo-dec-8-enoic acid methoxy-methyl-amide
• CAS: 303728-18-9
• 化学式: C₂₁H₄₁NO₅Si
• 分子量: 415.646
• InChiKey: XQUVNQXYEYWZSQ-NBMJBFSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-2,4,9-trimethyl-7-oxo-dec-8-enoic acid methoxy-methyl-amide 在 吡啶醋酸盐 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到(2R,3S,4S,5S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5,7-dihydroxy-2,4,9-trimethyl-dec-8-enoic acid methoxy-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  (+)-Discodermolide 的克级合成的演变

  摘要：

  有效的、高度收敛的、立体控制的有效抗有丝分裂剂 (+)-discodermolide (1) 的全合成已在克级实现。成功策略的关键要素包括 (1) 从共同前体 (CP) 精心制作三个高级片段，该片段体现了 discodermolide 主链的重复立体化学三元组，(2) Z 三取代烯烃的 σ 键安装，利用改进的 Negishi交叉偶联反应，(3) 利用高压合成后期鏻盐，以及 (4) Z 双取代烯烃和末端 (Z)-二烯的 Wittig 安装。

  DOI：

  10.1021/ja0015287
• 作为产物：
  描述：

  三甲基(4-甲基戊-1,3-二烯-2-氧基)硅烷 、 (2R,3S,4R)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,4-dimethyl-5-oxo-pentanoic acid methoxymethyl amide 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-N-methoxy-N,2,4,9-tetramethyl-7-oxodec-8-enamide 、 (2R,3S,4S,5S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-2,4,9-trimethyl-7-oxo-dec-8-enoic acid methoxy-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  (+)-Discodermolide 的克级合成的演变

  摘要：

  有效的、高度收敛的、立体控制的有效抗有丝分裂剂 (+)-discodermolide (1) 的全合成已在克级实现。成功策略的关键要素包括 (1) 从共同前体 (CP) 精心制作三个高级片段，该片段体现了 discodermolide 主链的重复立体化学三元组，(2) Z 三取代烯烃的 σ 键安装，利用改进的 Negishi交叉偶联反应，(3) 利用高压合成后期鏻盐，以及 (4) Z 双取代烯烃和末端 (Z)-二烯的 Wittig 安装。

  DOI：

  10.1021/ja0015287