GDP | 127301-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: GDP
• 英文别名: [[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphate
• CAS: 127301-23-9
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₁₁P₂
• 分子量: 441.188
• InChiKey: QGWNDRXFNXRZMB-UUOKFMHZSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  259
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  GDP 、 5'-O-(imidolylphospho)-2-N,2-N,7-trimethylguanosine 在 锰 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 m^2,2,73GpppG
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of P1, P2-, P1, P3- and P1, P4-Dinucleoside Di-, Tri- and Tetraphosphate mRNA 5'-Cap Analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1080/15257779508012457
• 作为产物：
  描述：

  guanosine 5'-diphospho-1-α-D-mannose 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 GDP
  参考文献：
  名称：

  金属离子促进的核苷二磷酸糖苷的裂解：碳水化合物中磷酸二酯键反应的模型

  摘要：

  摘要在Cu 2+和Zn 2+配合物的存在下，已经研究了五个不同核苷二磷酸的切割。结果表明，每当相邻的HO基团相对于磷酸盐采取顺式取向时，金属离子催化剂就通过分子内酯交换作用促进裂解。HO基团攻击磷酸盐，并形成两个单磷酸盐产物。如果没有这样的亲核试剂，则Cu 2+络合物能够促进外部亲核试剂（例如水分子或金属离子配位的HO配体）对磷酸盐的亲核攻击。对于Zn 2+络合物，没有观察到。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00775-015-1308-9

文献信息

• Visible Light Activates Coumarin‐Caged mRNA for Cytoplasmic Cap Methylation in Cells
  作者：Amarnath Bollu、Helena Schepers、Nils Klöcker、Mehmet Erguven、Ann‐Marie Lawrence‐Dörner、Andrea Rentmeister

  DOI：10.1002/chem.202303174

  日期：2024.1.8

  Protein synthesis is important and regulated by various mechanisms in the cell. Translation initiation in eukaryotes starts at the 5′ cap and is the most complex of the three phases of mRNA translation. It requires methylation of the N7 position of the terminal guanosine (m⁷G). The canonical capping occurs in the nucleus, however, cytoplasmic recapping has been discovered. It functions in switching mRNAs between translating and non‐translating states, but the individual steps are difficult to dissect. We targeted cytoplasmic cap methylation as the ultimate step of cytoplasmic recapping. We present an N7G photocaged 5′ cap that can be activated for cytoplasmic methylation by visible light. We report chemical and chemo‐enzymatic synthesis of this 5′ cap with 7‐(diethylamino)‐4‐methyl‐coumarin (DEACM) at the N7G and validate that it is not bound by translation initiation factor 4E (eIF4E). We demonstrate incorporation into mRNA, the release of unmethylated cap analog and enzymatic remethylation to functional cap 0 after irradiation at 450 nm. In cells, irradiation triggers translation of mRNAs with the N7G photocaged 5′ cap via cytoplasmic cap methylation.

  摘要 蛋白质合成在细胞中非常重要，并受到各种机制的调控。真核生物的翻译起始始于 5′帽，是 mRNA 翻译三个阶段中最复杂的一个。它需要末端鸟苷的 N7 位置发生甲基化（m7G）。典型的加帽发生在细胞核中，但也发现了细胞质中的再加帽。它的功能是在翻译和非翻译状态之间切换 mRNA，但其中的各个步骤却很难剖析。我们将细胞质帽甲基化作为细胞质重帽的最终步骤。我们提出了一种可通过可见光激活细胞质甲基化的 N7G 光标记 5′ cap。我们报告了在 N7G 处用 7-（二乙基氨基）-4-甲基香豆素（DEACM）通过化学和化学酶法合成这种 5′帽的过程，并验证了它不会被翻译起始因子 4E （eIF4E）结合。我们证明了在 450 纳米波长的辐照下，未甲基化的帽子类似物掺入到 mRNA 中，并释放出酶再甲基化为功能性帽子 0。在细胞中，辐照通过细胞质帽甲基化触发带有 N7G 光标记 5′ 帽的 mRNA 翻译。
• Regio-selective synthesis of polyazacyclophanes incorporating a pendant group as potential cleaving agents of mRNA 5′-cap structure
  作者：Zhibo Zhang、Satu Mikkola、Harri Lonnberg

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.102

  日期：2007.11

  A terpyridine or an imidazole unit has been tethered to an N-protected polyazacyclophane to give the appropriate N-monofunctionalized polyazacyclophane. After mild deprotection, four polyazacyclophanes incorporating a pendant group were obtained in satisfactory yields. Their preliminary cleavage ability of mRNA 5'-cap model was studied at pH 7.2. Published by Elsevier Ltd.
• Metal ion-promoted cleavage of nucleoside diphosphosugars: a model for reactions of phosphodiester bonds in carbohydrates
  作者：Meisa Dano、Marjukka Elmeranta、David R. W. Hodgson、Juho Jaakkola、Heidi Korhonen、Satu Mikkola

  DOI：10.1007/s00775-015-1308-9

  日期：2015.12

  complexes. The results show that metal ion catalysts promote the cleavage via intramolecular transesterification whenever a neighbouring HO group can adopt a cis-orientation with respect to the phosphate. The HO group attacks the phosphate and two monophosphate products are formed. If such a nucleophile is not available, Cu2+ complexes are able to promote a nucleophilic attack of an external nucleophile

  摘要在Cu 2+和Zn 2+配合物的存在下，已经研究了五个不同核苷二磷酸的切割。结果表明，每当相邻的HO基团相对于磷酸盐采取顺式取向时，金属离子催化剂就通过分子内酯交换作用促进裂解。HO基团攻击磷酸盐，并形成两个单磷酸盐产物。如果没有这样的亲核试剂，则Cu 2+络合物能够促进外部亲核试剂（例如水分子或金属离子配位的HO配体）对磷酸盐的亲核攻击。对于Zn 2+络合物，没有观察到。 图形概要
• Synthesis and Properties of P1, P2-, P1, P3- and P1, P4-Dinucleoside Di-, Tri- and Tetraphosphate mRNA 5'-Cap Analogues
  作者：J. Steogon、pinski、M. Bretner、M. Jankowska、K. Felczak、R. Stolarski、Z. Wieczorek、A-L. Caipostalcode、R. E. Rhoads、A. Temeriusz、D. Haber、E. Darzynkiewicz

  DOI：10.1080/15257779508012457

  日期：1995.5.1