三苯基硅烷羧酸 | 18670-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 三苯基硅烷羧酸
• 英文名称: carboxytriphenylsilane
• 英文别名: triphenyl-silanecarboxylic acid；Triphenyl-silancarbonsaeure；Triphenylsilancarbonsaeure；Triphenylsilylcarbonsaeure；Triphenylsilanecarboxylic acid；triphenylsilylformic acid
• CAS: 18670-88-7
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂Si
• 分子量: 304.42
• InChiKey: FJDWNXHRKLLNHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基硅烷羧酸 生成 六苯基二硅氧烷
  参考文献：
  名称：

  Thermal Rearrangements of Organosilicon and Organogermanium Compounds¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01623a042
• 作为产物：
  描述：

  1.1-Bis-(triphenylsilyl)-methanol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 三苯基硅烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  Bis(metalloidal)ketones

  摘要：

  已经制备了许多双(硅基)-和双(锗基)-酮，通过氧化相应的醇或水解二硫醚前体而制备。这些酮都具有明显的颜色，它们的光谱特性表明两种金属元素原子与羰基之间存在归纳作用。对双(三苯基锗基)酮在不同条件下的反应进行了研究，得到的结果与三苯基锗基自由基的中间体一致。

  DOI：

  10.1139/v68-346

文献信息

• Pd ⁰ ‐Mediated Cross‐Coupling of [ ¹¹ C]Methyl Iodide with Carboxysilane for Synthesis of [ ¹¹ C]Acetic Acid and its Active Esters: ¹¹ C‐Acetylation of Small, Medium, and Large Molecules
  作者：Hisashi Doi、Miki Goto、Yuzuru Sato

  DOI：10.1002/ejoc.202100638

  日期：2021.8.6

  A synthetic method for the preparation of radioactive [11C]acetic acid and its active esters starting from [11C]CH3I is reported. The Pd-mediated cross-coupling of [11C]CH3I with triphenylcarboxysilane gave [2-11C]acetic acid in a high yield. [2-11C]acetic acid was rapidly converted into [2-11C]acetic acid imidyl esters, which are useful for the radiolabeling via 11C-acetylation of organic molecules

  报道了一种从[ 11 C]CH 3 I开始制备放射性[ 11 C] 乙酸及其活性酯的合成方法。[ 11 C]CH 3 I与三苯基羧基硅烷的Pd介导的交叉偶联以高产率得到[2- 11 C]乙酸。[2- 11 C]乙酸迅速转化为[2- 11 C]乙酸亚胺酯，其可用于通过有机分子的11 C-乙酰化进行放射性标记。
• Regular paperCarbanion mechanisms XX. Is there charge delocalization in phenyl-substituted group 4 anions? Evidence from electronic absorption spectroscopy
  作者：E Buncel

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05770-p

  日期：1996.1.25

  From the electronic absorption spectra of the triphenyl silyl, germyl, stannyl and plumbyl anions Ph3E− (ESi, Ge, Sn or Pb), it is concluded that there exists in these species almost no conjugation between the Group 4 element and the phenyl group substituents, contrasting with the Ph3C− carbanion. A similar conclusion can be drawn from the near constancy of λmax values in the series Ph3Si−, Ph2SiH−

  从三苯基甲硅烷基，甲锗烷基，甲锡烷基的电子吸收光谱和plumbyl阴离子博士3 é -（ESi，锗，锡或铅），它得出结论，在这些物种中存在的第4族元素之间几乎没有共轭和该苯基的取代基，对比随着pH 3 ç -碳负离子。类似的结论可以从近恒常被吸入λ最大值在系列pH 3硅-中，Ph 2 SiH基-和PhSiH 2 - 。
• Visible-light-induced decarboxylation/defluorosilylation protocol for synthesis of <i>gem</i>-difluoroalkenes
  作者：Pan Gao、Liping Cui、Guodong Zhang、Feng Chen

  DOI：10.1039/d2cy01703b

  日期：——

  A catalytic defluorosilylation is disclosed that provides concise, modular synthetic entries to gem-difluoroallylsilanes from trifluoromethylalkenes and silacarboxylic acids, which are easy-to-prepare and stable silyl radical precursors. It is enabled by photoredox catalysis and undergoes a unique decarboxylation followed by defluorosilylation without extra hydrogen atom transfer catalysis. This efficient

  公开了一种催化脱氟硅烷化反应，它为来自三氟甲基烯烃和硅烷羧酸的偕-二氟烯丙基硅烷提供了简明、模块化的合成条目，这是易于制备且稳定的甲硅烷基自由基前体。它通过光氧化还原催化实现，并在没有额外的氢原子转移催化的情况下经历独特的脱羧作用，然后进行脱氟硅烷化作用。这种高效的策略具有温和的反应条件和广泛的底物范围，普遍适用于各种富电子和缺电子基团。
• Decarboxylative Allylation of Silanecarboxylic Acids Enabled by Organophotocatalysis
  作者：Guodong Zhang、Kaiping Wang、Duo Zhang、Chengyu Zhang、Wei Tan、Zhanzhan Chen、Feng Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02907

  日期：2023.10.13

  allylsilanes, particularly from readily available allyl sulfones and stable silanecarboxylic acids as silyl radical precursors. Further investigations reveal that this strategy is also generally compatible with vinyl sulfones to access vinylsilanes. The silver catalytic system opens up an alternative entry to realize the decarboxylative allylation of silanecarboxylic acids.

  在此，我们提出了一种在温和条件下可见光促进的无过渡金属的烯丙基硅烷化反应。该方案由廉价的有机光催化剂实现，并提供了高效且简洁的取代烯丙基硅烷的合成路线，特别是使用容易获得的烯丙基砜和稳定的硅烷羧酸作为甲硅烷基自由基前体。进一步的研究表明，该策略通常也与乙烯基砜相容以获取乙烯基硅烷。银催化体系为实现硅烷羧酸的脱羧烯丙基化开辟了新的途径。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Hiyama–Denmark Reaction toward the Synthesis of Aryl Carbonyl-Containing Oxindoles
  作者：Xiong Li、Xuemei Zhang、Baojian Xiong、Zhong Lian

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02479

  日期：——

  A palladium-catalyzed domino Heck cyclization/carbonylative Hiyama–Denmark cross-coupling reaction between alkene-tethered aryl iodides and silylcarboxylic acids is presented. This reaction proceeds well without toxic carbon monoxide (CO) gas and has good functional group tolerance, providing an alternative access to carbonyl-containing oxindoles. In this transformation, silylcarboxylic acids play

  提出了一种钯催化的多米诺 Heck 环化/羰基化 Hiyama-Denmark 烯烃系芳基碘化物和甲硅烷基羧酸之间的交叉偶联反应。该反应在没有有毒一氧化碳 (CO) 气体的情况下进行得很好，并且具有良好的官能团耐受性，为含羰基羟吲哚提供了另一种途径。在这种转化中，甲硅烷基羧酸作为 CO 源和亲核试剂发挥双重作用。