1-(piperidino)-2-phenylacetylene | 53968-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(piperidino)-2-phenylacetylene
• 英文别名: Piperidinophenylethin；1-Piperidino-2-phenylacetylen；1-(2-Phenylethynyl)piperidine
• CAS: 53968-70-0
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: SHDMYLIBPPWKAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(piperidino)-2-phenylacetylene 在 高氯酸 作用下， 生成 2-苯基-1-哌啶-1-基乙酮
  参考文献：
  名称：

  水溶液中伯胺、仲胺和叔胺的闪光光解生成及其在该介质中的碳质子化反应研究

  摘要：

  一组九种苯胺（PhC⋮CNH2、PhC⋮CNHCH(CH3)2、PhC⋮CNHC6H11、PhC⋮CNHC6H5、PhC⋮CNHC6F5、PhC⋮CN(CH2)5、PhC⋮CN(CH2CH2)2O、PhC⋮CNHC6H5 CH2CH2CN)2 和PhC⋮CN(CH3)C6F5) 是在水溶液中通过相应苯基氨基环丙烯酮的闪光光解脱羰产生的，并研究了它们在该介质中容易衰变的动力学。这种衰变由所有ynaminesprimary、secondary和叔的酸以及伯和仲ynamines的碱催化。溶剂同位素效应和酸碱催化的形式表明，酸催化路径涉及通过决定质子转移到 ynamines 的 β-碳原子的速率来形成 keteniminium 离子。由一级和二级 ynamines 产生的离子然后失去与氮结合的质子，得到 ketenimines，由仲ynamines得到的烯酮亚胺水合为苯乙酰胺，而从primary

  DOI：

  10.1021/ja9601797
• 作为产物：
  描述：

  (4E)-3-methyl-4-[phenyl(piperidin-1-yl)methylidene]-1,2-oxazol-5-one 生成 1-(piperidino)-2-phenylacetylene
  参考文献：
  名称：

  WINTER H.-W.; WENTRUP C., ANGEW. CHEM., 1980, 92, NO 9, 743-744

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Primary ethynamines (HC.tplbond.CNH2, PhC.tplbond.CNH2), aminopropadienone (H2NCH:C:C:O), and imidoylketene (HN:CHCH:C:O). Preparation and identification of molecules of cosmochemical interest
  作者：Curt. Wentrup、Horst. Briehl、Primoz. Lorencak、Uwe J. Vogelbacher、Hans Wilhelm. Winter、Andre. Maquestiau、Robert. Flammang

  DOI：10.1021/ja00213a002

  日期：1988.3

  Ethynamine (HO≡CNH) has been prepared from three different precursors (7a, 7b, and 8) by flash vacuum pyrolysis and observed by low-temperature infrared spectroscopy for the first time. The collision activation mass spectra (CAMS) strongly support the assignments. The Meldrum's acid derivative 8 also gives rise to equilibrating imidoylketene (10) and aminopropadienone (9), observable by both IR and

  乙胺 (HO≡CNH) 由三种不同的前体 (7a、7b 和 8) 通过快速真空热解制备，并首次通过低温红外光谱观察。碰撞激活质谱 (CAMS) 强烈支持这些分配。Meldrum 的酸衍生物 8 还产生了平衡的亚胺基烯酮 (10) 和氨基丙二烯酮 (9)，可通过 IR 和 CAMS 观察到。9 在 680 °C 以上脱羰为乙胺。乙胺在气相中部分异构化为乙腈，但在 70 至 50 °C 之间以固态聚合。乙烯酮亚胺 (HC=C=NH) 和丙烯腈都是在 3-羟基丙腈的 FVP 上形成的。2-苯乙胺 (PhC≡CNH) 很容易通过异恶唑酮 11 的 FVP 产生。
• Eicher, Theophil; Urban, Manfred, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 2, p. 408 - 423
  作者：Eicher, Theophil、Urban, Manfred

  DOI：——

  日期：——
• Winter, Hans-Wilhelm; Wentrup, Curt, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 9, p. 743 - 744
  作者：Winter, Hans-Wilhelm、Wentrup, Curt

  DOI：——

  日期：——
• Chiang, Yvonne; Grant, Andrew S.; Kresge, A. Jerry, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 10, p. 1407 - 1408
  作者：Chiang, Yvonne、Grant, Andrew S.、Kresge, A. Jerry、Pruszynski, Przemyslaw、Schepp, Norman P.、Wirz, Jakob

  DOI：——

  日期：——
• USE OF OX1R ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY BOWEL DISEASES
  申请人：INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale)

  公开号：EP3223803A1

  公开（公告）日：2017-10-04