N-(2'-methoxyphenyl)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-dicarboximide | 59252-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: N-(2'-methoxyphenyl)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-dicarboximide
• 英文别名: 17-(2-Methoxyphenyl)-17-azapentacyclo[6.6.5.0~2,7~.0~9,14~.0~15,19~]nonadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-16,18-dione；17-(2-methoxyphenyl)-17-azapentacyclo[6.6.5.02,7.09,14.015,19]nonadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-16,18-dione
• CAS: 59252-52-7
• 化学式: C₂₅H₁₉NO₃
• mdl: MFCD00345782
• 分子量: 381.431
• InChiKey: IAUKESKUXWFEGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  266-268 °C
• 沸点：
  631.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dibenzobarallene 、 邻甲氧基苯胺 反应 3.0h， 生成 N-(2'-methoxyphenyl)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  的结构研究ñ - （2'-取代的苯基）-9,10-二氢-9,10- ethanoanthracene -11,12-二甲酰亚胺通过X射线衍射和NMR光谱，证明在液相和固相CH /π相互作用

  摘要：

  N-（2'- R-苯基）-9,10-二氢-9,10-乙基蒽-11,12-二甲叉酰亚胺，R = Me（1），OMe（2），OEt（3）和H（4）被调查了。的晶体和分子结构1 - 3，通过单晶的方法测定，显示出的不同构象ñ - （2'- - [R -苯基）基团。反构象和弱的分子间CH /π触点中发现2和3，而抗和顺式构象中共存1缺少CH /π触点。固态13 C CP / MAS光谱确认X射线分子结构数据。在的单元电池的两个晶体学上独立的分子2对应于用于在CP / MAS光谱个C原子的两块各向同性化学位移。在不同的交叉极化曲线中，由热因子和分子间CH /π接触指示的两个分子在2晶格中的不同分子动力学清晰可见。这核磁共振4的数据表明苯基 环键合到 氮与乙基羧酰亚胺环几乎共面。完全分配液态1 H和13 C NMR谱的1 - 4有可能通过应用高场核磁共振 光谱学。修改了文献中13 C化学位移的一些错误分配。溶液中[

  DOI：

  10.1039/b300759f

文献信息

• Aliphatic C-H/π and Heteroatom/π Interactions in<i>N</i>-Aryl-3,4-(9′,10′-dihydroanthracene-9′,10′-diyl)succinimides
  作者：Laura Raimondi、Maurizio Benaglia、Franco Cozzi

  DOI：10.1002/ejoc.201402288

  日期：2014.8

  these systems the aliphatic C–H/π interaction is mildly stabilizing and, to a certain extent, capable of overcoming unfavorable steric effects. On the other hand, the interaction of a π system with oxygen, sulfur, or fluorine atoms was destabilizing. When methyl or ethyl groups were allowed to compete with oxygen and fluorine for interaction with the benzene ring, C–H/π interactions were consistently

  合成了一系列 N-aryl-3,4-(9',10'-dihydroanthracene-9',10'-diyl)succinimides 作为模型化合物，以研究芳香族 π 系统与脂肪族 H 原子和杂原子的相互作用如氧、硫、氟等。刚性支架的空间要求迫使二氢蒽基部分的 N-芳基残基和苯环采用边对面构象，其中 N-芳基的邻位取代基之一与 π 系统相互作用。琥珀酰亚胺通常作为异构体的混合物获得，它们的比例被认为是 N-芳基残基邻位取代模式的函数。实验观察到的比率与 BMK/cc-pVDZ 理论水平的 DFT 计算预测的比率非常一致。从这项研究得出的结论是，在这些系统中，脂肪族 C-H/π 相互作用具有温和的稳定性，并且在一定程度上能够克服不利的空间效应。另一方面，π 系统与氧、硫或氟原子的相互作用是不稳定的。当允许甲基或乙基与氧和氟竞争与苯环的相互作用时，尽管存在不利的空间效应，但一致观察到 C-H/π
• Vandana; Singh, Radhey M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 8, p. 782 - 784
  作者：Vandana、Singh, Radhey M.

  DOI：——

  日期：——