chloro[(2Z)-2-methylbut-2-en-1-yl]diphenylsilane | 215033-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: chloro[(2Z)-2-methylbut-2-en-1-yl]diphenylsilane
• 英文别名: chloro-[(Z)-2-methylbut-2-enyl]-diphenylsilane
• CAS: 215033-01-5
• 化学式: C₁₇H₁₉ClSi
• 分子量: 286.876
• InChiKey: GWOYNUZZXIWOAP-CQPUUCJISA-N

物化性质

• 沸点：
  358.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloro[(2Z)-2-methylbut-2-en-1-yl]diphenylsilane 在 boron trifluoride diacetate 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 trans-3-(fluorodiphenylsilyl)-2-methylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Conversion of cycloalk-2-enones into 2-methylcycloalkane-1,3-diones—assessment of various Tamao-Fleming procedures and mechanistic insight into the use of the Me₃SiMe₂Si unit

  摘要：

  2-甲基环烷-1,3-二酮可以通过将Me3SiMe2SiLi与环烷-2-烯-1-酮共轭加成、缩酮化、Tamao–Fleming氧化（Bu4NF，然后H2O2，KHCO3）、TPAP氧化和酸水解制备。

  DOI：

  10.1039/c5ob02402a
• 作为产物：
  描述：

  二苯基硅烷 在 二(氰基苯)二氯化钯 三苯基氯甲烷 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 chloro[(2Z)-2-methylbut-2-en-1-yl]diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  使用含硅化合物进行有机合成中的立体控制。在烯丙基硅烷的立体化学会聚合成后，使用甲硅烷基向羟基的转化来控制C-15处的立体化学的前列腺素的正式合成

  摘要：

  异戊二烯与氯（二苯基）硅烷的氢硅烷化反应得到（Z）-氯（2-甲基丁-2-烯基）二苯基硅烷7。衍生自该氯化物的铜酸盐试剂共轭添加到肉桂酸甲酯11、1，2-甲硅烷基化（十六进制） 1-炔16和丙二烯18，以及与乙酸1-乙烯基环己酯20和乙酸（Z）-1-环戊基辛-2-烯-1-基酯22的烯丙基置换反应。每个产物中的甲硅烷基均转化为羟基，在比在二甲基（苯基）甲硅烷基中除去苯基所需的条件更温和的酸性条件下，除去2-甲基丁-2-烯基，并使该基团适合于将烯丙基硅烷转化为烯丙基硅烷。烯丙醇。立体定向抗（Z）-（1 S，5 R，6 R，7 R，1 'S）-7-苯甲酰氧基-6-（1'-苯甲酰氧基辛基-2'-烯基）-2-的烯丙基苯甲酸酯基团的共轭置换杂二环[3.3.0]辛-3-酮52和立体有择合成共轭位移在氨基甲酸酯基的（ž） - （1小号，5 - [R，6 - [R，7 - [R，1' - [R）-7-苯甲酰氧基6-（1'-

  DOI：

  10.1039/a804276d

文献信息

• Allylsilyl Propargyl Ethers as Substrates for Intramolecular Pauson–Khand Reactions
  作者：Salma Ishaq、Michael J. Porter

  DOI：10.1080/00397910500406120

  日期：2006.3.1

  Silyl ethers that are synthesized by coupling a propargylic alcohol with an allylsilyl chloride are shown to undergo sulfide-promoted Pauson-Khand reactions, affording bicyclic enones.
• Fleming, Ian; Lee, Duckhee, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 17, p. 2701 - 2709
  作者：Fleming, Ian、Lee, Duckhee

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrol in organic synthesis using silicon-containing compounds. A formal synthesis of prostaglandins controlling the stereochemistry at C-15 using a silyl-to-hydroxy conversion following a stereochemically convergent synthesis of an allylsilane
  作者：Ian Fleming、Stephen B. D. Winter

  DOI：10.1039/a804276d

  日期：——

  and allylic displacement reactions with 1-vinylcyclohexyl acetate 20 and (Z)-1-cyclopentyloct-2-en-1-yl acetate 22. The silyl group in each of the products was converted into a hydroxy, with the removal of the 2-methylbut-2-enyl group taking place under much milder acidic conditions than those needed to remove the phenyl group from the dimethyl(phenyl)silyl group, and making this group suitable for

  异戊二烯与氯（二苯基）硅烷的氢硅烷化反应得到（Z）-氯（2-甲基丁-2-烯基）二苯基硅烷7。衍生自该氯化物的铜酸盐试剂共轭添加到肉桂酸甲酯11、1，2-甲硅烷基化（十六进制） 1-炔16和丙二烯18，以及与乙酸1-乙烯基环己酯20和乙酸（Z）-1-环戊基辛-2-烯-1-基酯22的烯丙基置换反应。每个产物中的甲硅烷基均转化为羟基，在比在二甲基（苯基）甲硅烷基中除去苯基所需的条件更温和的酸性条件下，除去2-甲基丁-2-烯基，并使该基团适合于将烯丙基硅烷转化为烯丙基硅烷。烯丙醇。立体定向抗（Z）-（1 S，5 R，6 R，7 R，1 'S）-7-苯甲酰氧基-6-（1'-苯甲酰氧基辛基-2'-烯基）-2-的烯丙基苯甲酸酯基团的共轭置换杂二环[3.3.0]辛-3-酮52和立体有择合成共轭位移在氨基甲酸酯基的（ž） - （1小号，5 - [R，6 - [R，7 - [R，1' - [R）-7-苯甲酰氧基6-（1'-
• Conversion of cycloalk-2-enones into 2-methylcycloalkane-1,3-diones—assessment of various Tamao-Fleming procedures and mechanistic insight into the use of the Me₃SiMe₂Si unit
  作者：Guojun Yu、Derrick L. J. Clive

  DOI：10.1039/c5ob02402a

  日期：——

  2-Methyl cycloalkane-1,3-diones can be made by conjugate addition of Me₃SiMe₂SiLi to cycloalk-2-en-1-ones, ketalization, Tamao–Fleming oxidation (Bu₄NF, then H₂O₂, KHCO₃), TPAP oxidation and acid hydrolysis.

  2-甲基环烷-1,3-二酮可以通过将Me3SiMe2SiLi与环烷-2-烯-1-酮共轭加成、缩酮化、Tamao–Fleming氧化（Bu4NF，然后H2O2，KHCO3）、TPAP氧化和酸水解制备。