2-acetonyl-4,4-dimethyl-2-oxazoline | 32385-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2-acetonyl-4,4-dimethyl-2-oxazoline
• 英文别名: 1-(4,4-dimethyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-propan-2-one；1-(4,4-dimethyl-oxazolidin-2-ylidene)-propan-2-one；1-(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)propan-2-one
• CAS: 32385-89-0
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: WLBBFQPQINJQTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  204.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetonyl-4,4-dimethyl-2-oxazoline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R)-1-(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过微生物氧化还原的手性（R）-和（S）-1-杂芳基-和1-芳基-2-丙醇

  摘要：

  描述了制备各种杂芳基丙醇2a – g和相应的丙烷3a – g作为微生物氧化还原的起始原料的制备方法。外消旋丙醇2a – g的动力学拆分是通过用假单胞菌和嗜热脂肪芽孢杆菌[（R）-醇，ee 74-100％]氧化获得的。用3-（2-羟丙基）三氟甲基苯7（44％，ee 100％的（R）-醇6）获得了相似的结果。丙烷3a – d和的还原3克含面包酵母和其他真菌的（S）醇（ee 100％）。也可以通过还原1- [3-（三氟甲基）苯基] -2-丙酮7获得纯的（S）醇。1 - [（4,4-二甲基）-2-（Δ 2）唑啉基] -2-丙酮3E和1 [2-（Δ 2）-thiazolinyl）-2-丙酮3F不降低。（S）-5-（2-羟丙基）-3-甲基异唑2d和（S）-2-（2-羟丙基）-4-甲基噻唑2g的杂环被解封为同手性烯胺酮8（78％）和受保护的β-羟基醛9（73％）。将（R）-3-（2-羟丙基）三氟甲基苯6

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00215-8
• 作为产物：
  描述：

  2,4,4-三甲基-2-恶唑 、 乙酸乙酯 在 正丁基锂 作用下， 生成 2-acetonyl-4,4-dimethyl-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  通过微生物氧化还原的手性（R）-和（S）-1-杂芳基-和1-芳基-2-丙醇

  摘要：

  描述了制备各种杂芳基丙醇2a – g和相应的丙烷3a – g作为微生物氧化还原的起始原料的制备方法。外消旋丙醇2a – g的动力学拆分是通过用假单胞菌和嗜热脂肪芽孢杆菌[（R）-醇，ee 74-100％]氧化获得的。用3-（2-羟丙基）三氟甲基苯7（44％，ee 100％的（R）-醇6）获得了相似的结果。丙烷3a – d和的还原3克含面包酵母和其他真菌的（S）醇（ee 100％）。也可以通过还原1- [3-（三氟甲基）苯基] -2-丙酮7获得纯的（S）醇。1 - [（4,4-二甲基）-2-（Δ 2）唑啉基] -2-丙酮3E和1 [2-（Δ 2）-thiazolinyl）-2-丙酮3F不降低。（S）-5-（2-羟丙基）-3-甲基异唑2d和（S）-2-（2-羟丙基）-4-甲基噻唑2g的杂环被解封为同手性烯胺酮8（78％）和受保护的β-羟基醛9（73％）。将（R）-3-（2-羟丙基）三氟甲基苯6

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00215-8

文献信息

• 3-Formyl-1,4-dihydropyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0518105A1

  公开（公告）日：1992-12-16

  Die vorliegende Erfindung betrifft 3-Formyl-1,4-dihydropyridine der allgemeinen Formel I in welcher R¹für Phenyl steht, das gegebenenfalls bis zu 3-fach gleich oder verschieden durch Nitro, Cyano, Halogen, Trifuormethyl, Trifluormethylthio, Trifluormethoxy, Difluormethoxy oder durch geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio oder Alkoxycarbonyl mit jeweils bis zu 8 Kohlenstoffatomen, oder durch eine Gruppe der Formel -O(CH₂)n-R³, -S-(CH₂)n-R³ oder -CO-(CH₂)n-R³ substituiert ist, worin n   eine Zahl 0,1,2,3 oder 4 bedeutet, R³   Aryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet, das gegebenenfalls bis zu 3-fach gleich oder verschieden durch Halogen, Nitro, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethylthio oder durch geradkettiges oder verzeigtes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils bis zu 8 Kohlenstoffatomen substituiert ist, oder für einen Rest der Formel steht, worin R⁴   Wasserstoff, Halogen oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils bis zu 8 Kohlenstoffatomen bedeutet, R⁵   Phenyl bedeutet, das gegebenenfalls bis zu 2-fach gleich oder verschieden durch Halogen, Nitro, Cyano, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy oder Alkoxycarbonyl mit jeweils bis zu 8 Kohlenstoffatomen oder Carboxy substituiert ist, R²für Wasserstoff steht, oder für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkenyl, Alkadienyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 10 Kohlenstoffatomen steht, die gegebenenfalls bis zu 2-fach gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy, Carboxy, Cyano, Nitro oder durch geradkettiges oder verzweigtes Alkylthio, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Acyl oder Acyloxy mit jeweils bis zu 8 Kohlenstoffatomen oder durch Phenoxy oder Phenyl substituiert sind, wobei die beiden letzteren ihrerseits bis zu 2-fach gleich oder verschieden durch Halogen oder durch geradkettiges oder verzweigtes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen substituiert sein können, und deren physiologisch unbedenklichen Salze, mit der Maβgabe, daβ wenn R¹ für m-Nitrophenyl steht, R² nicht Methyl bedeuten darf. Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel bei der Bekämpfung von Herz-Kreislauferkrankungen, insbesondere des pathologisch veränderten Blutdrucks und der Herzinsuffzienz.

  本发明涉及通式 I 的 3-甲酰基-1,4-二氢吡啶类化合物 其中 R¹代表苯基，可被相同或不同的硝基、氰基、卤素、三氟甲基、三氟甲硫基、三氟甲氧基、二氟甲氧基或具有最多 8 个碳原子的直链或支链烷基、烷氧基、烷硫基或烷氧羰基取代最多 3 次、 或式-O(CH₂)n-R³、-S-(CH₂)n-R³或-CO-(CH₂)n-R³的基团、 其中 n 是数字 0、1、2、3 或 4、 R³ 是具有 6 至 10 个碳原子的芳基，可任选被卤素、硝基、三氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲硫基或直链或支链烷基或烷氧基组成的组中相同或不同的取代基取代最多 3 次，每个取代基具有最多 8 个碳原子、 或为式中的基团 其中 其中 R⁴ 是氢、卤素或具有最多 8 个碳原子的直链或支链烷基或烷氧基、 R⁵是苯基，可任选被卤素、硝基、氰基、三氟甲基、三氟甲氧基、三氟甲硫基、直链或支链烷基、烷氧基或烷氧基羰基（每个烷氧基羰基最多有 8 个碳原子）或羧基组成的组中相同或不同的取代基取代最多 2 次、 R² 代表氢，或 代表直链或支链烷基、烯基、烷二烯基或炔基，每个烷基最多有 10 个碳原子，可被由卤素、羟基、羧基、氰基、硝基或直链或支链烷硫基、烷氧基、烷氧羰基、酰基或酰氧基组成的组中至多 2 个相同或不同的取代基取代、或苯氧基或苯基，后两者可依次被卤素或直链或支链烷基或烷氧基中相同或不同的取代基取代最多 2 次，每个取代基最多可有 6 个碳原子、 及其生理上可接受的盐类，但当 R¹ 为间硝基苯基时，R² 不得为甲基。 其制备工艺及其作为药物在防治心血管疾病，特别是病理性血压改变和心功能不全方面的用途。
• TOHDA, YASUO;MORIKAWA, MASAYOSHI;KAWASHIMA, TOSHIHIDE;ARIGA, MASAHIRO;MOR+, CHEM. LETT., 1986, N 3, 273-274
  作者：TOHDA, YASUO、MORIKAWA, MASAYOSHI、KAWASHIMA, TOSHIHIDE、ARIGA, MASAHIRO、MOR+

  DOI：——

  日期：——
• US5420142A
  申请人：——

  公开号：US5420142A

  公开（公告）日：1995-05-30