(S)-benzyl 2-oxo-5-((trityloxy)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 149506-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-benzyl 2-oxo-5-((trityloxy)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (S)-1-(benzyloxycarbonyl)-5-[(trityloxy)methyl]-2-pyrrolidinone；benzyl (5S)-2-oxo-5-(trityloxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 149506-68-3
• 化学式: C₃₂H₂₉NO₄
• 分子量: 491.587
• InChiKey: KRWDGRGOFGAOHH-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl 2-oxo-5-((trityloxy)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate 、 氯乙酸叔丁酯 在 氯乙酸叔丁酯 作用下， 以81的产率得到(3S,5S)-benzyl 3-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)-2-oxo-5-((trityloxy)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cyclic imino derivatives and pharmaceutical compositions containing them

  摘要：

  本发明涉及环状亚胺化合物，该化合物具有有价值的药理特性，尤其是对细胞聚集的抑制作用，以及包含这些化合物的制药组合物和制备它们的方法。

  公开号：

  US05591769A1
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨醇 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-benzyl 2-oxo-5-((trityloxy)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  焦谷氨酸衍生物的亲电氟化：底物依赖性反应性和非对映选择性在光学活性4-氟谷氨酸合成中的应用。

  摘要：

  作为合成4-氟代谷氨酸的单一立体异构体的方法，已经研究了对映体纯的2-（吡咯烷二酮）（4）的亲电氟化反应。衍生自9的内酰胺烯醇化物与NFSi的反应导致完全非对映选择性的单氟化反应，从而生成单环反式取代的α-氟内酰胺产物21。不幸的是，21和其他与结构相关的单氟化产物的动酸度降低，使得它们对A第二次氟化。相反，在描述的标准条件下，双环内酰胺12易于二氟化，以产生α，α-二氟内酰胺24。两种类型的相关内酰胺之间反应性的差异主要归因于用于去质子化的碱和存在于吡咯烷酮底物中的保护基之间的空间相互作用的存在或缺乏。基于对21的X射线晶体结构的分析，分子模型和实验证据得出了该结论。关键中间体21和24分别转化为（2S，4R）-4-氟谷氨酸和（2S）-4，4-二氟谷氨酸。

  DOI：

  10.1021/jo0106804

文献信息

• Cyclic imino derivatives and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Karl Thomae GmbH

  公开号：US05541343A1

  公开（公告）日：1996-07-30

  The invention relates to cyclic imino compounds which have, inter alia, valuable pharmacological properties, especially inhibitory effects on cell aggregation, pharmaceutical compositions which contain these compounds and processes for preparing them.

  这项发明涉及具有有价值的药理特性，特别是对细胞聚集具有抑制作用的环亚胺化合物，包含这些化合物的药物组合物以及制备它们的方法。
• Labelled fibrinogen receptor antagonists, the use thereof and processes
  申请人：Dr. Karl Thomae, GmbH

  公开号：US05677466A1

  公开（公告）日：1997-10-14

  The invention relates to new labelled fibrinogen receptor antagonists which have an affinity for the receptor which is comparable to or greater than that of .sup.125 I-fibrinogen and whose binding is not disrupted by foreign proteins.

  这项发明涉及新的带标记的纤维蛋白原受体拮抗剂，其对受体具有与.sup.125 I-纤维蛋白原相当或更大的亲和力，并且其结合不会被外源蛋白质破坏。
• Electrophilic Fluorination of Pyroglutamic Acid Derivatives:  Application of Substrate-Dependent Reactivity and Diastereoselectivity to the Synthesis of Optically Active 4-Fluoroglutamic Acids
  作者：David W. Konas、James K. Coward

  DOI：10.1021/jo0106804

  日期：2001.12.1

  enantiomerically pure 2-pyrrolidinones (4) derived from (L)-glutamic acid has been investigated as a method for the synthesis of single stereoisomers of 4-fluorinated glutamic acids. Reaction of the lactam enolate derived from 9 with NFSi results in a completely diastereoselective monofluorination reaction to yield the monocyclic trans-substituted alpha-fluoro lactam product 21. Unfortunately, a decreased kinetic

  作为合成4-氟代谷氨酸的单一立体异构体的方法，已经研究了对映体纯的2-（吡咯烷二酮）（4）的亲电氟化反应。衍生自9的内酰胺烯醇化物与NFSi的反应导致完全非对映选择性的单氟化反应，从而生成单环反式取代的α-氟内酰胺产物21。不幸的是，21和其他与结构相关的单氟化产物的动酸度降低，使得它们对A第二次氟化。相反，在描述的标准条件下，双环内酰胺12易于二氟化，以产生α，α-二氟内酰胺24。两种类型的相关内酰胺之间反应性的差异主要归因于用于去质子化的碱和存在于吡咯烷酮底物中的保护基之间的空间相互作用的存在或缺乏。基于对21的X射线晶体结构的分析，分子模型和实验证据得出了该结论。关键中间体21和24分别转化为（2S，4R）-4-氟谷氨酸和（2S）-4，4-二氟谷氨酸。
• Cyclic imino derivatives, processes for preparing them and
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：US05576444A1

  公开（公告）日：1996-11-19

  Cyclic imino derivatives of the formula B--X.sub.2 --X.sub.1 --A--Y--E (I) wherein A, B, E, X.sub.1, X.sub.2 and Y are as defined herein, the stereoisomers, tautomers, mixtures and addition salts thereof, pharmaceutical compositions containing these compounds and processes for preparing them. The cyclic imino derivatives are useful as inhibitors of cell-cell and cell-matrix interactions, e.g., thrombocyte aggregation.

  本发明涉及公式B-X.sub.2-X.sub.1-A-Y-E(I)的环状亚胺衍生物，其中A、B、E、X.sub.1、X.sub.2和Y的定义如本文所述，其立体异构体、互变异构体、混合物和加成盐，以及包含这些化合物的制药组合物和制备它们的过程。这些环状亚胺衍生物可用作细胞间和细胞基质相互作用的抑制剂，例如血小板聚集。
• Cyclische Iminoderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0483667B1

  公开（公告）日：1998-02-04