(-)-(2R,4S,3'S)-6-(4'-acetoxybutyl)-2-[2-(tert-butyldiphenylsiloxy)ethyl]-4-(triisopropylsilyloxy)-3,4-dihydro-2H-pyran | 869336-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (-)-(2R,4S,3'S)-6-(4'-acetoxybutyl)-2-[2-(tert-butyldiphenylsiloxy)ethyl]-4-(triisopropylsilyloxy)-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 869336-53-8
• 化学式: C₃₈H₆₀O₅Si₂
• 分子量: 653.062
• InChiKey: AYQHDYPTDKHNBT-FSRLPRDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.92
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2R,4S,3'S)-6-(4'-acetoxybutyl)-2-[2-(tert-butyldiphenylsiloxy)ethyl]-4-(triisopropylsilyloxy)-3,4-dihydro-2H-pyran 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (S)-4-{(1R,3R,5S,6R)-3-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-5-triisopropylsilanyloxy-2,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]hept-1-yl}-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过显着的甲醇诱导的动力学螺环化反应立体控制合成螺缩酮

  摘要：

  甲醇诱导的动力学 spiroketalization 反应已被开发用于立体控制的目标和多样性导向的 spiroketals 合成。与现有的螺缩酮合成方法相比，该反应不依赖于热力学产物的稳定性，也不需要氧亲核试剂的轴向攻击。立体异构糖基在 C1 位被烷基化，侧链带有受保护的羟基。醇脱保护后，糖醛被立体选择性环氧化，然后侧链羟基被螺环化，异头碳通过在 -63 摄氏度加入过量的甲醇而发生构型反转。这种螺环化反应似乎是通过甲醇氢键催化进行的，并具有用于形成具有立体异构取代基的五元和六元环。在某些情况下，

  DOI：

  10.1021/ja055033z
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-but-3-en-2-yl acetate 在 sodium hydroxide 、 Pd(ppf)Cl₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (-)-(2R,4S,3'S)-6-(4'-acetoxybutyl)-2-[2-(tert-butyldiphenylsiloxy)ethyl]-4-(triisopropylsilyloxy)-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  通过显着的甲醇诱导的动力学螺环化反应立体控制合成螺缩酮

  摘要：

  甲醇诱导的动力学 spiroketalization 反应已被开发用于立体控制的目标和多样性导向的 spiroketals 合成。与现有的螺缩酮合成方法相比，该反应不依赖于热力学产物的稳定性，也不需要氧亲核试剂的轴向攻击。立体异构糖基在 C1 位被烷基化，侧链带有受保护的羟基。醇脱保护后，糖醛被立体选择性环氧化，然后侧链羟基被螺环化，异头碳通过在 -63 摄氏度加入过量的甲醇而发生构型反转。这种螺环化反应似乎是通过甲醇氢键催化进行的，并具有用于形成具有立体异构取代基的五元和六元环。在某些情况下，

  DOI：

  10.1021/ja055033z