2-(1-benzylpiperidin-4-yl)-10,10a-dihydro-5H-imidazo[1,5-b]isoquinoline-1,3-dione | 1263808-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(1-benzylpiperidin-4-yl)-10,10a-dihydro-5H-imidazo[1,5-b]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1263808-46-3
• 化学式: C₂₃H₂₅N₃O₂
• 分子量: 375.47
• InChiKey: FYIOTRBYXPMEGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  43.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-benzylpiperidin-4-yl)-10,10a-dihydro-5H-imidazo[1,5-b]isoquinoline-1,3-dione 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 2-[1-(4-tert-butylbenzyl)piperidin-4-yl]-10,10a-dihydro-5H-imidazo[1,5-b]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis of Tic-Hydantoins Sigma-1 Ligands and Pharmacological Evaluation on Cocaine-Induced Stimulant Effects

  摘要：

  新发现的伴侣蛋白σ1的激活涉及可卡因的精神刺激和成瘾效应的多个方面。开发选择性靶向σ1蛋白的配体可能会导致潜在强效抗可卡因药物的诞生。本文报道了一种新的、更趋同的合成途径，用于氨基酸侧链取代的乙内酰脲。合成了20种新的先导化合物类似物。其中没有一种在体外对σ1受体的亲和力超过先导化合物。然而，作为消旋体制备的三种化合物显示出对σ1受体的高体外亲和力和选择性。对它们药理活性的初步体内评价确定化合物22为一种能增强可卡因诱导的运动刺激作用的化合物，因此可作为潜在的高效σ1激动剂。

  DOI：

  10.2174/157340610793563956
• 作为产物：
  描述：

  N-(四丁氧基羧基)-1,2,3,4-四羟基异喹啉 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-(1-benzylpiperidin-4-yl)-10,10a-dihydro-5H-imidazo[1,5-b]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis of Tic-Hydantoins Sigma-1 Ligands and Pharmacological Evaluation on Cocaine-Induced Stimulant Effects

  摘要：

  新发现的伴侣蛋白σ1的激活涉及可卡因的精神刺激和成瘾效应的多个方面。开发选择性靶向σ1蛋白的配体可能会导致潜在强效抗可卡因药物的诞生。本文报道了一种新的、更趋同的合成途径，用于氨基酸侧链取代的乙内酰脲。合成了20种新的先导化合物类似物。其中没有一种在体外对σ1受体的亲和力超过先导化合物。然而，作为消旋体制备的三种化合物显示出对σ1受体的高体外亲和力和选择性。对它们药理活性的初步体内评价确定化合物22为一种能增强可卡因诱导的运动刺激作用的化合物，因此可作为潜在的高效σ1激动剂。

  DOI：

  10.2174/157340610793563956