4-[4-(4-呋喃并[3,2-c]吡啶-4-基哌嗪-1-基)丁基]吗啉-3,5-二酮 | 106260-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 4-[4-(4-呋喃并[3,2-c]吡啶-4-基哌嗪-1-基)丁基]吗啉-3,5-二酮
• 英文名称: 4-<4-<4-(4-furo<3,2-c>pyridinyl)-1-piperazinyl>butyl>-3,5-morpholinedione
• 英文别名: 4-[4-[4-(4-furo[3,2-c]pyridinyl)-1-piperazinyl]butyl]-3,5-morpholinedione；4-{4-[4-(4-furo[3,2-c]pyridinyl)-1-piperazinyl]butyl}-3,5-morpholinedione；3,5-Morpholinedione, 4-(4-(4-furo(3,2-c)pyridin-4-yl-1-piperazinyl)butyl)-；4-[4-(4-furo[3,2-c]pyridin-4-ylpiperazin-1-yl)butyl]morpholine-3,5-dione
• CAS: 106260-91-7
• 化学式: C₁₉H₂₄N₄O₄
• 分子量: 372.424
• InChiKey: QBICJHHCQYFVMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氢-4-氧代呋喃[3,2]吡啶 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-[4-(4-呋喃并[3,2-c]吡啶-4-基哌嗪-1-基)丁基]吗啉-3,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[3,2-c]吡啶和呋喃并[3,2-c]吡啶环：具有潜在抗精神病活性的新药效基团。

  摘要：

  已经合成了两种新的芳基哌嗪衍生物，即4-（1-哌嗪基）噻吩并-和呋喃并[3,2-c]吡啶环系统，并通过四亚甲基链连接到各种酰亚胺环上。发现来自每个系列的目标化合物在阿朴吗啡定型和阿朴吗啡诱导的爬升，Sidman回避反应和条件回避反应中具有显着活性。另外，尽管对于硫代和呋喃并[3，2-c]吡啶衍生物均观察到对5-羟色胺5-HT1和5-HT2受体的强亲和力，但这些分子与多巴胺D2受体的相互作用较弱。每个系列涉及化合物22和33的先导原型的电生理研究表明，这两个分子对A9和A10区域的多巴胺神经元有明显不同的作用。

  DOI：

  10.1021/jm00126a002

文献信息

• Antipsychotic fused-ring pyridinylpiperazine derivatives
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04677104A1

  公开（公告）日：1987-06-30

  Disubstituted 1,4-piperazinyl derivatives are disclosed wherein one substituent is a bicyclic fused-ring furo-, pyrrolo-, cyclopentadieno-, or thieno-pyridine heterocyclic system and the second substituent is an alkylene chain attached to cyclic imide heterocycles, such as azaspiro[4.5]decanediones, dialkylglutarimides, thiazolidinediones, succinimides, and morpholine-2,6-diones; or a benzylic carbinol moiety. These compounds have potent antipsychotic and serotonin antagonist activities. 4-[4-[4-(4-Furo[3,2-c]pyridinyl)-1-piperazinyl]butyl]-3,5-morpholinedione is an example of a typical embodiment having selective antipsychotic activity.

  披露了二取代的1,4-哌嗪衍生物，其中一个取代基是一个融合环的呋喃、吡咯、环戊二烯或噻吩-吡啶杂环系统，第二个取代基是连接到环状咪唑环的烷基链，例如氮杂螺[4.5]癸烷二酮，二烷基戊二酰亚胺，噻唑烷二酮，琥珀酰亚胺和吗啉-2,6-二酮；或苄基醇基团。这些化合物具有强效的抗精神病和5-羟色胺拮抗活性。4-[4-[4-(4-呋喃[3,2-c]吡啶基)-1-哌嗪基]丁基]-3,5-吗啉二酮是一个具有选择性抗精神病活性的典型实施例。
• US4677104A
  申请人：——

  公开号：US4677104A

  公开（公告）日：1987-06-30