1-氯-5,6,7-三甲基-6H-吡咯并[3,4-d]吡嗪盐酸盐 | 96441-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并[3，4-d]哒嗪
• 中文名称: 1-氯-5,6,7-三甲基-6H-吡咯并[3,4-d]吡嗪盐酸盐
• 英文名称: 1-chloro-5,6,7-trimethyl-6H-pyrrolo<3,4-d>pyridazinium chloride
• 英文别名: 1-chloro-5,6,7-trimethyl-6H-pyrrolo[3,4-d]pyridazine hydrochloride；4-Chloro-5,6,7-trimethylpyrrolo[3,4-d]pyridazin-2-ium;chloride；4-chloro-5,6,7-trimethylpyrrolo[3,4-d]pyridazin-2-ium;chloride
• CAS: 96441-91-7
• 化学式: C₉H₁₀ClN₃*ClH
• mdl: MFCD09054655
• 分子量: 232.112
• InChiKey: SSJAZRJBDZCETI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-5,6,7-三甲基-6H-吡咯并[3,4-d]吡嗪盐酸盐 在 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到3,4-dicyano-1,2,5-trimethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  吡咯研究：31.潜在互变异构的1,2-二氢-6-吡咯并[3,4- ]哒嗪-1-酮和1,2,3,4-四氢-6-吡咯并[3,4- ]的结构哒嗪-1,4-二酮

  摘要：

  1,2-二氢-6H-吡咯并[3,4- ]哒嗪-1-酮主要以这种形式（10 4-47：1）与1-羟基哒嗪形式平衡存在，而1,2,3,4-与单羟基-氧代互变异构形式平衡的四氢-6-吡咯并-[3，4- ]哒嗪-1，4-二酮是优选的。100：1。这是不可能的，以确定平衡的1-羟基- 6之间的位置-吡咯并[3,4 ]哒嗪-4-酮和1,4-二羟基-6- -吡咯并[3,4- ]哒嗪结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85076-0
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7-三甲基-2,6-二氢-1H-吡咯并[3,4-d]吡嗪-1-酮 在 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 以71%的产率得到1-氯-5,6,7-三甲基-6H-吡咯并[3,4-d]吡嗪盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  吡咯研究：31.潜在互变异构的1,2-二氢-6-吡咯并[3,4- ]哒嗪-1-酮和1,2,3,4-四氢-6-吡咯并[3,4- ]的结构哒嗪-1,4-二酮

  摘要：

  1,2-二氢-6H-吡咯并[3,4- ]哒嗪-1-酮主要以这种形式（10 4-47：1）与1-羟基哒嗪形式平衡存在，而1,2,3,4-与单羟基-氧代互变异构形式平衡的四氢-6-吡咯并-[3，4- ]哒嗪-1，4-二酮是优选的。100：1。这是不可能的，以确定平衡的1-羟基- 6之间的位置-吡咯并[3,4 ]哒嗪-4-酮和1,4-二羟基-6- -吡咯并[3,4- ]哒嗪结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85076-0

文献信息

• A False-Positive Screening Hit in Fragment-Based Lead Discovery: Watch out for the Red Herring
  作者：Jonathan Cramer、Johannes Schiebel、Tobias Wulsdorf、Kristof Grohe、Eszter Eva Najbauer、Frederik R. Ehrmann、Nedyalka Radeva、Nina Zitzer、Uwe Linne、Rasmus Linser、Andreas Heine、Gerhard Klebe

  DOI：10.1002/anie.201609824

  日期：2017.2.6

  With the rising popularity of fragment‐based approaches in drug development, more and more attention has to be devoted to the detection of false‐positive screening results. In particular, the small size and low affinity of fragments drives screening techniques to their limit. The pursuit of a false‐positive hit can cause significant loss of time and resources. Here, we present an instructive and intriguing

  随着基于片段的方法在药物开发中的日益普及，对假阳性筛查结果的检测越来越受到关注。特别地，片段的小尺寸和低亲和力将筛选技术推向了极限。追求假阳性命中会导致大量时间和资源损失。在这里，我们提出了一个误导性试验结果的起源的指导性和有趣的研究结果，该结果显示为跨多种筛选试验的天冬氨酸蛋白酶内皮抑素（EP）的最有效结合剂。该分子主要通过涉及其杂环支架的主要重排的反应级联转化为另一种实体后显示其生物学作用。形成的配体通过涉及显着静电相互作用的诱导拟合机制与EP结合。初步筛选中的结构信息被证明对于鉴定这种假阳性命中至关重要。
• Treatment of neuropathic pain with 6h-pyrrolo[3,4-d]pyridazine compounds
  申请人：Anker Burke Naomi

  公开号：US20060154929A1

  公开（公告）日：2006-07-13

  6H-pyrrolo[3,4-d]pyridazine compounds and methods of their use of as ligands of voltage gated calcium channels (VGCC), useful in the treatment of neuropathic pain, and psychiatric and mood disorders such as, for example, schizophrenia, anxiety, depression, panic, and bipolar disorder, as well as in the treatment of pain, Parkinson's disease, cognitive dysfunction, epilepsy, circadian rhythm disorders, drug addiction, drug abuse, drug withdrawal and other.

  6H-吡咯并[3,4-d]吡嗪化合物及其作为电压门控钙通道（VGCC）配体的使用方法，可用于治疗神经病性疼痛、精神和情绪障碍，例如精神分裂症、焦虑、抑郁、惊恐和双相情感障碍，以及治疗疼痛、帕金森病、认知功能障碍、癫痫、昼夜节律紊乱、药物成瘾、药物滥用、戒断症状等。
• Triazolo-Pyridazine Compounds and Derivatives Thereof Useful in the Treatment of Neuropathic Pain
  申请人：Lebsack D. Alec

  公开号：US20070213338A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  The present invention is directed to a method of use of triazolo-pyridazine compounds in the treatment of neuropathic pain. The present invention is also directed to the use of triazolo-pyridazine compounds in the treatment of psychiatric and mood disorders such as, for example, schizophrenia, anxiety, depression, bipolar disorders, and panic, as well as in the treatment of pain, Parkinson's disease, cognitive dysfunction, epilepsy, circadian rhythm and sleep disorders—such as shift-work induced sleep disorder and jet-lag, drug addiction, drug abuse, drug withdrawal and other diseases. The present invention is also directed to novel triazolo-pyridazine compounds that selectively bind to α 2 δ-1 subunit of Ca channels.

  本发明涉及一种使用三唑并吡嗪化合物治疗神经病性疼痛的方法。本发明还涉及使用三唑并吡嗪化合物治疗精神和情绪障碍，例如精神分裂症、焦虑、抑郁、双相障碍和惊恐症，以及治疗疼痛、帕金森病、认知功能障碍、癫痫、昼夜节律和睡眠障碍（例如倒班引起的睡眠障碍和时差反应）、药物成瘾、药物滥用、药物戒断和其他疾病的方法。本发明还涉及新型的三唑并吡嗪化合物，它们能够选择性地结合到Ca通道的α2δ-1亚基上。
• INEL, S.;JONES, R. A.;OGRETIR, C., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 20, 3979-3986
  作者：INEL, S.、JONES, R. A.、OGRETIR, C.

  DOI：——

  日期：——
• TREATMENT OF NEUROPATHIC PAIN WITH 6H-PYRROLO(3,4-D)PYRIDAZINE COMPOUNDS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1539168A2

  公开（公告）日：2005-06-15