1-benzyl-4-(4-chloro-phenyl)-piperidine-4-carbonitrile | 214848-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-4-(4-chloro-phenyl)-piperidine-4-carbonitrile
• 英文别名: 1-benzyl-4-(4-chloro-phenyl)-4-cyano-piperidine；1-Benzyl-4-(4-chlorophenyl)piperidine-4-carbonitrile
• CAS: 214848-52-9
• 化学式: C₁₉H₁₉ClN₂
• 分子量: 310.826
• InChiKey: BTSCIBNHUZBJKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-(4-chloro-phenyl)-piperidine-4-carbonitrile 在 硫酸 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [1-Benzyl-4-(4-chloro-phenyl)-piperidin-4-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Evaluation of Metabolism-Based Analogues of Haloperidol Incapable of Forming MPP+-like Species

  摘要：

  The long-term, irreversible, Parkinsonism-like side effects of haloperidol have been speculated to involve several mechanisms. More recently, it has been speculated that the metabolic transformation to MPP+-like species may contribute to the Parkinsonism-like side effects. Because BCPP+ and its reduced analogue have been shown to possess the potential to destroy dopamine receptors in the nigrostriatum, we have designed new analogues of haloperidol lacking the structural features necessary to form neurotoxic quaternary species but retaining their dopamine-binding capacity. The most potent agent at the D2 receptor, the homopiperidine analogue 11, was found to be equipotent to haloperidol. It was also of interest to identify analogues with DA binding profiles similar to that of clozapine at the dopamine receptor subtypes. Evaluation of the proposed agents shows that the ratio of D2 to D4 (2) binding of clozapine was mimicked by 7 [K-i(D2) = 33, K-i(D3) = 200, K-i(D4) = 11 nM; K-i(D2)/K-i(D4) = 3] and 9 [K-i(D2) = 44, K-i(D3) = 170, K-i(D4) = 24 nM; K-i(D2)/K-i(D4) = 2]. A preliminary in-vivo testing of compound 7 shows that its behavioral profile is similar to that of clozapine. This profile suggests that there is a need for further evaluation of these two synthetic agents and their enantiomers for efficacy and lack of catalepsy in animal models.

  DOI：

  10.1021/jm0301033
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-N,N-双(2-氯乙基)胺盐酸盐 、 对氯苯乙腈 生成 1-benzyl-4-(4-chloro-phenyl)-piperidine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyrrolidin-3-yl-alkyl-piperidines

  摘要：

  本发明涉及取代的吡咯烷基-3-基-烷基哌啶，它们的立体异构体以及其药学上可接受的盐，并且涉及其制备过程。本发明中的化合物在药理学活性方面有用，例如迅速肽拮抗作用，特别是物质P和神经激肽A的拮抗作用等。具有迅速肽拮抗作用的化合物适用于与神经源性炎症和本文所述的其他疾病有关的情况。

  公开号：

  US05635510A1

文献信息

• Substituted pyrrolidin-3-yl-alkyl-piperidines
  申请人：Merrell Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05635510A1

  公开（公告）日：1997-06-03

  The present invention relates to substituted pyrrolidinyl-3-yl-alkyl-piperidines, their stereoisomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof and processes for preparation of the same. The compounds of the present invention are useful in their pharmacological activities such as tachykinin antagonism, especially substance P and neurokinin A antagonism, and the like. Compounds having the property of tachykinin antagonism are indicated for conditions associated with neurogenic inflammation and other diseases described herein.

  本发明涉及取代吡咯啉基-3-基-烷基-哌啶、其立体异构体和药学上可接受的盐以及其制备方法。本发明的化合物在药理活性方面具有用途，如快速激肽拮抗作用，特别是物质P和神经激肽A的拮抗作用等。具有快速激肽拮抗性质的化合物适用于与神经源性炎症和本文所述的其他疾病相关的情况。
• [EN] 4-ARYLMORPHOLIN-3-ONE DERIVATIVES, PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE 4-ARYLMORPHOLIN-3-ONE, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：SANOFIS AVENTIS

  公开号：WO2006021654A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  L1 invention a pour objet des composés répondant à la formule (I) dans laquelle : - Ar représente un phényle mono- ou disubstitué ; - R1 représente un phényle non substitué ou substitué ; - R2 représente : . un pyridyle ; . un phényle non substitué ou substitué ; . un benzyle non substitué ou substitué sur le phényle ; - R2 peut de plus représenter : un radical hétérocyclique ; - R3 représente différentes valeurs. Procédé de préparation et application en thérapeutique.

  L1发明的目的是提供符合以下公式(I)的化合物： - Ar代表一个单取代或双取代的苯基； - R1代表未取代或取代的苯基； - R2代表： . 一种吡啶基； . 未取代或取代的苯基； . 在苯基上未取代或取代的苄基； - R2还可以代表：一个杂环基团； - R3代表不同的值。该方法的制备和在治疗中的应用。
• 4-arylmorpholin-3-one derivatives, their preparation and therapeutic use thereof
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：US07521449B2

  公开（公告）日：2009-04-21

  The invention relates to compounds corresponding to formula (I): in which: Ar represents a mono- or disubstituted phenyl; R1 represents an unsubstituted or substituted phenyl; R2 represents: a pyridyl; an unsubstituted or substituted phenyl; a benzyl that is unsubstituted or substituted on the phenyl; R2 may moreover represent: a heterocyclic radical; R3 represents various values. The invention also comprises methods for the compounds preparation, formulations comprising them and therapeutic applications thereof.

  本发明涉及与式(I)相对应的化合物：其中：Ar代表单取代或双取代的苯基；R1代表未取代或取代的苯基；R2代表：吡啶基；未取代或取代的苯基；未取代或取代的苯基上的苄基；R2还可以代表：杂环基；R3代表各种值。本发明还包括制备该化合物的方法，包含它们的制剂和治疗应用。
• DERIVES DE 4-ARYLMORPHOLIN-3-ONE, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI

  公开号：EP1773823B1

  公开（公告）日：2013-08-21
• US5635510A
  申请人：——

  公开号：US5635510A

  公开（公告）日：1997-06-03