(1S,5S)-5-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)cyclopent-2-en-1-ol | 151680-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,5S)-5-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)cyclopent-2-en-1-ol
• 英文别名: (1S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]cyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 151680-18-1
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂Si
• 分子量: 228.407
• InChiKey: JRMCRYXDECOELR-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S)-5-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)cyclopent-2-en-1-ol 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,3S,5R)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙酸的羟基内酯部分的对映选择性合成

  摘要：

  用荧光假单胞菌脂肪酶拆分2-Oxa-4内-羟基双环[3.3.0] -oct-7-en-3-one ，将一种对映异构体转化为甲基乙酸合成的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79228-8
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (1S,2S)-2-羟基-3-环戊烯-1-甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到(1S,5S)-5-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)cyclopent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙酸的羟基内酯部分的对映选择性合成

  摘要：

  用荧光假单胞菌脂肪酶拆分2-Oxa-4内-羟基双环[3.3.0] -oct-7-en-3-one ，将一种对映异构体转化为甲基乙酸合成的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79228-8

文献信息

• INHIBITORS OF NEDD8-ACTIVATING ENZYME
  申请人：McCarron Ashley Sue

  公开号：US20130150388A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  Disclosed are chemical entities which are inhibitors of Nedd8-activating enzyme (NAE), namely, the compound (1S,2S,4R)-4-[(6-[(1R,2S)-5-chloro-2-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]amino}pyrimidin-4-yl)oxy]-2-hydroxycyclopentyl}methyl sulfamate and pharmaceutically acceptable salts thereof; solid state forms thereof; and prodrugs thereof. Also disclosed are methods of using the chemical entities to treat disorders such as cancer.

  本发明涉及一种Nedd8激活酶（NAE）抑制剂的化合物，即化合物(1S,2S,4R)-4-[(6-[(1R,2S)-5-氯-2-甲氧基-2,3-二氢-1H-茚-1-基]氨基}嘧啶-4-基)氧基]-2-羟基环戊基}甲基磺酸盐及其药学上可接受的盐；其固态形式；以及其前药。本发明还涉及使用这些化合物治疗癌症等疾病的方法。
• Inhibitors of NEDD8-activating enzyme
  申请人：McCarron Ashley Sue

  公开号：US08809356B2

  公开（公告）日：2014-08-19

  Disclosed are chemical entities which are inhibitors of Nedd8-activating enzyme (NAE), namely, the compound (1S,2S,4R)-4-[(6-[(1R,2S)-5-chloro-2-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]amino}pyrimidin-4-yl)oxy]-2-hydroxycyclopentyl}methyl sulfamate and pharmaceutically acceptable salts thereof; solid state forms thereof; and prodrugs thereof. Also disclosed are methods of using the chemical entities to treat disorders such as cancer.

  本文披露了一种Nedd8激活酶（NAE）的抑制剂化合物，即(1S,2S,4R)-4-[(6-[(1R,2S)-5-氯-2-甲氧基-2,3-二氢-1H-茚-1-基]氨基}嘧啶-4-基)氧基]-2-羟基环戊基}甲基磺酸盐及其药学上可接受的盐；固态形式；以及它们的前药。此外，本文还披露了利用这些化合物治疗癌症等疾病的方法。
• [EN] INHIBITORS OF NEDD8-ACTIVATING ENZYME<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ENZYME ACTIVANT NEDD8
  申请人：MILLENNIUM PHARM INC

  公开号：WO2013028832A3

  公开（公告）日：2013-05-02
• Regioselectivity in the Palladium-Catalyzed Addition of Carbon Nucleophiles to Carbocyclic Derivatives
  作者：Molly E. Hoke、Marc-Raleigh Brescia、Suzanne Bogaczyk、Philip DeShong、Bryan W. King、Michael T. Crimmins

  DOI：10.1021/jo010672n

  日期：2002.1.1

  The regioselectivity of Pd-catalyzed malonate additions and arylations to cycloalkenyl esters can be predicted by completing a stereochemical analysis of the Pd-pi-allyl complex. The Pd-catalyzed malonate additions which have the greatest degree of regioselectivity are in which substituents have a steric influence in blocking the incoming nucleophile. Cyclopentenyl substrates displayed lower regioselectivity than the cyclohexyl counterparts presumably due to increased planarity of the system. Arylations using tin and hypervalent silicon reagents were compared.