(4S)-1,1-dioxo-3,4-dihydro-2H-thiochromen-4-ol | 1211548-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: (4S)-1,1-dioxo-3,4-dihydro-2H-thiochromen-4-ol
• 英文别名: (S)-1,1-dioxo-1-thiochroman-4-ol；(S)-4-thiochromanol 1,1-dioxide；(4S)-4-hydroxy-3,4-dihydro-2H-1lambda6-benzothiopyran-1,1-dione
• CAS: 1211548-70-7
• 化学式: C₉H₁₀O₃S
• mdl: MFCD14705938
• 分子量: 198.243
• InChiKey: HDWSBBCZEGJIPK-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氧代-1lambda*6*-硫代色满-4-酮 在 甲酸 、 C₂₉H₃₈N₃O₂RuS 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(4S)-1,1-dioxo-3,4-dihydro-2H-thiochromen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  R2NSO2DPEN-（CH2）n（η6-芳基）共轭配体的ansa-钌（II）配合物，用于芳基酮的不对称转移加氢

  摘要：

  新3次代设计师柄-钌（II）络合物配Ñ，Ç -亚烷基-拴系的Ñ，Ñ -dialkylsulfamoyl-DPEN /η 6个-arene配体，在各种类的不对称转移氢化（ATH）显示出良好的催化性能甲酸/三乙胺混合物中的（杂）芳基酮。特别是，在低催化剂负载下，苯并稠合的环状酮可提供98至99.9％ee的ee。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500288

文献信息

• Enzymatic resolution of chroman-4-ol and its core analogues with Burkholderia cepacia lipase
  作者：Olexandr V. Kucher、Anastasiya O. Kolodyazhnaya、Oleg B. Smolii、Alexandr I. Boiko、Vladimir S. Kubyshkin、Pavel K. Mykhailiuk、Andrey A. Tolmachev

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.02.010

  日期：2014.4

  A convenient protocol for lipase resolution of chroman-4-ol and its analogues (six- and seven-membered rings with O, S, SO2) has been elaborated. The structure of substrates has minor influence on the efficiency of resolution. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Hydrogenation of Aromatic Heterocyclic Ketones Catalyzed by the MsDPEN–Cp*Ir(III) Complex
  作者：Takeshi Ohkuma、Noriyuki Utsumi、Kunihiko Tsutsumi、Masahiko Watanabe、Kunihiko Murata、Noriyoshi Arai、Nobuhito Kurono

  DOI：10.3987/com-09-s(s)34

  日期：——

  Asymmetric hydrogenation of aromatic heterocyclic ketones catalyzed by Cp*Ir(OTf)(Msdpen) (MsDPEN = N-(methanesulfonyl)-1,2-diphenylethylenediamine) affords the heterocyclic alcohols in 93% to >99% ee. The reaction is conducted in a methanolic solution with a substrate-to-catalyst molar ratio of 200-5000 under 15 atm of H-2. The heterocyclic rings of substrates are left intact.