三乙氧基(3-异氰基丙基)硅烷 | 76514-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 三乙氧基(3-异氰基丙基)硅烷
• 英文名称: 3-(triethoxysilyl)propyl isocyanide
• 英文别名: 3-isocyanopropyltriethoxysilane；Silane, triethoxy(3-isocyanopropyl)-；triethoxy(3-isocyanopropyl)silane
• CAS: 76514-38-0
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₃Si
• 分子量: 231.367
• InChiKey: CKIXFRABPZURLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  32
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙氧基(3-异氰基丙基)硅烷 、 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 以 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  The preparation and catalytic activity of rhodium(I) complexes of isonitrile-functionalized silica

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0304-5102(86)85013-1
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-triethoxysilylpropyl)formamide 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 三乙氧基(3-异氰基丙基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  聚合物负载的异腈配合物的制备

  摘要：

  报道了与聚苯乙烯和二氧化硅载体结合的异腈配体的制备。这些配体与[Rh（CO）2 Cl] 2反应生成[Rh（CO）2 Cl（pol–NC）]络合物（pol =聚合物载体）。

  DOI：

  10.1039/c39800001039

文献信息

• Multicomponent Approach to Silica-Grafted Peptide Catalysts: A 3 D Continuous-Flow Organocatalytic System with On-line Monitoring of Conversion and Stereoselectivity
  作者：Gabriel S. Scatena、Alexander F. de la Torre、Quezia B. Cass、Daniel G. Rivera、Márcio W. Paixão

  DOI：10.1002/cctc.201402501

  日期：2014.11

  prolyl‐peptide catalysts by a multicomponent reaction that enables the simultaneous incorporation of the catalytic and the heterogenizable (triethoxysilane) moieties. A microreactor with high catalytic efficacy and reproducibly in the conjugate addition of aldehydes to nitroolefins was obtained by grafting onto HPLC‐grade silica (10 μm) and packing into a column with a selected catalyst. A 3 D continuous‐flow

  通常通过逐步合成来实现具有适合于锚固在固体载体上的功能性附件的有机催化剂的衍生化。作为这种策略的替代方法，这项工作描述了通过多组分反应对硅烷化的脯氨酰肽催化剂进行单罐方法，该方法能够同时引入催化部分和可杂化的（三乙氧基硅烷）部分。通过将接枝到HPLC级二氧化硅（10μm）上并用选定的催化剂填充到色谱柱中，可以获得具有高催化效率且可重复地将醛共轭添加到硝基烯烃中的微反应器。建立了一个3D连续流系统，该系统包括对反应结果的在线监控。为了那个原因，将微反应器连接到色谱柱上，以从第二维中的迈克尔加合物中分离出剩余的底物，然后是手性多糖柱，用于分析转化率和立体选择性。这种方法代表了一种新的仪器设置，结合了多维色谱和流催化的优点。
• Combined Homogeneous and Heterogeneous Catalysts. Rhodium and Platinum Isocyanide Complexes Tethered on Silica-Supported Metal Heterogeneous Catalysts:  Arene and Cyclohexanone Hydrogenation
  作者：Hanrong Gao、Robert J. Angelici

  DOI：10.1021/om980829a

  日期：1999.3.1

  the TCSM catalysts are strongly affected by the nature and loading of the supported metal in the catalyst. Among the three silica-supported metal M−SiO2 (M = Pd, Pt, Ru) catalysts, the rhodium complex Rh−CNR3 tethered on Pd−SiO2 exhibits the highest activity for the hydrogenation of toluene (TOF = 5.5 mol H2/(mol Rh min) and TO = 2420 mol H2/mol Rh during 8.5 h). The Rh−CNR3/Pd−SiO2 catalyst with 10

  铑和异氰酸铂络合物RhCl（CO）[CN（CH 2）3 Si（OC 2 H 5）3 ] 2（Rh-CNR 2），RhCl [CN（CH 2）3 Si（OC 2 H 5）3 ] 3（Rh-CNR 3）和PtCl 2 [CN（CH 2）3 Si（OC 2 H 5）3 ] 2（Pt-CNR 2）束缚在二氧化硅负载的金属非均相催化剂M-SiO 2上（M = Pd，Pt，Ru）得到TCSM（负载金属上的束缚配合物）催化剂Rh-CNR 2 / Pd-SiO 2，Rh-CNR 3 / M-SiO 2（M = Pd，Pt，Ru），和Pt-CNR 2 / Pd-SiO 2。这些TCSM催化剂用于催化芳烃（Rh-CNR 2 / Pd-SiO 2和Rh-CNR 3 / M-SiO 2）和环己酮（Pt-CNR 2 / Pd-SiO 2）的氢化）在40°C和1个大气压的温和条件下。它们表现出的活性高于单独的均相铑（
• Combination Catalysts Consisting of a Homogeneous Catalyst Tethered to a Silica-Supported Palladium Heterogeneous Catalyst:  Arene Hydrogenation
  作者：Hanrong Gao、Robert J. Angelici

  DOI：10.1021/ja9710058

  日期：1997.7.1

  immobilized metal complex catalyst under the mild conditions of 1 atm of H2 and 40 °C. Two TCSM catalysts were prepared by tethering either of the rhodium isocyanide complexes, RhCl[CN(CH2)3Si(OC2H5)3]3 or RhCl(CO)[CN(CH2)3Si(OC2H5)3]2, to a silica-supported palladium metal catalyst (Pd-SiO2). The rhodium isocyanide complex RhCl(CO)[CN(CH2)3Si(OC2H5)3]2 (Rh-CNR2) was prepared by the reaction of [Rh(CO)2Cl]2

  连接在有机或无机载体上的过渡金属络合物催化剂在过去几十年中受到了很多关注，因为它们原则上可以结合均相和非均相催化剂的优点。此类复合物可通过复合物中的配体轻松束缚在二氧化硅表面上，该配体具有与 SiO2 上的表面羟基反应的烷氧基或氯硅烷官能团。二氧化硅负载的多相金属催化剂如 Pd-SiO2、Rh-SiO2 和 Pt-SiO2 也具有表面羟基，可用于连接过渡金属络合物均相催化剂。这些由负载金属 (TCSM) 催化剂上的束缚配合物组成的组合催化剂（图 1）可以通过两种催化剂组分的协同作用发挥作用。对于不饱和有机底物的加氢反应，人们可能会想象，这些 TCSM 催化剂可以通过 H2 在负载金属（例如 Pd、Rh 或 Pt）上活化，产生的氢原子溢出到二氧化硅上，在那里它们可以与不饱和有机底物反应由系留复合物同时协调和激活。TCSM 催化剂的这种功能机制取决于众所周知的氢溢出现象在负载金属催化剂上。3
• The first observation of four-electron reduction in [60]fullerene-metal cluster self-assembled monolayers (SAMs)Electronic supplementary information (ESI) available: CV spectra, half-wave potentials and XPS data. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b209024d/
  作者：Youn-Jaung Cho、Hyunjoon Song、Kwangyeol Lee、Kyuwon Kim、Juhyoun Kwak、Sehun Kim、Joon T. Park

  DOI：10.1039/b209024d

  日期：2002.11.29

  Self-assembled monolayers (SAMs) of a μ3-η2∶η2∶η2-C60 triosmium cluster complex Os3(CO)8(CN(CH2)3Si(OEt)3)(μ3-η2∶η2∶η2-C60) (2) on ITO or Au surface exhibit ideal, well-defined electrochemical responses and remarkable electrochemical stability being reducible up to tetraanionic species in their cyclic voltammograms.

  在 ITO 或金表面上的μ3-η2∶η2∶η2-C60 三锇簇合物 Os3(CO)8(CN(CH2)3Si(OEt)3)(μ3-η2∶η2∶η2-C60) (2) 的自组装单层（SAMs）表现出理想的、在它们的循环伏安图中，可还原至四阴离子物种，具有理想、明确的电化学响应和显著的电化学稳定性。
• Removal of Ruthenium Using a Silica Gel Supported Reagent
  作者：Jonathan M. French、Caley A. Caras、Steven T. Diver

  DOI：10.1021/ol402339e

  日期：2013.11

  A solid-supported isocyanide ligand was developed to destroy active metathesis catalysts and to remove ruthenium byproducts from metathesis reactions. This method was able to significantly reduce the concentration of residual ruthenium from the organic products of several alkene and ene-yne metathesis reactions, under a variety of different conditions.