tris(trimethylsilyl)-N,N-dimethyl-silylamide | 133410-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tris(trimethylsilyl)-N,N-dimethyl-silylamide
• 英文别名: N,N-dimethyl(tris(trimethylsilyl)silyl)methaneamide；Me2N(CO)Si(TMS)3；N,N-dimethyl-1-tris(trimethylsilyl)silylformamide
• CAS: 133410-09-0
• 化学式: C₁₂H₃₃NOSi₄
• 分子量: 319.742
• InChiKey: CIEOPPSHWOMODB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.855±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(trimethylsilyl)-N,N-dimethyl-silylamide 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到3,4-dimethyl-6-(N,N-dimethyl)-6-(trimethylsilyl)-1-(trimethylsiloxy)-1-(trimethylsilyl)-1-silacyclohex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  形成硅的证据强烈地受到反向的Si [双键] C键极性的影响。

  摘要：

  [反应：见正文]加热三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基酰胺会形成受反向Si [双键] C键极化影响的瞬态硅。用2，3-二甲基-1，3-丁二烯捕获硅烷，以定量地仅产生官能化的环状烯丙基硅烷的可能的非对映异构体之一。

  DOI：

  10.1021/ol025920w
• 作为产物：
  描述：

  四(三甲基硅基)硅烷 、 二甲氨基甲酰氯 在 甲基锂 作用下， 生成 tris(trimethylsilyl)-N,N-dimethyl-silylamide
  参考文献：
  名称：

  氨基甲硅烷的制备及X射线晶体结构

  摘要：

  制备了第一种空气稳定的结晶氨基甲酸酯基硅烷（Me 3 SiC（O）NMe 2，并通过X射线晶体学研究对其进行了表征。氨基甲酸酯基的光解不会产生N-取代的硅烷。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)86475-6

文献信息

• The first intramolecular silene Diels–Alder reactions
  作者：Michal Czyzewski、Jonathan D. Sellars、Tamaz Guliashvili、Julius Tibbelin、Lisa Johnstone、Justin Bower、Matthew Box、Robert D. M. Davies、Henrik Ottosson、Patrick G. Steel

  DOI：10.1039/c3cc49526d

  日期：——

  The synthesis of silaheterocycles through the first examples of an intramolecular silene Diels–Alder reaction is described.

  描述了通过首次实例的分子内硅烯Diels-Alder反应合成硅杂环化合物。
• Unsuccessful attempts to add alcohols to transient 2-amino-2-siloxy-silenes - leading to a new benign route for base-free alcohol protection
  作者：Tamaz Guliashvili、Julius Tibbelin、Jiyeon Ryu、Henrik Ottosson

  DOI：10.1039/c0dt00323a

  日期：——

  ethers and the [4+2] cycloadducts between the silene and diene, which confirms the presence of 2 and that it is unreactive towards alcohols. The observed silylethers are substitution adducts where the amide group of the silylamide is replaced by an alkoxy group, and the reaction time is reflected in the steric bulk of the alcohol. Indeed, the formation of silylethers from the reaction of alcohols with

  瞬态的热分解 1,1-双（三甲基甲硅烷基）-2-二甲基氨基-2-三甲基甲硅烷氧基甲硅烷基（2）从N，N-二甲基（三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基）甲酰胺（1）研究了一系列醇的存在。但是，这些产品不是预期的酒精饮料-硅烯加成加合物，但形成甲硅烷基醚的收率接近定量。热分解1在两种醇的存在（甲醇 或者 我异丙醇）和1,3-二烯（1,3-丁二烯 或者 2,3-二甲基-1,3-丁二烯）得到烷基-三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基醚和在硅烷和二烯之间的[4 + 2]环加合物，这证实了2的存在并且对醇不反应。观察到的甲硅烷基醚是取代加合物，其中甲硅烷基酰胺被烷氧基取代，反应时间反映在醇的空间体积中。确实，由醇与甲硅烷基酰胺代表了一种新的无碱保护醇的方法。使用1进行的保护反应在升高的温度下进行，或者在环境温度下在酸催化下进行，并且可以使用以下方法进行类似的保护N-环己基（三苯基甲硅烷基）甲酰胺 和 N，N-二甲基（