S,S-diphenyl 2'-O-(tetrahydropyran-2-yl)-N⁶-(4,4'-dimethoxytrityl)adenosine-3'-phosphorodithioate | 90335-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: S,S-diphenyl 2'-O-(tetrahydropyran-2-yl)-N⁶-(4,4'-dimethoxytrityl)adenosine-3'-phosphorodithioate
• 英文别名: 2'-O-(tetrahydropyran-2-yl)-N⁶-(4,4'-dimethoxytrityl)adenosine
• CAS: 90335-50-5
• 化学式: C₄₈H₄₈N₅O₈PS₂
• 分子量: 918.044
• InChiKey: VRWSFGMMXCPGOJ-WVLQICRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.13
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  148.31
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S,S-diphenyl 2'-O-(tetrahydropyran-2-yl)-N⁶-(4,4'-dimethoxytrityl)adenosine-3'-phosphorodithioate 在 吡啶 、 H₂O₂P*C₅H₅N 、 2,4-二磺酰氯基均三甲苯 作用下， 反应 18.0h， 生成 Thiophosphoric acid O-[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-{[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methyl]-amino}-purin-9-yl)-2-(phenylamino-phenylsulfanyl-phosphoryloxymethyl)-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-furan-3-yl] ester S-phenyl ester; compound with triethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  一种合成带有 5'-末端磷酸基团的寡聚脱氧核糖核苷酸的新方法

  摘要：

  两种寡核糖核苷酸 pAUG 和 pGUAUUAAUAAUG 存在于雀麦花叶病毒 mRNA 4 的 5'-末端区域，已通过磷酸三酯方法合成，包括使用苯硫基和苯胺基（或茴香胺基）作为保护基团5'-末端磷酸。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.117
• 作为产物：
  描述：

  2'-O-(tetrahydropyran-2-yl)-N6-(4,4'-dimethoxytrityl)adenosine 在 吡啶 、 三乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 S,S-diphenyl 2'-O-(tetrahydropyran-2-yl)-N⁶-(4,4'-dimethoxytrityl)adenosine-3'-phosphorodithioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a dodecaribonucleotide, GUAUCAAUAAUG, by use of "fully" protected ribonucleotide building blocks

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00328a042