3-Ethylsulfanyl-4-methyl-1lambda6,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide | 98417-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 3-Ethylsulfanyl-4-methyl-1lambda6,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-ethylsulfanyl-4-methyl-1λ6,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
• CAS: 98417-52-8
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂S₂
• 分子量: 256.349
• InChiKey: VESUSLMCKXVGNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl-phenyl-dithiocarbamic acid ethyl ester 在 三氯化铝 、 氯磺酰异氰酸酯 作用下， 生成 3-Ethylsulfanyl-4-methyl-1lambda6,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition in synthesis of sulfonamide derivatives. III. Convenient synthesis of 3-alkylthio-4H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxides.

  摘要：

  3-烷基硫代-4-甲基-4H-1, 2, 4-苯并噻二唑-1, 1-二氧化物的合成可通过S-烷基N-甲基-N-苯基二硫氨基甲酸酯与氯磺酰异氰酸酯的[2+2]环加成反应方便地实现，随后失去硫代羰基，接着在Friedel-Crafts条件下对得到的氯磺酰异硫脲进行环化反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1075

文献信息

• IWAKAWA, TSUNEO;TAMURA, HIROTO;HAYASE, YOSHIO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1075-1076
  作者：IWAKAWA, TSUNEO、TAMURA, HIROTO、HAYASE, YOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• Cycloaddition in synthesis of sulfonamide derivatives. III. Convenient synthesis of 3-alkylthio-4H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxides.
  作者：Tsuneo IWAKAWA、Hiroto TAMURA、Yoshio HAYASE

  DOI：10.1248/cpb.38.1075

  日期：——

  Synthesis of 3-alkylthio-4-methyl-4H-1, 2, 4-benzothiadiazine 1, 1-dioxides was conveniently achieved by [2+2] cycloaddition reaction of S-alkyl N-methyl-N-phenyldithiocarbamates with chlorosulfonyl isocyanate with subsequent loss of carbonyl sulfide, followed by cyclization of the resulting chlorosulfonyl isothioureas under Friedel-Crafts conditions.

  3-烷基硫代-4-甲基-4H-1, 2, 4-苯并噻二唑-1, 1-二氧化物的合成可通过S-烷基N-甲基-N-苯基二硫氨基甲酸酯与氯磺酰异氰酸酯的[2+2]环加成反应方便地实现，随后失去硫代羰基，接着在Friedel-Crafts条件下对得到的氯磺酰异硫脲进行环化反应。