(3R,4S)-3-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-6-hepten-1-yne-3,4-diol | 1332623-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,4S)-3-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-6-hepten-1-yne-3,4-diol
• CAS: 1332623-04-7
• 化学式: C₂₄H₃₀O₃Si
• 分子量: 394.586
• InChiKey: PALBYMJDJZHYFW-LADGPHEKSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-6-hepten-1-yne-3,4-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基硫 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  简便合成抗HIV核苷EFdA。

  摘要：

  EFdA（4'-乙炔基-2-氟-2'-脱氧腺苷）是一种具有极强抗HIV活性的核苷逆转录酶抑制剂，由（R）-甘油醛丙酮化物以18％的总收率通过12-涉及α-烷氧基酮中间体的高度非对映选择性乙炔化的步骤。本发明的合成物在总收率和步骤数上均优于以前的合成法，后者需要用昂贵的起始原料进行18个步骤，并且总收率仅为2.5％。

  DOI：

  10.1271/bbb.120134
• 作为产物：
  描述：

  C₂₉H₄₂O₄Si₂ 在 potassium carbonate 、 zinc dibromide 、 十二硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (3R,4S)-3-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-6-hepten-1-yne-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  简便合成抗HIV核苷EFdA。

  摘要：

  EFdA（4'-乙炔基-2-氟-2'-脱氧腺苷）是一种具有极强抗HIV活性的核苷逆转录酶抑制剂，由（R）-甘油醛丙酮化物以18％的总收率通过12-涉及α-烷氧基酮中间体的高度非对映选择性乙炔化的步骤。本发明的合成物在总收率和步骤数上均优于以前的合成法，后者需要用昂贵的起始原料进行18个步骤，并且总收率仅为2.5％。

  DOI：

  10.1271/bbb.120134

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of the Potent Anti-HIV Nucleoside EFdA
  作者：Masayuki Kageyama、Tomohiro Nagasawa、Mayumi Yoshida、Hiroshi Ohrui、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1021/ol202116k

  日期：2011.10.7

  A concise enantioselective total synthesis of 4′-ethynyl-2-fluoro-2′-deoxyadenosine (EFdA), an extremely potent anti-HIV agent, has been accomplished from (R)-glyceraldehyde acetonide in 18% overall yield by a 12-step sequence involving a highly diastereoselective ethynylation of an α-alkoxy ketone intermediate.

  从（R）-甘油醛丙酮化物以12％的总收率完成了4'-乙炔基-2-氟-2'-脱氧腺苷（EFdA）的简明对映选择性全合成，这是一种非常有效的抗HIV药物。步骤，涉及α-烷氧基酮中间体的高度非对映选择性乙炔化。