4,5,6,7-tetrahydro-(3aH)indazolin-3-one | 1587-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4,5,6,7-tetrahydro-(3aH)indazolin-3-one
• 英文别名: 3,4-tetramethylene-2-pyrazolin-5-one；3,4-tetramethylene-5-pyrazolone；1,2,4,5,6,7-hexahydro-indazol-3-one；3,4-Tetramethylen-2-pyrazolin-5-on；3,4-Tetramethylen-pyrazolon-(5)；2,3a,4,5,6,7-Hexahydro-3h-indazol-3-one；2,3a,4,5,6,7-hexahydroindazol-3-one
• CAS: 1587-09-3
• 化学式: C₇H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00956052
• 分子量: 138.169
• InChiKey: RSDWEZRGVYEMJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-tetrahydro-(3aH)indazolin-3-one 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 以36%的产率得到3alpha-羟基-2,3A,4,5,6,7-六氢-3H-吲唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Zur Oxidation von Pyrazolinonen

  摘要：

  DOI：

  10.1002/prac.19943360114
• 作为产物：
  描述：

  2-环己酮甲酸乙酯 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4,5,6,7-tetrahydro-(3aH)indazolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环化合物的互变异构依赖性环的构建，该化合物由1-炔基菲歇尔碳配合物与取代的吡唑啉酮反应

  摘要：

  从1-炔基菲舍尔卡宾配合物（OC）5 M C（OEt）C⋮CPh（1）（M = Cr，W）与取代的吡唑啉酮（2）的反应成功构建了四种类型的N-杂环系统。的反应1与3-甲基-2-吡唑啉-5-酮（2A），3- Ñ丙基-2-吡唑啉-5-酮（2B），3,4-二甲基-2-吡唑啉-5-酮（图2c），3,4-三亚甲基-2-吡唑啉-5-酮（2D），或3,4-四亚甲基-2-吡唑啉-5-酮（2E产生3种费aminocarbene复合物）（3 - 5），和的反应1与苯基取代的吡唑啉酮，即3-苯基-2-吡唑啉-5-酮（2f）及其互变异构体3-苯基-3-吡唑啉-5-酮（2 g）一起，得到Fischer烷氧基卡宾配合物（6），主要产品类型aminocarbene配合3 - 5作为次要产物。吡唑啉酮的多个互变异构现象归因于N-杂环菲舍尔卡宾配合物的多功能形成。配合物的氧化脱金属3 - 6与吡啶Ñ氧化物或中号氯过氧酸有效

  DOI：

  10.1021/jo061725+

文献信息

• Tautomerism-Dependent Ring Construction of <i>N</i>-Heterocyclic Compounds from the Reactions of 1-Alkynyl Fischer Carbene Complexes and Substituted Pyrazolinones
  作者：Zheng、Yu、Ning Luo、Xiuwen Han

  DOI：10.1021/jo061725+

  日期：2006.12.1

  from the reactions of 1-alkynyl Fischer carbene complexes (OC)5MC(OEt)C⋮CPh (1) (M = Cr, W) and substituted pyrazolinones (2). Reactions of 1 with 3-methyl-2-pyrazolin-5-one (2a), 3-n-propyl-2-pyrazolin-5-one (2b), 3,4-dimethyl-2-pyrazolin-5-one (2c), 3,4-trimethylene-2-pyrazolin-5-one (2d), or 3,4-tetramethylene-2-pyrazolin-5-one (2e) generated three kinds of Fischer aminocarbene complexes (3−5), and

  从1-炔基菲舍尔卡宾配合物（OC）5 M C（OEt）C⋮CPh（1）（M = Cr，W）与取代的吡唑啉酮（2）的反应成功构建了四种类型的N-杂环系统。的反应1与3-甲基-2-吡唑啉-5-酮（2A），3- Ñ丙基-2-吡唑啉-5-酮（2B），3,4-二甲基-2-吡唑啉-5-酮（图2c），3,4-三亚甲基-2-吡唑啉-5-酮（2D），或3,4-四亚甲基-2-吡唑啉-5-酮（2E产生3种费aminocarbene复合物）（3 - 5），和的反应1与苯基取代的吡唑啉酮，即3-苯基-2-吡唑啉-5-酮（2f）及其互变异构体3-苯基-3-吡唑啉-5-酮（2 g）一起，得到Fischer烷氧基卡宾配合物（6），主要产品类型aminocarbene配合3 - 5作为次要产物。吡唑啉酮的多个互变异构现象归因于N-杂环菲舍尔卡宾配合物的多功能形成。配合物的氧化脱金属3 - 6与吡啶Ñ氧化物或中号氯过氧酸有效
• New type of condensation of 5-pyrazolones unsubstituted at the nitrogen
  作者：I. I. Grandberg、N. L. Nam

  DOI：10.1007/bf01169829

  日期：1994.5
• N,N'-Linked biazoles
  作者：Javier De Mendoza、Silvestre Garcia-Ochoa、Pilar Prados、Enrique Parra、Jose Elguero

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90620-9

  日期：1986.1
• DE, MENDOZA, J.;GARCIA-OCHOA, S.;PRADOS, P.;PARRA, E.;ELGUERO, J., TETRAHEDRON, 1986, 42, N 8, 2377-2386
  作者：DE, MENDOZA, J.、GARCIA-OCHOA, S.、PRADOS, P.、PARRA, E.、ELGUERO, J.

  DOI：——

  日期：——
• N,N-Dialkyl-N'-Chlorosulfonyl Chloroformamidines in Heterocyclic Synthesis. Part VIII. Novel Pyrazolo-Fused Oxathiadiazines and Thiatriazoles
  作者：Craig M. Forsyth、Craig L. Francis、Saba Jahangiri、Andris J. Liepa、Michael V. Perkins、Anna P. Young

  DOI：10.1071/ch09581

  日期：——

  N,N-dialkyl-N′-chlorosulfonyl chloroformamidines 1 reacted with pyrazol-3-ones 2 under a variety of conditions to give pyrazolo[2,3-e][1,2,3,5]oxathiadiazine dioxides 3 and pyrazolo[3,2-b][1,4,3,5]oxathiadiazine dioxides 5, and frequently, one or both of pyrazolo[1,2-b][1,2,3,5]thiatriazole 1,1,5-trioxides 4 and 1,1,7-trioxides 6. In all reactions, the pyrazolo[3,2-b][1,4,3,5]oxathiadiazine 5 was the major product, with the pyrazolo[2,3-e][1,2,3,5]oxathiadiazine 3 being a significant product in the absence of base. Prior to our recent work, the core ring systems of compounds 3 and 5 had not been reported and compounds 4 and 6 are new derivatives of a rare ring system.

  N,N-二烷基-N′-氯磺酰基氯甲酰胺 1 与吡唑-3-酮 2 在各种条件下发生反应，生成吡唑并[2,3-e][1,2,3,5]噁二嗪二氧 化物 3 和吡唑并[3、2-b][1,4,3,5]噁二嗪二恶英 5，以及吡唑并[1,2-b][1,2,3,5]噻三唑 1,1,5 三氧化物 4 和 1,1,7 三氧化物 6 中的一种或两种。在所有反应中，吡唑并[3,2-b][1,4,3,5]噁二嗪 5 是主要产物，而吡唑并[2,3-e][1,2,3,5]噁二嗪 3 在没有碱的情况下也是重要产物。在我们最近的研究工作之前，化合物 3 和 5 的核心环系统还未见报道，而化合物 4 和 6 则是一种罕见环系统的新衍生物。