2-[4-(4-phenyl-1-piperidyl)butyl]isoindoline-1,3-dione | 198895-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-[4-(4-phenyl-1-piperidyl)butyl]isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(4-(4-phenylpiperidin-1-yl)butyl)isoindoline-1,3-dione；4-(4-phenylpiperidin-1-yl)butan-1-ylphthalimide；2-[4-(4-phenylpiperidin-1-yl)butyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 198895-26-0
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₂
• 分子量: 362.472
• InChiKey: RTLRTVBKQZEJMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(4-phenyl-1-piperidyl)butyl]isoindoline-1,3-dione 、 一水合肼 在 Sodium sulfate-III 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(4-phenyl-1-piperidyl)butan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Piperadinyl-substituted pyridylalkane, alkene and alkine carboxamides

  摘要：

  本发明涉及一种新的具有哒唑基取代的吡啶羧酰胺化合物，其一般式为(I)，其中结构元素E具有(E1)或(E2)的含义，且杂环环可以选择性地具有双键。这些物质具有特别高的细胞毒活性和明显的免疫抑制性能，使它们适用于广泛的肿瘤谱治疗。

  公开号：

  US06593344B1
• 作为产物：
  描述：

  potassium phtalimide 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-[4-(4-phenyl-1-piperidyl)butyl]isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Development of Phthalimide-Donepezil Hybrids as Potent Multitarget- Directed Ligands for the Treatment of Alzheimer’s Disease

  摘要：

  背景：由于AD的复杂病因，多靶向配体（MTDLs），结合两种或更多不同的药理成分，已经在症状性和疾病修饰效率方面得到发展，并被认为是治疗AD的有效途径。 方法：为了测试它们的生物活性，包括AChE/BChE抑制活性和MAOA/MAO-B抑制活性。此外，进行了分子建模研究，以了解结合模式。 结果：结果显示，化合物4c显示出最佳的AChE抑制活性，IC50值为4.2μM，这得到了动力学研究和对接研究的支持。化合物4c也是选择性的MAO-B抑制剂（IC50 = 8.2μM）。此外，化合物4c在体外可以穿过血脑屏障。 结论：化合物4c值得进一步研究，作为治疗阿尔茨海默病的潜在多功能药物。

  DOI：

  10.2174/1570180817999200420120519

文献信息

• Fused imidazopyridine derivatives as antihyperlipidemic agents
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06235731B1

  公开（公告）日：2001-05-22

  A novel compound of the formula: wherein ring Q is an optionally substituted pyridine ring; One of R0, R1 and R2 is —Y0—Z0, and the other tow groups are a hydrogen, a halogen, an optionally substituted hydroxy group, a hydrocarbon group that may be an optionally substituted hydrocarbon group or an acyl group; Y0 is a bond or an optionally substituted bivalent hydrocarbon group; Z0 is a basic group which may be bonded via oxygen, nitrogen, —CO—, —CS—, —SO2N(R3)— (where R3 is hydrogen or an optionally substituted hydrocarbon group), or S(O)n (wherein n is to 0, 1 or 2); ......... is a single bond or a double bond, or a salt thereof, which has an excellent LDL receptor up-regulating, blood-lipids lowering, blood-sugar lowering and diabetic complication-ameliorating activity.

  其中环Q是一个可选择取代的吡啶环； R0、R1和R2中的一个是—Y0—Z0，另外两个基团是氢、卤素、可选择取代的羟基、可能是可选择取代的碳氢基团或酰基； Y0是一个键或一个可选择取代的二价碳氢基团； Z0是一种碱性基团，可以通过氧、氮、—CO—、—CS—、—SO2N(R3)—（其中R3是氢或可选择取代的碳氢基团）或S(O)n（其中n为0、1或2）与之键合； .........是一种单键或双键，或其盐，具有出色的LDL受体上调、降低血脂、降低血糖和改善糖尿病并发症的活性。
• [EN] PHENYL CARBAMATES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF THE FATTY ACID AMIDE HYDROLASE (FAAH) ENZYME AND MODULATORS OF THE D3 DOPAMINE RECEPTOR (D3DR)<br/>[FR] PHENYL CARBAMATES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE L'ENZYME HYDROLASE D'AMIDES D'ACIDES GRAS (FAAH) ET MODULATEURS DU RÉCEPTEUR D3 DE LA DOPAMINE (D3DR)
  申请人：FOND ISTITUTO ITALIANO DI TECNOLOGIA

  公开号：WO2015007615A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  The invention provides compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof wherein Ar', R1, R2, R3, R4, X, Y are as defined in the description of invention, as multi-target directed ligands (MTDLs) that are at the same time inhibitors of the fatty acid amide hydrolase (FAAH) enzyme and modulators of the D3 dopamine receptor (D3DR), their methods of preparation, formulations and therapeutic applications thereof.

  该发明提供了式（I）的化合物或其药用可接受的盐，其中Ar'，R1，R2，R3，R4，X，Y如发明描述中所定义，作为多靶点定向配体（MTDLs），同时是脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）酶的抑制剂和D3多巴胺受体（D3DR）的调节剂，以及它们的制备方法、配方和治疗应用。
• PHENYL CARBAMATES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF THE FATTY ACID AMIDE HYDROLASE (FAAH) ENZYME AND MODULATORS OF THE D3 DOPAMINE RECEPTOR (D3DR)
  申请人：FONDAZIONE ISTITUTO ITALIANO DI TECNOLOGIA

  公开号：US20160194296A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  The invention provides compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof wherein Ar′, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X, Y are as defined in the description of invention, as multi-target directed ligands (MTDLs) that are at the same time inhibitors of the fatty acid amide hydrolase (FAAH) enzyme and modulators of the D3 dopamine receptor (D3DR), their methods of preparation, formulations and therapeutic applications thereof.

  本发明提供了化合物I或其药学上可接受的盐，其中Ar′、R1、R2、R3、R4、X、Y的定义如本发明描述中所述，作为多靶点定向配体（MTDLs），同时作为脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）酶的抑制剂和D3多巴胺受体（D3DR）的调节剂，以及它们的制备方法、配方和治疗应用。
• FUSED IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS ANTIHYPERLIPIDEMIC AGENTS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0915888A1

  公开（公告）日：1999-05-19
• PIPERIDINYL-SUBSTITUTED PYRIDYLALKANE, ALKENE AND ALKYNE CARBOXAMIDES AS CYTOSTATIC AGENTS AND IMMUNOSUPPRESSANTS
  申请人：Astellas Pharma GmbH

  公开号：EP1044197B1

  公开（公告）日：2006-04-19