(3E)-4-[(trimethyl)silyl]but-3-enol | 87428-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3E)-4-[(trimethyl)silyl]but-3-enol
• 英文别名: (E)-4-(trimethylsilyl)but-3-en-1-ol；(E)-4-trimethylsilylbut-3-en-1-ol
• CAS: 87428-76-0
• 化学式: C₇H₁₆OSi
• 分子量: 144.289
• InChiKey: UNYWZJAUMOWBRU-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  50-55 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.844±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊二酰亚胺 、 (3E)-4-[(trimethyl)silyl]but-3-enol 生成 N-<(Z)-4-(trimethylsilyl)-3-butenyl>glutarimide
  参考文献：
  名称：

  Iminium ion and acyl iminium ion initiated cyclizations of vinylsilanes. Regiocontrolled construction of unsaturated azacyclics

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00361a058
• 作为产物：
  描述：

  1-lithio-1-benzenesulfinyl-2-trimethylsilylethane 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 生成 (3E)-4-[(trimethyl)silyl]but-3-enol
  参考文献：
  名称：

  1-Lithio-1-苯亚磺酰基-2-三甲基甲硅烷基乙烷作为2-三甲基甲硅烷基乙烯基阴离子的等价物，与醛，酮和环氧化物反应

  摘要：

  醛，酮和环氧化物与1-lithio-1-苯亚磺酰基-2-三甲基硅烷基乙烷加成产物，经中和后在76°C下有效消除苯亚磺酸，生成反式3-（三甲基硅烷基）烯丙基醇和反式4-（三甲基硅烷基）- 3-烯烃-1-醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81928-0

文献信息

• Stereospecific Synthesis of Cyclobutylboronates through Copper(I)-Catalyzed Reaction of Homoallylic Sulfonates and a Diboron Derivative
  作者：Hajime Ito、Takashi Toyoda、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ja101793a

  日期：2010.5.5

  A copper(I)-catalyzed stereospecific reaction for the preparation of cis- and trans-1-silyl-2-borylcyclobutanes as well as 1-phenyl-2-borylcyclobutanes is reported. (Z)- and (E)-Homoallylic methanesulfonates were converted to the corresponding trans- and cis-cyclobutane derivatives, respectively, in the presence of a CuCl/dppp catalyst, bis(pinacolato)diboron, and K(O-t-Bu)/THF. Stereospecific derivatizations

  报道了用于制备顺式和反式 1-甲硅烷基-2-硼基环丁烷以及 1-苯基-2-硼基环丁烷的铜 (I) 催化立体定向反应。在 CuCl/dppp 催化剂、双(频哪醇)二硼和 K(Ot-Bu)/的存在下，(Z)-和 (E)-高烯丙基甲磺酸盐分别转化为相应的反式和顺式环丁烷衍生物四氢呋喃。进行顺式和反式硼基环丁烷的立体有择衍生化以证明硼基环丁烷的效用。
• Stereoselective Synthesis of Dihydropyrans <i>via</i> Vinylsilane-Terminated Cyclizations of Ester-Substituted Oxycarbenium Ion Intermediates
  作者：Cindy Semeyn、Richard H. Blaauw、Henk Hiemstra、W. Nico Speckamp

  DOI：10.1021/jo970369f

  日期：1997.5.1
• The Regioselectivity of 1,3-Disubstituted Allylmetal Species Towards Electrophiles: 1-(Trimethylsilyl)alk-2-enylpotassium Compounds
  作者：Manfred Schlosser、Livia Franzini

  DOI：10.1055/s-1998-2060

  日期：1998.5
• Anti-hydroalumination of Homo- and bishomopropargyl alcohols
  作者：Shengming Ma、Fang Liu、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00764-8

  日期：1997.6

  The reaction of omega-Me3Si- or omega-Me3Ge-substituted 3-butyn-1-ol, 4-pentyn-1-ol, and their derivatives with DIBAL-H and a small trialkylalane, e.g., Me3Al or Et3Al, at 23 degrees C gives, after iodinolysis, the corresponding (Z)-4-iodo-3-buten-1-ols and (Z)-5-iodo-4-penten-1-ols in a highly stereo- and regioselective manner, most probably via endo-dig mode cyclic anti-hydroalumination, while treatment of omega-carbosubstituted 3-butyn-1-ols with Red-Al or LiAlH4 at high temperatures followed by iodinolysis can give the corresponding (Z)-4-iodo-3-buien-1-ols also in a highly regio- and stereoselective manner. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Transition-metal catalyzed silylzincation and silylalumination of acetylenic compounds
  作者：Kuni Wakamatsu、Tsuyoshi Nonaka、Yasuhiro Okuda、Werner Tückmantel、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87282-3

  日期：1986.1