5-(4-氯苯基)-2-噻吩甲酸乙酯 | 19282-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-(4-氯苯基)-2-噻吩甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-(4-chlorophenyl)thiophene-2-carboxylate
• CAS: 19282-40-7
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO₂S
• mdl: MFCD00844281
• 分子量: 266.748
• InChiKey: TUTOPZOWXAAHEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83 °C
• 沸点：
  390.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-氯苯基)-2-噻吩甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到5-(4-氯苯在)噻吩-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  NON-BASIC MELANIN CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR-1 ANTAGONISTS

  摘要：

  本申请提供了根据式I提供的化合物，包括所有立体异构体、溶剂合物、前药和药用可接受形式。此外，本申请提供了含有至少一种根据式I的化合物和可选至少一种额外治疗剂的药物组合物。最后，本申请提供了治疗患有MCHR-1调节性疾病或紊乱的患者的方法，例如肥胖症、糖尿病、抑郁症或焦虑症，通过给予根据式I的化合物的治疗有效剂量。其中R1、R1a、R1b、A、R3、R4、R5、R5b和R6如本文所定义。

  公开号：

  US20080269110A1
• 作为产物：
  描述：

  在 carbonate on polymer support 、 amberlyst 15 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 1.18h， 生成 5-(4-氯苯基)-2-噻吩甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  在连续流动条件下以β-硝基丙烯酸酯为噻吩-2-羧酸盐的原料

  摘要：

  我们在此报告了一种从缩酮官能化的β-硝基丙烯酸酯开始合成噻吩-2-羧酸酯的通用且有效的基于连续流的方案。该方案涉及（i）将硫代乙酸无助剂的共轭加成到β-硝基丙烯酸酯中;（ii）碱诱导的亚硝酸消除;（iii）最终的酸促进的多米诺环化芳香化过程以提供标题目标。由于采用了流化学方法和固体支持系统，这三个步骤在整个流化学过程中结合在一起，由此分离出的产品具有良好的总收率（38％至88％）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801660

文献信息

• Novel Compounds and Therapeutic Use Thereof for Protein Kinase Inhibition
  申请人：Wu Zhanggui

  公开号：US20090275585A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Novel compound having the following formula: Also disclosed are a pharmaceutical compositions comprising the same, methods for treating cancer using the same, and methods for the synthesis of the same. The novel compounds of the present invention are found to inhibit protein kinases, especially Checkpoint kinase Chk1/Chk2.

  具有以下化学式的新化合物：还披露了包含相同化合物的药物组合物，使用该化合物治疗癌症的方法，以及合成该化合物的方法。本发明的新化合物被发现抑制蛋白激酶，特别是检查点激酶Chk1/Chk2。
• Base catalyzed reaction of ethyl thioglycolate with β-aryl-β-(methylthio) acroleins: a general method for the synthesis of 2-carbethoxy-5-substituted/4,5-annulated thiophenes in high overall yields
  作者：G. Byre Gowda、C.S. Pradeepa kumara、N. Ramesh、M.P. Sadashiva、H. Junjappa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.055

  日期：2016.2

  were shown to be stable unlike their counterpart the chloroacroleins and their efficacy as 1,3-dielectrophilic properties have now been examined successfully in this work. They are shown to react with ethyl thioglycolate in the presence of anhydrous potassium carbonate in boiling ethanol to yield the corresponding 5-substituted/4,5-annulated-2-carbethoxy thiophenes in 70–80% overall high yields.

  已证明（甲硫基）丙烯醛1a - m是稳定的，不同于其对应的氯丙烯醛，并且已成功地检测了它们作为1,3-二亲电子性质的功效。它们在无水碳酸钾存在下于沸腾的乙醇中与硫代乙醇酸乙酯反应，可产生相应的5-取代/ 4,5-环化-2-羰基乙氧基噻吩，总产率为70-80％。
• Programmed Synthesis of Tetra-Aryl Thiophenes with Stepwise, Ester-Controlled Regioselectivity
  作者：Cynthia Messina、Xavier Ottenwaelder、Pat Forgione

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02447

  日期：2021.10.1

  Herein, we report a modular synthetic route to access tetra-arylated thiophene compounds with four different substituents with programmed chemical control provided by an ester activating/directing group. This method enables the functionalization of individual positions of thiophene sequentially via regioselective halogenations and cross-coupling reactions. The reaction sequence described provides tetra-arylated

  在此，我们报告了一种模块化合成路线，以通过酯活化/导向基团提供的程序化化学控制来获得具有四种不同取代基的四芳基化噻吩化合物。该方法能够通过区域选择性卤化和交叉偶联反应顺序地对噻吩的各个位置进行功能化。所描述的反应顺序以比以前的路线更高的产率提供了四芳基噻吩，并采用了实用的反应方案、简单的催化系统和较短的反应时间。
• Non-basic melanin concentrating hormone receptor-1 antagonists
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US07851622B2

  公开（公告）日：2010-12-14

  The present application provides compounds, including all stereoisomers, solvates, prodrugs and pharmaceutically acceptable forms thereof according to Formula I. Additionally, the present application provides pharmaceutical compositions containing at least one compound according to Formula I and optionally at least one additional therapeutic agent. Finally, the present application provides methods for treating a patient suffering from an MCHR-1 modulated disease or disorder such as, for example, obesity, diabetes, depression or anxiety by administration of a therapeutically effective dose of a compound according to Formula I where R1, R1a, R1b, A, R3, R4, R5, R5b and R6 are as defined herein.

  本申请提供了按照公式I提供的化合物，包括所有立体异构体、溶剂合物、前药和药学上可接受的形式。此外，本申请还提供了含有至少一种按照公式I的化合物的药物组合物，并可选地含有至少一种额外的治疗剂。最后，本申请提供了通过给予按照公式I的化合物的治疗有效剂量来治疗患有MCHR-1调节性疾病或疾患，例如肥胖症、糖尿病、抑郁症或焦虑症的患者的方法，其中R1、R1a、R1b、A、R3、R4、R5、R5b和R6如本文所定义。
• NOVEL COMPOUNDS AND THERAPEUTIC USE THEREOF FOR PROTEIN KINASE INHIBITION
  申请人：WU Zhanggui

  公开号：US20130143887A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Novel compound having the following formula: Also disclosed are a pharmaceutical compositions comprising the same, methods for treating cancer using the same, and methods for the synthesis of the same. The novel compounds of the present invention are found to inhibit protein kinases, especially Checkpoint kinase Chk1/Chk2.

  本发明公开了具有以下结构式的新型化合物：同时还公开了包含该化合物的制药组合物，使用该化合物治疗癌症的方法，以及合成该化合物的方法。本发明的新型化合物发现能够抑制蛋白激酶，特别是检查点激酶Chk1 / Chk2。