N-benzyloxycarbonyl-ω-{3-[(N,N-dimethylaminophenyl)-4'-diazenyl]benzoyl}lysine | 588719-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-ω-{3-[(N,N-dimethylaminophenyl)-4'-diazenyl]benzoyl}lysine
• 英文别名: (2S)-6-[[3-[[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl]benzoyl]amino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid
• CAS: 588719-12-4
• 化学式: C₂₉H₃₃N₅O₅
• 分子量: 531.612
• InChiKey: JMERLYDHXKLBSS-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐 、 N-benzyloxycarbonyl-ω-{3-[(N,N-dimethylaminophenyl)-4'-diazenyl]benzoyl}lysine 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以97%的产率得到N-benzyloxycarbonyl-ω-{3-[(N,N-dimethylaminophenyl)-4'-diazenyl]benzoyl}lysylphenylalanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Development of a temporary marker for peptidesElectronic supplementary information (ESI) available: IR, UV, 1H NMR and 13C NMR spectra of compounds 2a–i, 3b–h, 4b–h, 5, 6c and h, 7h, 8–12, 13c and h, and 14. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b212470j/

  摘要：

  3-[（N，N-二甲氨基苯基）-4′-偶氮基]苯甲酸与几种氨基酸酯偶联，产物进一步用Boc酰化。所得到的材料随后通过电解和亲核攻击断裂，以评估将该生色团用作临时标记的可能性。

  DOI：

  10.1039/b212470j
• 作为产物：
  描述：

  间甲基红 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-ω-{3-[(N,N-dimethylaminophenyl)-4'-diazenyl]benzoyl}lysine
  参考文献：
  名称：

  Development of a temporary marker for peptidesElectronic supplementary information (ESI) available: IR, UV, 1H NMR and 13C NMR spectra of compounds 2a–i, 3b–h, 4b–h, 5, 6c and h, 7h, 8–12, 13c and h, and 14. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b212470j/

  摘要：

  3-[（N，N-二甲氨基苯基）-4′-偶氮基]苯甲酸与几种氨基酸酯偶联，产物进一步用Boc酰化。所得到的材料随后通过电解和亲核攻击断裂，以评估将该生色团用作临时标记的可能性。

  DOI：

  10.1039/b212470j

文献信息

• Development of a temporary marker for peptidesElectronic supplementary information (ESI) available: IR, UV, 1H NMR and 13C NMR spectra of compounds 2a–i, 3b–h, 4b–h, 5, 6c and h, 7h, 8–12, 13c and h, and 14. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b212470j/
  作者：M. Sameiro T. Gonçalves、Hernâni L. S. Maia

  DOI：10.1039/b212470j

  日期：2003.4.23

  3-[(N,N-Dimethylaminophenyl)-4′-diazenyl]benzoic acid was coupled with several amino acid esters and the product acylated further with Boc. The material thus obtained was then submitted to cleavage by electrolysis and nucleophilic attack in order to evaluate the possibility of using this chromophore as a temporary marker.

  3-[（N，N-二甲氨基苯基）-4′-偶氮基]苯甲酸与几种氨基酸酯偶联，产物进一步用Boc酰化。所得到的材料随后通过电解和亲核攻击断裂，以评估将该生色团用作临时标记的可能性。