N-acetyl-2-acetoxymethylpiperidine | 19028-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-acetyl-2-acetoxymethylpiperidine
• 英文别名: 2-acetoxymethyl-1-acetyl-piperidine；2-Acetoxymethyl-1-acetylpiperidin；2-Acetoxymethyl-N-acetylpiperidin；(1-Acetylpiperidin-2-yl)methyl acetate
• CAS: 19028-68-3
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: LMIAUJNYQGRXLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-2-acetoxymethylpiperidine 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TOONE, ERIC J.;JONES, J. BRYAN, CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 12, 2722-2726

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-哌啶甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以38%的产率得到N-acetyl-2-acetoxymethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的酶。40. 猪肝酯酶催化水解外消旋哌啶羧酸酯的对映选择性评价

  摘要：

  猪肝酯酶 (PLE) 催化的外消旋哌啶酯水解以对映选择性进行，以产生 0-47% 对映体过量的产物酸和回收酯。

  DOI：

  10.1139/v87-452

文献信息

• Chemo- and Enantioselective Acyl Transfers by Lipases and Acylase I: Preparative Applications in Hydroxymethylpiperidine Chemistry
  作者：Katri Lundell、Petka Lehtinen、Liisa T. Kanerva

  DOI：10.1002/adsc.200303018

  日期：2003.6

  and acylase I-catalysed acylation of bifunctional 2- and 3-hydroxymethylpiperidines (1 and 2) and the alcoholysis of the corresponding diacylated counterparts 7 and 8 have been studied. Lipase AK from Pseudomonas fluorescens allowed the preparative-scale resolution of 7 in neat butanol at 50% conversion whereas the 3-regioisomer 8 reacted with negligible enantioselectivity (E=7). The lipase- and acylase I-catalysed

  已经研究了脂酶和酰基酶I催化的双官能2-和3-羟甲基哌啶（1和2）的酰化作用以及相应的双酰化对应物7和8的醇解作用。荧光假单胞菌的脂肪酶AK可以在纯丁醇中以50％的转化率制备规模级分离度7，而3-区域异构体8的对映选择性可忽略不计（E = 7）。在有机溶剂中，脂肪酶和酰基转移酶I催化的1和2的酰化反应的对映选择性低。另一方面，1和2的90％以上在TBME中存在南极假丝酵母脂肪酶A的情况下，用2,2,2-三氟乙基丁酸酯以高度化学选择性的O-酰化反应，将其分别转化为氨基酯3和4。所述ø -保护产品3在反应混合物中在哌啶氮是容易获得的另一变换虽然3不分离，由于分子内的ON酰基迁移。在4的情况下，酰基迁移的趋势不那么明显。