((2Z,4E)-(S)-3-Bromo-9-methoxymethoxy-1-methyl-nona-2,4-dienyloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane | 618437-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ((2Z,4E)-(S)-3-Bromo-9-methoxymethoxy-1-methyl-nona-2,4-dienyloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane
• CAS: 618437-72-2
• 化学式: C₁₈H₃₅BrO₃Si
• 分子量: 407.464
• InChiKey: ZSVMOQMEEUJUQY-KWRMIUKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2Z,4E)-(S)-3-Bromo-9-methoxymethoxy-1-methyl-nona-2,4-dienyloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane 在 正丁基锂 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 219.67h， 生成 (2R,6S)-2-[(3S,3aS,6R,7aS)-6-(4-Methoxymethoxy-butyl)-3-methyl-1-oxo-1,3,3a,6,7,7a-hexahydro-isobenzofuran-4-ylethynyl]-6-methyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  IMDA-Radical Cyclization Approach to (+)-Himbacine

  摘要：

  A formal total synthesis of the selective muscarinic receptor antagonist himbacine is presented. Key C-C bond-forming steps include an intramolecular Diels-Alder reaction, Stille coupling reactions, and a 6-exo-trig acyl radical cyclization to a conjugated enyne. An unexpected secondary alcohol to chloride conversion is witnessed during attempted thionocarbonate formation.

  DOI：

  10.1021/ol0353058
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dibromo-3(S)-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-butene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 4-二甲氨基吡啶 、 三苯胂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 ((2Z,4E)-(S)-3-Bromo-9-methoxymethoxy-1-methyl-nona-2,4-dienyloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  IMDA-Radical Cyclization Approach to (+)-Himbacine

  摘要：

  A formal total synthesis of the selective muscarinic receptor antagonist himbacine is presented. Key C-C bond-forming steps include an intramolecular Diels-Alder reaction, Stille coupling reactions, and a 6-exo-trig acyl radical cyclization to a conjugated enyne. An unexpected secondary alcohol to chloride conversion is witnessed during attempted thionocarbonate formation.

  DOI：

  10.1021/ol0353058