(E)-2-[(3aS,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(trityloxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-3-(dimethylamino)prop-2-enenitrile | 83289-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (E)-2-[(3aS,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(trityloxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-3-(dimethylamino)prop-2-enenitrile
• CAS: 83289-74-1
• 化学式: C₃₂H₃₄N₂O₄
• 分子量: 510.633
• InChiKey: PUUUJFOIAULCKP-XWBLMUDLSA-N

物化性质

• 沸点：
  695.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  63.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-[(3aS,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(trityloxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-3-(dimethylamino)prop-2-enenitrile 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成“ 9-脱氮杂腺苷”；腺苷的一种新的细胞毒性C-核苷等排体

  摘要：

  描述了7-（β-D-呋喃呋喃糖基）-4-氨基-5H-吡咯并[3，2-d]嘧啶（9-脱氮杂腺苷）9的合成。它涉及N-碳乙氧基亚胺4的碱催化环化反应，分别得到β-和α-核糖基化的3-氨基-2-氰基吡咯6和7，然后一步转化为所需的吡咯并[3,2-d]。嘧啶系统。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80031-7

文献信息

• Synthesis of the pyrrolo[3,2-d]pyrimidine C-nucleoside isostere of inosine
  作者：Mu-Ill Lim、Robert S. Klein、Jack J. Fox

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78826-5

  日期：1980.1

  The synthesis of “9-deazainosine,” a new C-nucleoside analog of inosine and of formycin B is described. It involves conversion of a ribosylated 3-amino-2-carboalkoxypyrrole intermediate to the desired pyrrolo[3,2-d]pyrimidine system.

  描述了“ 9-脱氮芥子碱”（肌苷和甲霉素B的新的C-核苷类似物）的合成。它涉及将核糖基化的3-氨基-2-羰基烷氧基吡咯中间体转化为所需的吡咯并[3，2-d]嘧啶系统。
• Synthetic studies of the thieno[3,2-d]pyrimidine C-nucleoside isostere of inosine
  作者：Wu Yun Ren、Mu Ill Lim、Brian A. Otter、Robert S. Klein

  DOI：10.1021/jo00145a005

  日期：1982.11