(S)-4-isopropyl-N-[(S)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl]-N-(prop-2-ynyl)-4,5-dihydrooxazol-2-amine | 856899-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (S)-4-isopropyl-N-[(S)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl]-N-(prop-2-ynyl)-4,5-dihydrooxazol-2-amine
• 英文别名: (S,S)-bis(4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)prop-2-ynylamine；(4S)-4-propan-2-yl-N-[(4S)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]-N-prop-2-ynyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-amine
• CAS: 856899-72-4
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O₂
• 分子量: 277.367
• InChiKey: RNLKUWYRFCKFIY-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-isopropyl-N-[(S)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl]-N-(prop-2-ynyl)-4,5-dihydrooxazol-2-amine 、 1,4-二甲苯二叠氮化 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以88%的产率得到(4S,4'S)-N,N'-[benzene-1,4-diylbis(methylene)]bis({4-[N,N-bis(4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)]aminomethyl}-1H-1,2,3-triazole)
  参考文献：
  名称：

  用于环丙烷化反应的基于多氮杂唑啉的手性配体：制备高可回收催化剂的新策略

  摘要：

  合成了基于氮杂双（恶唑啉）部分的新型多手性铜配合物，并将其应用于几种烯烃的环丙烷化反应中。在所有情况下均获得了优异的对映选择性，此外，该催化剂已在多达14个循环中进行了回收，而活性和选择性却没有明显下降。通过质谱分析铜络合物表明形成了配位聚合物，代表了催化剂的静止状态。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100213
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 (S,S)-(4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-(4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)amine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-4-isopropyl-N-[(S)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl]-N-(prop-2-ynyl)-4,5-dihydrooxazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  用于环丙烷化反应的基于多氮杂唑啉的手性配体：制备高可回收催化剂的新策略

  摘要：

  合成了基于氮杂双（恶唑啉）部分的新型多手性铜配合物，并将其应用于几种烯烃的环丙烷化反应中。在所有情况下均获得了优异的对映选择性，此外，该催化剂已在多达14个循环中进行了回收，而活性和选择性却没有明显下降。通过质谱分析铜络合物表明形成了配位聚合物，代表了催化剂的静止状态。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100213

文献信息

• Combining Fluorous and Triazole Moieties for the Tagging of Chiral Azabis(oxazoline) Ligands
  作者：Ramesh Rasappan、Tobias Olbrich、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/adsc.200900129

  日期：——

  New fluorous-tagged azabis(oxazoline) ligands were prepared using the copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition as ligation method. The resulting ligands were tested in copper-catalyzed asymmetric benzoylations (up to 99% ee), nitroaldol (up to 90% ee), and Michael reactions (up to 82% ee). The combination of unpolar fluorinated alkyl chains and polar triazole moieties imposes properties that are

  使用铜催化的叠氮化物-炔烃环加成作为连接方法，制备了新的含氟标签的氮杂双（恶唑啉）配体。所得配体在铜催化的不对称苯甲酰化反应中（高达ee的99％），硝基缩醛醇（最大ee的90％）和迈克尔反应（最大ee的82％）进行了测试。）。非极性氟化烷基链和极性三唑部分的组合具有在循环性和选择性方面对催化剂有利的性质。与固定在甲氧基聚乙二醇（MeOPEG）或聚苯乙烯上的类似催化剂相比，讨论了该策略的范围和局限性。此外，这项研究表明，对于给定的反应，选择溶剂对于获得高度可回收的双（恶唑啉）催化剂至关重要。
• Polytopic Bis(oxazoline)-Based Ligands for the Development of Recoverable Catalytic Systems Applied to the Cyclopropanation Reaction
  作者：José I. García、Jaime García、Clara I. Herrerías、José A. Mayoral、Ana C. Miñana、Carlos Sáenz

  DOI：10.1002/ejoc.201301510

  日期：2014.3

  Financial support from the Spanish Ministerio de Economia y Competitividad (MINECO) (project number CTQ2011-28124-C02-01), the European Social Fund (ESF) and the Gobierno de Aragon (Grupo Consolidado E11) is gratefully acknowledged. ACM is indebted to the Consejo Superior de Investigaciones Cientificas for a grant (CSIC JAE-Pre program).

  非常感谢西班牙经济与竞争部长 (MINECO)（项目编号 CTQ2011-28124-C02-01）、欧洲社会基金 (ESF) 和 Gobierno de Aragon (Grupo Consolidado E11) 的财政支持。ACM 向 Consejo Superior de Investigaciones Cientificas 提供资助（CSIC JAE-Pre 计划）。
• Cu(II)−Aza(bisoxazoline)-Catalyzed Asymmetric Benzoylations
  作者：Anja Gissibl、M. G. Finn、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/ol0505252

  日期：2005.6.1

  Racemic 1,2-diols and a-hydroxy carbonyl compounds can be asymmetrically benzoylated in a kinetic resolution in the presence of various Cu(II)-aza(bisoxazoline) catalysts. A novel bisbenzyl-substituted aza(bisoxazoline) ligand proved to be especially effective when immobilized on MeOPEG(5000), giving from 91 to >= 99% ee in 37-49% yield for each of five sequential reactions.