3-(5-amino-3-hydroxy-1H-pyrazol-1-yl)-3-oxopropanenitrile | 1132758-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 3-(5-amino-3-hydroxy-1H-pyrazol-1-yl)-3-oxopropanenitrile
• 英文别名: 3-(5-Amino-3-hydroxy-1h-pyrazol-1-yl)-3-oxopropanenitrile；3-(3-amino-5-oxo-1H-pyrazol-2-yl)-3-oxopropanenitrile
• CAS: 1132758-19-0
• 化学式: C₆H₆N₄O₂
• 分子量: 166.139
• InChiKey: NSJBTZUCBOOWRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 密度：
  1.479±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-amino-3-hydroxy-1H-pyrazol-1-yl)-3-oxopropanenitrile 在 哌啶 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-amino-6-(5-amino-3-hydroxy-1H-pyrazol-1-yl)-4-phenyl-4H-pyran-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氰基乙酰肼在杂环合成中的应用：具有抗肿瘤活性的吡唑衍生物的新合成。

  摘要：

  氰基乙酰肼与氯乙酰氯反应得到N' -(2-氯乙酰基)-2-氰基乙酰肼。后者经环化得到1-(5-氨基-3-羟基-1H-吡唑-1-基)-2-氯乙酮，再经亲核取代得到3-(5-氨基-3-羟基-1H-吡唑-1-基)-3-氧代丙腈。后两种化合物 被用作合成新的噻吩、吡喃、噻唑和一些稠合杂环衍生物的关键合成子。新合成的化合物对三种人类肿瘤细胞系，即乳腺癌（MCF-7）、非小细胞肺癌（NCI-H460）和中枢神经系统癌（SF-268）以及其中一些化合物的抗肿瘤活性进行了评估发现对三种肿瘤细胞系表现出比革兰氏阳性对照阿霉素高得多的抑制作用。

  DOI：

  10.3390/molecules17078449
• 作为产物：
  描述：

  N'-(2-chloroacetyl)-2-cyanoacetohydrazide 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(5-amino-3-hydroxy-1H-pyrazol-1-yl)-3-oxopropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  氰基乙酰肼在杂环合成中的应用：具有抗肿瘤活性的吡唑衍生物的新合成。

  摘要：

  氰基乙酰肼与氯乙酰氯反应得到N' -(2-氯乙酰基)-2-氰基乙酰肼。后者经环化得到1-(5-氨基-3-羟基-1H-吡唑-1-基)-2-氯乙酮，再经亲核取代得到3-(5-氨基-3-羟基-1H-吡唑-1-基)-3-氧代丙腈。后两种化合物 被用作合成新的噻吩、吡喃、噻唑和一些稠合杂环衍生物的关键合成子。新合成的化合物对三种人类肿瘤细胞系，即乳腺癌（MCF-7）、非小细胞肺癌（NCI-H460）和中枢神经系统癌（SF-268）以及其中一些化合物的抗肿瘤活性进行了评估发现对三种肿瘤细胞系表现出比革兰氏阳性对照阿霉素高得多的抑制作用。

  DOI：

  10.3390/molecules17078449

文献信息

• Swellem, Randa H.; Chabaka, Laila M.; Nawwar, Egyptian Journal of Chemistry, 2007, vol. 50, # 2, p. 135 - 143
  作者：Swellem, Randa H.、Chabaka, Laila M.、Nawwar

  DOI：——

  日期：——
• Uses of Cyanoacetylhydrazine in Heterocyclic Synthesis: Novel Synthesis of Pyrazole Derivatives with Anti-tumor Activities
  作者：Rafat M. Mohareb、Nahed N. E. El-Sayed、Mahmoud A. Abdelaziz

  DOI：10.3390/molecules17078449

  日期：——

  substitution to give 3-(5-amino-3-hydroxy-1H-pyrazol-1-yl)-3-oxopropanenitrile. The latter two compounds were used as key synthons to synthesize new thiophene, pyran, thiazole and some fused heterocyclic derivatives. The antitumor activity of the newly synthesized compounds was evaluated against three human tumor cells lines, namely breast adenocarcinoma (MCF-7), non-small cell lung cancer (NCI-H460)

  氰基乙酰肼与氯乙酰氯反应得到N' -(2-氯乙酰基)-2-氰基乙酰肼。后者经环化得到1-(5-氨基-3-羟基-1H-吡唑-1-基)-2-氯乙酮，再经亲核取代得到3-(5-氨基-3-羟基-1H-吡唑-1-基)-3-氧代丙腈。后两种化合物 被用作合成新的噻吩、吡喃、噻唑和一些稠合杂环衍生物的关键合成子。新合成的化合物对三种人类肿瘤细胞系，即乳腺癌（MCF-7）、非小细胞肺癌（NCI-H460）和中枢神经系统癌（SF-268）以及其中一些化合物的抗肿瘤活性进行了评估发现对三种肿瘤细胞系表现出比革兰氏阳性对照阿霉素高得多的抑制作用。