颜料橙38 | 12236-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 颜料橙38
• 中文别名: 萘酚橙38；C.I.颜料橙38；N-[4-乙酰氨基)苯基]-4-[[5-(氨基羰基)-2-氯苯基]偶氮]-3-羟基-2-萘甲酰胺
• 英文名称: Pigment Orange 38
• 英文别名: N-[4-(Acetylamino)phenyl]-4-[[5-(aminocarbonyl)-2-chlorophenyl]azo]-3-hydroxynaphthalene-2-carboxamide；N-(4-acetamidophenyl)-4-[(5-carbamoyl-2-chlorophenyl)diazenyl]-3-hydroxynaphthalene-2-carboxamide
• CAS: 12236-64-5
• 化学式: C₂₆H₂₀ClN₅O₄
• 分子量: 501.929
• InChiKey: UHZVOVCIPHZPEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  739.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.461[at 20℃]
• 溶解度：
  20℃有机溶剂中155μg/L
• LogP：
  0.79 at 24℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

制备方法

2-氯-5-甲酰氨基苯胺作为重氮组分，溶于盐酸水溶液中，降温至0-5℃后，加入亚硝酸钠水溶液进行重氮化反应；制备的重氮盐与偶合组分色酚AS-P，在弱碱性介质中进行偶合，加热、过滤、水洗、干燥。

用途简介

该颜料呈现黄光红色，主要应用于塑料和油墨着色。油墨样品牢度优良，耐酸/碱、油脂、肥皂，适用于胶印墨及金属装饰墨；在层压塑料薄膜油墨中，耐光牢度为6-7级，耐温200℃/10分钟；用于PVC、PS聚烯烃着色，与C.I.颜料黄83和炭黑分别拼出耐光的橙色与棕色（在PVC及PUR中）；也适用于工业涂料，如醇酸三聚氰胺树脂中，耐光牢度为5-6级。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-氯苯甲酰胺 、 N-(4-乙酰氨基苯基)-3-羟基萘-2-甲酰胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到颜料橙38
  参考文献：
  名称：

  一种颜料橙PO-38的工业化生产方法

  摘要：

  本发明公开了一种颜料橙PO‑38的工业化生产方法。它以2‑氯‑5‑甲酰胺基苯胺、3‑羟基‑N‑（4‑乙酰胺基苯基）‑2‑萘甲酰胺为原料，经成盐反应、重氮化反应、酸析反应及偶合反应得到颜料橙PO‑38。本发明加入混合助剂，提高偶合反应效率，改善该红光颜料橙的色光；通过反酸析，调整加料顺序，将3‑羟基‑N‑（4‑乙酰胺基苯基）‑2‑萘甲酰胺溶解液加入到酸溶液中，使AS‑P分子在足够多的酸溶液中立即形成负离子变成细小的颗粒，避免AS‑P分子继续与其他的分子结合变大，从而可以使合成的颜料分子变细小，以致提高颜料性能；其反应条件温和，对设备要求低，反应时间短，改性剂较常见，改性剂应用难度较小，得到的产物红光颜料橙PO‑38性能好，其耐热性达到200℃，耐光牢度5级。

  公开号：

  CN107629479A