{1-[(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2-hydroxy-2-methyl]-propyl}-(S)-carbamic acid tert-butyl ester | 312736-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: {1-[(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2-hydroxy-2-methyl]-propyl}-(S)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 312736-20-2
• 化学式: C₁₆H₃₅NO₄Si
• 分子量: 333.544
• InChiKey: IMGWOTNNAMKQLA-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  67.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {1-[(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2-hydroxy-2-methyl]-propyl}-(S)-carbamic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-5,5-dimethyl-2-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rearrangements and racemisation during the synthesis of l-serine derived oxazolidin-2-ones

  摘要：

  The propensity for N-Boc-4-hydroxymethyl-oxazolidin-2-ones to undergo rapid O-O and N-O carbonyl transfer makes these L-serine derived chiral auxiliaries unsuitable for attachment to polymers. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01223-1
• 作为产物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 (S)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propanoate 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以93%的产率得到{1-[(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2-hydroxy-2-methyl]-propyl}-(S)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rearrangements and racemisation during the synthesis of l-serine derived oxazolidin-2-ones

  摘要：

  The propensity for N-Boc-4-hydroxymethyl-oxazolidin-2-ones to undergo rapid O-O and N-O carbonyl transfer makes these L-serine derived chiral auxiliaries unsuitable for attachment to polymers. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01223-1

文献信息

• Polymer supported oxazolidin-2-ones derived from l-serine—a cautionary tale
  作者：Sean P Bew、Steven D Bull、Stephen G Davies

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01301-0

  日期：2000.9

  The capacity of N-Boc-4-hydroxymethyl-oxazolidin-2-ones to undergo rapid O-O and N-O acyl transfer makes these serine derived chiral auxiliaries unsuitable for attachment to polymers. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.