(E)-5-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1-iodo-2-pentene | 1015071-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-5-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1-iodo-2-pentene
• 英文别名: tert-butyl-[(E)-5-iodopent-3-enoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1015071-24-5
• 化学式: C₂₁H₂₇IOSi
• 分子量: 450.435
• InChiKey: YISBUSLWCWFRND-IZZDOVSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1-iodo-2-pentene 、 (S)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(S)-4-benzyl-3-[(E)-(R)-7-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-methyl-hept-4-enoyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  碘草醚3a及其类似物的合成及生物学评价

  摘要：

  阶段复分解：交叉复分解（CM）/闭环复分解（RCM）方法已导致立体控制合成iriomoteolide 3a，这是一个较小但同等细胞毒性的两性化合物。分子的化学编辑提供了与天然产物具有相当抗癌活性的非天然类似物，从而使异烟酰胺类可用作化学生物学中的探针分子。

  DOI：

  10.1002/anie.200903379
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以6.53 g的产率得到(E)-5-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1-iodo-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of xanthanolides

  摘要：

  The total synthesis and determination of the absolute configuration of (+)- and (-)-sundiversifolide have been achieved via intramolecular acylation and Wittig-lactonization as the key steps. The xanthanolide sesquiterpene lactones, 8-epi-xanthatin (1), dihydroxanthatin (2), and xanthatin (3) were also prepared, starting from a common intermediate derived from the synthesis of sundiversifolide. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.08.061

文献信息

• Total Synthesis of (+)- and (−)-Sundiversifolide via Intramolecular Acylation and Determination of the Absolute Configuration
  作者：Keiko Ohtsuki、Kazumasa Matsuo、Takashi Yoshikawa、Chihiro Moriya、Kaori Tomita-Yokotani、Kozo Shishido、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1021/ol8001333

  日期：2008.3.1

  Intramolecular acylation of an organolithium leads to an efficient stereocontrolled total synthesis of both enantiomers of sundiversifolide. The absolute configuration was determined by HPLC analysis and allelopathy assay. The gamma-lactone moiety resulted from a butenolide was obtained by the condensation of a bicyclic alpha-hydroxyhemiacetal with Ph3P=CMe(CO2R).

  有机锂的分子内酰化导致sundiversifolide的两个对映异构体的有效立体控制的全合成。通过HPLC分析和化感作用测定法确定绝对构型。通过将双环α-羟基半缩醛与Ph3P = CMe（CO2R）缩合获得由丁烯内酯产生的gamma-lactone部分。