Tert-butyl 4-[(1-benzylpiperidin-4-yl)amino]benzoate | 253192-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: Tert-butyl 4-[(1-benzylpiperidin-4-yl)amino]benzoate
• CAS: 253192-28-8
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₂
• 分子量: 366.503
• InChiKey: BJSXWRMBFMAVJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 4-[(1-benzylpiperidin-4-yl)amino]benzoate 在 palladium on activated charcoal tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 ammonium formate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(1-naphthalen-2-ylpiperidin-4-ylamino)benzoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型的2-取代的喹唑啉抗菌剂的结构活性关系。

  摘要：

  内部化合物库的高通量筛选导致发现了一种新型抗菌剂化合物1（MIC：针对化脓性链球菌的12-25 microM）。为了提高该活性化合物的活性，合成了一系列2-取代的喹唑啉并在几种抗菌试验中进行了评估。一种这样的化合物（22）显示出对多种细菌菌株的改善的广谱抗菌活性。该分子还抑制细菌RNA的转录/翻译，提示了其抗菌作用的机制。22种化合物的构效关系研究导致了另外24种化合物的合成。尽管发现这些分子中的一些在细菌生长测定中具有活性，但没有一个比22更有力。测试了化合物22治愈系统性K的能力。

  DOI：

  10.1021/jm9903500
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1-苄基哌啶 、 4-溴苯甲酸叔丁酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Tert-butyl 4-[(1-benzylpiperidin-4-yl)amino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型的2-取代的喹唑啉抗菌剂的结构活性关系。

  摘要：

  内部化合物库的高通量筛选导致发现了一种新型抗菌剂化合物1（MIC：针对化脓性链球菌的12-25 microM）。为了提高该活性化合物的活性，合成了一系列2-取代的喹唑啉并在几种抗菌试验中进行了评估。一种这样的化合物（22）显示出对多种细菌菌株的改善的广谱抗菌活性。该分子还抑制细菌RNA的转录/翻译，提示了其抗菌作用的机制。22种化合物的构效关系研究导致了另外24种化合物的合成。尽管发现这些分子中的一些在细菌生长测定中具有活性，但没有一个比22更有力。测试了化合物22治愈系统性K的能力。

  DOI：

  10.1021/jm9903500

文献信息

• US6156758A
  申请人：——

  公开号：US6156758A

  公开（公告）日：2000-12-05
• Structure−Activity Relationships of Novel 2-Substituted Quinazoline Antibacterial Agents
  作者：Pei-Pei Kung、Martin D. Casper、Kimberley L. Cook、Laura Wilson-Lingardo、Lisa M. Risen、Timothy A. Vickers、Ray Ranken、Lawrence B. Blyn、Jacqueline R. Wyatt、P. Dan Cook、David J. Ecker

  DOI：10.1021/jm9903500

  日期：1999.11.1

  this active compound, a series of 2-substituted quinazolines was synthesized and evaluated in several antibacterial assays. One such compound (22) displayed improved broad-spectrum antibacterial activity against a variety of bacterial strains. This molecule also inhibited transcription/translation of bacterial RNA, suggesting a mechanism for its antibiotic effects. Structure-activity relationship studies

  内部化合物库的高通量筛选导致发现了一种新型抗菌剂化合物1（MIC：针对化脓性链球菌的12-25 microM）。为了提高该活性化合物的活性，合成了一系列2-取代的喹唑啉并在几种抗菌试验中进行了评估。一种这样的化合物（22）显示出对多种细菌菌株的改善的广谱抗菌活性。该分子还抑制细菌RNA的转录/翻译，提示了其抗菌作用的机制。22种化合物的构效关系研究导致了另外24种化合物的合成。尽管发现这些分子中的一些在细菌生长测定中具有活性，但没有一个比22更有力。测试了化合物22治愈系统性K的能力。