(S)-4-benzyl-3-[(S)-2-methyl-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butanoyl]-oxazolidin-2-one | 331942-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-[(S)-2-methyl-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butanoyl]-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(2S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylbutanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 331942-65-5
• 化学式: C₃₁H₃₇NO₄Si
• 分子量: 515.725
• InChiKey: SODDOAAPVILBNY-AHWVRZQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-[(S)-2-methyl-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butanoyl]-oxazolidin-2-one 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到(S)-2-methyl-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butanol
  参考文献：
  名称：

  通过收敛方法正式合成细胞抑制素

  摘要：

  根据涉及功能化有机锂（C1-C8 亚基）与醛（C9-C13 亚基）偶联的收敛方法，已经实现了细胞抑制素（一种抗肿瘤剂）的正式合成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-970786
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-[4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butanoyl]-oxazolidin-2-one 、 碘甲烷 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到(S)-4-benzyl-3-[(S)-2-methyl-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butanoyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  仿生研究氮杂螺菌酸的C28–C40多环结构域

  摘要：

  从C28-C34和C35-C40片段聚合地构建了一个无环中间体，该中间体代表新型海洋毒素氮杂螺菌酸C28-C40结构域的推测的仿生前体。在研究通过在C34–C36烯酮上通过分子内杂共轭加成反应来组装C28–C34二恶双环[3.3.1]壬烷系统时，立体选择性C- Michael加成反应提供了高度取代的环己烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02156-0

文献信息

• Synthetic studies toward cytostatin, a natural product inhibitor of protein phosphatase 2A
  作者：Anne-Frédérique Salit、Christophe Meyer、Janine Cossy、Bénédicte Delouvrié、Laurent Hennequin

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.012

  日期：2008.7

  Synthetic approaches toward the natural product cytostatin, an inhibitor of protein phosphatase 2A possessing cytotoxic and antimetastatic activities, have been investigated. A formal synthesis of cytostatin has been achieved according to a strategy relying on the formation of the C8-C9 bond by a nucleophilic addition of a functionalized organolithium (C1-C8 subunit) to an aldehyde (C9-C13 subunit). (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.