4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyrido[1,2-c;2',1'-e]imidazolin-7-ylidene | 873437-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: 4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyrido[1,2-c;2',1'-e]imidazolin-7-ylidene
• CAS: 873437-20-8
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂
• 分子量: 280.413
• InChiKey: QLEFSPMOTZUAOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  6.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyrido[1,2-c;2',1'-e]imidazolin-7-ylidene 、 6-ethoxy-2,10-di-tert-butyldipyrido[1,2-c;2',1'-e]imidazolium tetrafluoroborate 在 氟硼酸钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,2',10,10'-tetra-tert-butyl-6,6'-bis(dipyrido-[1,2-c;2',1'-e]imidazolium) bis-tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Reduction of Dipyrido Ureas via 6-Alkyloxydipyrido[1,2-c;2´,1´-e]imidazolium Salts

  摘要：

  二嘧啶尿嘧啶盐可通过使用Meerwein试剂烷基化二嘧啶尿嘧啶而轻松合成。与相应的尿嘧啶相比，尿嘧啶盐对碱性或还原剂（如金属氢化物）更具反应性。反应性研究表明，尿嘧啶盐可以作为烷基化试剂对二甲基亚砜（DMSO）、DBU和NaOEt进行反应，并释放相应的二嘧啶尿嘧啶。相反，在干燥去气乙腈中，用硼氢化钠或三甲氧基硼氢化钠还原二嘧啶尿嘧啶会以中等产率生成咪唑盐7a和7b。副产物分析显示，可能发生原位卡宾形成，可以通过使用去气但潮湿的乙腈作为溶剂来逆转。通过这些方法，7b的产率显著增加。

  DOI：

  10.1515/znb-2010-0711
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 水 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyrido[1,2-c;2',1'-e]imidazolin-7-ylidene
  参考文献：
  名称：

  X-ray crystal structures of 10π- and 14π-electron pyrido-annelated N-heterocyclic carbenes

  摘要：

  首次展示了单吡啶和双吡啶咪唑啉亚基的 X 射线晶体结构，讨论了碳烯 NâCâN 角的大小，并将其与 13C NMR 化学位移联系起来。

  DOI：

  10.1039/b517816a

文献信息

• First examples of dipyrido[1,2-c:2′,1′-e]imidazolin-7-ylidenes serving as NHC-ligands: Synthesis, properties and structural features of their chromium and tungsten pentacarbonyl complexes
  作者：Michael Nonnenmacher、Doris Kunz、Frank Rominger、Thomas Oeser

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.07.033

  日期：2005.12

  di-tert-butyldipyridoimidazolinylidene, M = Cr, W) were synthesized and their spectroscopic and structural properties compared with the literature known N-heterocyclic carbene (NHC) group 6 metal pentacarbonyl complexes. This reveals that the 13C NMR carbene signals of theses complexes with dipyrido carbene ligands show the strongest high-field shift ever observed for M(CO)5(NHC) (M = Cr, W) complexes

  据报道，二吡啶并卡宾首次用作过渡金属络合物的Arduengo-Wanzlick型卡宾配体。合成了配合物M（CO）5 L（L =二吡啶并咪唑啉亚基，二叔丁基二吡啶并咪唑啉亚基，M = Cr，W），并与已知的N-杂环卡宾（NHC）6族金属五羰基配合物进行了比较，研究了它们的光谱和结构性质。。这表明这些具有二吡啶基卡宾配体的配合物的13 C NMR卡宾信号显示出有史以来对M（CO）5（NHC）（M = Cr，W）配合物观察到的最强的高场位移。结构表征显示在配体的共轭二吡啶基部分中交替的单键和双键。