3,3'-bis(methyl)-5,5'-bi-1,2,4-triazine | 68943-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 3,3'-bis(methyl)-5,5'-bi-1,2,4-triazine
• 英文别名: 3,3'-dimethyl-5,5'-bis-(1,2,4-triazine)；3,3'-dimethyl-5,5'-bis(1,2,4-triazine)；3,3'-dimethyl-5,5'-bi-1,2,4-triazine；5,5'-Bi-1,2,4-triazine, 3,3'-dimethyl-；3-methyl-5-(3-methyl-1,2,4-triazin-5-yl)-1,2,4-triazine
• CAS: 68943-88-4
• 化学式: C₈H₈N₆
• 分子量: 188.192
• InChiKey: MAPZRHPGTZLXMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-bis(methyl)-5,5'-bi-1,2,4-triazine 在 偶氮二异丁腈 、 1,3,4,6-四氯-3α,6α-二苯基甘脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以25%的产率得到3-chloromethyl-3'-methyl-5,5'-bis-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  甲基芳烃和甲基杂芳烃的改进卤化：四卤代二苯基甘脲的意外反应

  摘要：

  1,3,4,6-四氯 (TCDGU) 和 1,3,4,6-四溴-3α,6α-二苯基甘脲平滑卤素氧化剂已被开发用作自由基取代某些 N-卤代琥珀酰亚胺非反应性试剂的新方向双杂环。对于感兴趣的甲基苯、甲基杂环和甲基双杂环，观察到了意想不到的选择性和反应性。已进行化学计量学研究以优化与 TCDGU 氯化反应的五个独立因素。建立了卤化转化率和一氯化比的预测模型。

  DOI：

  10.1002/hc.21314
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1,2,4-三嗪 在 potassium cyanide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以40%的产率得到3,3'-bis(methyl)-5,5'-bi-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  3,3'-二甲基-5,5'-双（1,2,4-三嗪）的电子性质：对N-杂环Cu（I）配合物的超分子排列的设计。

  摘要：

  提出了一种3,3'-二甲基-5,5'-双-（1,2,4-三嗪）的新型高效安全合成方法。分析了该分子的电子密度分布和静电性质（电荷，静电势）。这些特性来自于100 K的高分辨率单晶X射线衍射实验，并与从头算DFT量子力学计算获得的结果进行了比较。已将其静电势特征和集成原子电荷（分子中原子的量子理论，QTAIM）与相关分子（如联嘧啶配体）进行了比较。有两种方法可以得出累计费用：一种是基于常规分析程序，第二种是使用最陡峭上升数值算法。这两种方法之间获得了极好的一致性。电荷和静电势用作金属螯合的预测指标，并根据标题化合物和相关分子的络合能力进行讨论。此处报道了3,3'-二甲基-5,5'-双（1,2,4-三嗪）的Cu（I）配合物的晶体结构。在固体状态下，该络合物形成带有开放通道的三维多分支网络，抗衡离子和溶剂分子位于该通道中。该结构涉及标题化合物的顺式和反式异构体。这种复合物形成带有开放通道的三维多

  DOI：

  10.1002/chem.200601686

文献信息

• A Direct Route to 6,6’-Disubstituted-2,2’-Bipyridines by Double Diels-Alder/retro Diels-Alder Reaction of 5,5’-bi-1,2,4-Triazines
  作者：D. Branowska

  DOI：10.3390/10010274

  日期：——

  Inverse electron demand Diels-Alder reaction of functionalized 5,5’-bi-1,2,4- triazines with bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene in boiling p-cymene leads to a range of 6,6’- disubstituted-2,2’-bipyridines in good yield.

  官能化 5,5'-bi-1,2,4- 三嗪与双环[2.2.1]庚-2,5-二烯在沸腾的对伞花烃中发生反电子需求 Diels-Alder 反应，生成一系列 6,6'- 二取代-2,2'-联吡啶，收率良好。
• A novel one-pot synthesis of annulated 2,2′-bipyridine ligands by inverse electron demand Diels–Alder reaction of 5,5′-bi-1,2,4-triazines
  作者：Andrzej Rykowski、Danuta Branowska、Joanna Kielak

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00436-6

  日期：2000.5

  The Diels–Alder reaction of 5,5′-bi-1,2,4-triazines with cyclic enamines in the absence of a solvent leads to a range of symmetrical, annulated 2,2′-bipyridines in good yield. When the reaction is carried out in boiling dioxane only 5-(heteroaryl)1,2,4-triazines are formed. The latter, bearing methylsulfanyl substituents, are oxidized with potassium permanganate to the corresponding methylsulfonyl

  5,5'-联-1,2,4-三嗪与环状烯胺的狄尔斯-阿尔德反应在不存在溶剂的情况下可产生一系列对称的，环状的2,2'-联吡啶，并具有良好的收率。当反应在沸腾的二恶烷中进行时，仅形成5-（杂芳基）1,2,4-三嗪。后者带有甲基硫烷基取代基，被高锰酸钾氧化成相应的甲基磺酰基衍生物，很容易与不同的烯胺进行Diels-Alder反应，生成不对称的环状2,2'-联吡啶。
• A Facile Route to Symmetrical and Unsymmetrical Cycloalkeno[<i>c</i>]fused 2,2′-Bipyridine Ligands via Inverse Electron Demand Diels-Alder Reaction of 5,5′-bi-1,2,4-Triazines
  作者：Danuta Branowska

  DOI：10.1055/s-2003-41452

  日期：——

  A series of 6,6'-bisfunctionalized symmetrical cycloalkeno[c]fused 2,2'-bipyridines 4a-h or unsymmetrical cycloalkeno[c]fused 2,2'-bipyridines 6a-g is described. They were prepared by the Diels-Alder reaction of 3,3'-disubstituted 5,5'-bi-1,2,4-triazines 2a,b with cyclic enamines 3a-d. The regioselective reaction of 1-vinylimidazole (3e) with 2a leads to 5-(2-pyridyl)-1,2,4-triazine 9 which undergoes

  描述了一系列 6,6'-双官能化对称环烯基 [c] 稠合 2,2'-联吡啶 4a-h 或不对称环烯基 [c] 稠合 2,2'-联吡啶 6a-g。它们是通过 3,3'-二取代 5,5'-bi-1,2,4-三嗪 2a,b 与环状烯胺 3a-d 的 Diels-Alder 反应制备的。1-乙烯基咪唑 (3e) 与 2a 的区域选择性反应导致 5-(2-吡啶基)-1,2,4-三嗪 9 与环状烯胺 3a-d 发生 Diels-Alder 反应得到不对称的 2,2'-连接有一个环烯烃环的联吡啶 10a-d。
• US4105434A
  申请人：——

  公开号：US4105434A

  公开（公告）日：1978-08-08
• Improved Halogenation of Methyl Aromatics and Methyl Heteroaromatics: Unexpected Reactivity of Tetrahalogeno-diphenylglycolurils
  作者：Florian Moretti、Guillaume Poisson、Alain Marsura

  DOI：10.1002/hc.21314

  日期：2016.5

  exploited in a new direction as reagents for free radical substitution toward some N-halosuccinimide nonreactive bis-heterocycles. An unexpected selectivity and reactivity were observed with methyl benzenes, methyl heterocycles, and methyl-bis-heterocycles of interest. A chemometric study has been performed to optimize five independent factors of the chlorination reaction with TCDGU. The predictive model

  1,3,4,6-四氯 (TCDGU) 和 1,3,4,6-四溴-3α,6α-二苯基甘脲平滑卤素氧化剂已被开发用作自由基取代某些 N-卤代琥珀酰亚胺非反应性试剂的新方向双杂环。对于感兴趣的甲基苯、甲基杂环和甲基双杂环，观察到了意想不到的选择性和反应性。已进行化学计量学研究以优化与 TCDGU 氯化反应的五个独立因素。建立了卤化转化率和一氯化比的预测模型。