3-甲基-1,2,4-三嗪 | 24108-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 3-甲基-1,2,4-三嗪
• 英文名称: 3-methyl-1,2,4-triazine
• 英文别名: 3-methyl-[1,2,4]triazine；3-Methyl-1,2,4-triazin
• CAS: 24108-33-6
• 化学式: C₄H₅N₃
• mdl: MFCD10000820
• 分子量: 95.1038
• InChiKey: RQAQLPFCVVKMSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933699090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1,2,4-三嗪 在 potassium permanganate 、 氨 作用下， 反应 0.5h， 以63%的产率得到3-甲基-1,2,4-三嗪-5-胺
  参考文献：
  名称：

  Liquid Ammonia/Potassium Permanganate, A Useful Reagent in the Chichibabin Amination of 1,2,4-Triazines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31371
• 作为产物：
  描述：

  草酸醛 、 乙酰亚氨肼盐酸盐 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 3-甲基-1,2,4-三嗪
  参考文献：
  名称：

  3,3'-二甲基-5,5'-双（1,2,4-三嗪）的电子性质：对N-杂环Cu（I）配合物的超分子排列的设计。

  摘要：

  提出了一种3,3'-二甲基-5,5'-双-（1,2,4-三嗪）的新型高效安全合成方法。分析了该分子的电子密度分布和静电性质（电荷，静电势）。这些特性来自于100 K的高分辨率单晶X射线衍射实验，并与从头算DFT量子力学计算获得的结果进行了比较。已将其静电势特征和集成原子电荷（分子中原子的量子理论，QTAIM）与相关分子（如联嘧啶配体）进行了比较。有两种方法可以得出累计费用：一种是基于常规分析程序，第二种是使用最陡峭上升数值算法。这两种方法之间获得了极好的一致性。电荷和静电势用作金属螯合的预测指标，并根据标题化合物和相关分子的络合能力进行讨论。此处报道了3,3'-二甲基-5,5'-双（1,2,4-三嗪）的Cu（I）配合物的晶体结构。在固体状态下，该络合物形成带有开放通道的三维多分支网络，抗衡离子和溶剂分子位于该通道中。该结构涉及标题化合物的顺式和反式异构体。这种复合物形成带有开放通道的三维多

  DOI：

  10.1002/chem.200601686

文献信息

• Synthesis and Pharmacological Evaluation of Phenylethynyl[1,2,4]methyltriazines as Analogues of 3-Methyl-6-(phenylethynyl)pyridine
  作者：F. Ivy Carroll、Sharadsrikar V. Kotturi、Hernán A. Navarro、S. Wayne Mascarella、Brian P. Gilmour、Forrest L. Smith、Bichoy H. Gabra、William L. Dewey

  DOI：10.1021/jm070078r

  日期：2007.7.1

  for the synthesis of 3-methyl-5-phenylethynyl[1,2,4]triazine (4), 6-methyl-3-phenylethynyl[1,2,4]triazine (5), and 5-methyl-3-phenylethynyl[1,2,4]triazine (6a) as analogues of 2-methyl-6-(phenylethynyl)pyridine (2). The compounds were evaluated for antagonism of glutamate-mediated mobilization of internal calcium in an mGluR5 in vitro efficacy assay. The most potent of the three analogues was 6a. Twenty

  开发了用于合成3-甲基-5-苯基乙炔基[1,2,4]三嗪（4），6-甲基-3-苯基乙炔基[1,2,4]三嗪（5）和5-甲基- 3-苯基乙炔基[1,2,4]三嗪（6a）是2-甲基-6-（苯基乙炔基）吡啶（2）的类似物。在mGluR5体外功效测定中，评估了化合物对谷氨酸介导的内部钙动员的拮抗作用。三种类似物中最有效的是6a。合成了另外20种6a类似物，并评估了mGluR5拮抗剂的功效。最有效的化合物是3-（3-甲基苯基乙炔基）-5-甲基[1,2,4]三嗪（6b），5-（3-氯苯基乙炔基）-5-甲基[1,2,4]三嗪（6c） ，和3-（3-溴苯基乙炔基）-5-甲基[1,2,4]三嗪（6d）。
• A Direct Route to 6,6’-Disubstituted-2,2’-Bipyridines by Double Diels-Alder/retro Diels-Alder Reaction of 5,5’-bi-1,2,4-Triazines
  作者：D. Branowska

  DOI：10.3390/10010274

  日期：——

  Inverse electron demand Diels-Alder reaction of functionalized 5,5’-bi-1,2,4- triazines with bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene in boiling p-cymene leads to a range of 6,6’- disubstituted-2,2’-bipyridines in good yield.

  官能化 5,5'-bi-1,2,4- 三嗪与双环[2.2.1]庚-2,5-二烯在沸腾的对伞花烃中发生反电子需求 Diels-Alder 反应，生成一系列 6,6'- 二取代-2,2'-联吡啶，收率良好。
• Reaction of 1,2,4-triazines with nitronate anions, direct nucleophilic acylation of 1,2,4-triazines.
  作者：A. Rykowski、M. Mąkosza

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81522-7

  日期：——

  Nitronate anions replace 5-hydrogen atom in a variety of 3-substituted 1,2,4-triazine derivatives giving oximes of 5-formyl and 5-acyl 1,2,4-triazines.

  硝酸根阴离子取代了各种3-取代的1,2,4-三嗪衍生物中的5-氢原子，得到了5-甲酰基和5-酰基1,2,4-三嗪的肟。
• Reactions of 1,2,4-triazines with nitromethide ion. A convenient method of preparation of 1,2,4-triazin-5-ylcarbaldehyde oximes and their synthetic applications
  作者：Andrzej Rykowski、Danuta Branowska、Mieczyslaw Makosza、Phan Van Ly

  DOI：10.1002/jhet.5570330603

  日期：1996.11

  An efficient procedure for the preparation of 1,2,4-triazin-5-ylcarbaldehyde oximes 2a-f from 1,2,4-triazines 1a-f and nitromethide ion is described. The oximes 2c-d were converted into corresponding 5-cyano-1,2,4-triazines 6c-d. The latter compounds react easily with various nucleophiles to afford 5-substituted 1,2,4-triazines 7a-i and with 1-pyrrolidino-1-cyclohexene to form cyano derivative of 5

  描述了一种由1,2,4-三嗪1a-f和硝基甲烷离子制备1,2,4-三嗪-5-基甲醛甲醛肟2a-f的有效方法。肟2c-d被转化为相应的5-氰基-1,2,4-三嗪6c-d。后者化合物容易与各种亲核试剂反应，以提供5取代的1,2,4-三嗪7a-i和与1-吡咯烷-1-环己烯形成5,6,7,8-四氢异喹啉9的氰基衍生物。
• A simple Synthesis of the Debrominated Analogue of Veranamine
  作者：Dawei Liang、Yueqiu Wang、Yanyan Wang、Donghua Di

  DOI：10.3184/174751915x14225441524178

  日期：2015.2

  A facile synthesis of 4,5,5-trimethyl-5,6-dihydrobenzo[c][2,7]naphthyridine, the debrominated analogue of the marine alkaloid veranamine, has been achieved in three steps with a 38% overall yield. from the commercially available 2-bromoaniline. The key benzo[c][2,7]naphthyridine moiety was constructed using a Sonogashira coupling, a tandem Rupe rearrangement–Donnelly–Farrell cyclisation and a Diels–Alder reaction as the key steps. The synthetic strategy allows rapid access to various analogues of veranamine.

  我们从市售的 2-bromoaniline 开始，通过三个步骤简便地合成了 4,5,5-三甲基-5,6-二氢苯并[c][2,7]萘啶--海洋生物碱veranamine 的脱溴类似物，总收率为 38%。关键的苯并[c][2,7]萘啶分子是通过 Sonogashira 偶联、串联 Rupe 重排-Donnelly-Farrell 环化和 Diels-Alder 反应等关键步骤生成的。这种合成策略可以快速获得各种呋喃胺类似物。

表征谱图