(R)-3-methoxy-3-phenylpropionic acid | 18837-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (R)-3-methoxy-3-phenylpropionic acid
• 英文别名: (R)-3-Methoxy-3-phenylpropanoic acid；(3R)-3-methoxy-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 18837-77-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: HVLYJUCOMBTMTA-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (RS)-3-methoxy-3-phenylpropionitrile 在 Rhodococcus erythropolis SET₁ cells 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 120.0h， 以14%的产率得到(R)-3-methoxy-3-phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  红球菌 erythropolisSET1 的底物评估，一种腈水解细菌，显示出强烈依赖于腈亚结构的双重活性

  摘要：

  红球菌 SET1 是一种新型腈水解细菌分离株，已使用 34 种腈、33 种手性和 1 种前手性进行了评估。这些底物主要由 β-羟基腈组成，在 β 位具有不同的烷基和芳基，并且在几种化合物中含有与腈不同的 α 取代基。在 α 位没有取代的 β-羟基腈的情况下，由于分离物的腈水解酶活性，酸是获得的主要产物，以及生物转化后回收的腈。出乎意料的是，当 β-羟基腈在该位置具有乙烯基时，发现酰胺是主要的水解产物。为了进一步探索这种行为，评估了在 α 位置包含吸电子基团的其他相关底物，在 SET1 存在下的生物转化过程中也观察到了酰胺。因此，这种新的分离物也证明了对似乎是底物依赖性的腈类的 NHase 活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403201

文献信息

• New conditions for reactions mediated by yeast
  申请人：Trewhella Arthur Maurice

  公开号：US20050084943A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  Organic compounds, such as precursors for aryl ethylamines such as ephedrine, aryl propylamines such as fluoxetine and propionic acid derivatives such as ibuprofen, naproxen and fenoprofen, are subjected to a yeast mediated reduction conducted in the absence of a solvent. The yeast is moistened with water and contacted with the organic compound. The yeast may then be contacted with an organic solvent to dissolve the product of the reaction into the solvent, and a solid/liquid separation used to separate the product from the yeast.

  有机化合物，例如芳基乙胺的前体，如麻黄素，芳基丙胺，如氟西汀和丙酸衍生物，例如布洛芬，萘普生和芬普尼，经过在无溶剂条件下进行的酵母介导还原。酵母被水浸湿并与有机化合物接触。然后可以将有机溶剂与酵母接触，以将反应产物溶解到溶剂中，并使用固液分离将产物与酵母分离。
• Nitrile biotransformations for the synthesis of enantiomerically enriched β2-, and β3-hydroxy and -alkoxy acids and amides, a dramatic O-substituent effect of the substrates on enantioselectivity
  作者：Da-You Ma、De-Xian Wang、Jie Pan、Zhi-Tang Huang、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.01.017

  日期：2008.2

  Rhodococcus erythropolis AJ270, a nitrile hydratase/amidase-containing microbial whole cell catalyst, is able to catalyze the hydrolysis of a number of P-hydroxy and beta-alkoxy nitriles under very mild conditions. Both the efficiency and enantio selectivity of the biocatalysis. however, were strongly dependent upon the structures of both nitrile and amide substrates. When biotransformations of racemic 3-hydroxy-3-phenylpropionitrile and 2-hydroxymethyl-3-phenylpropionitrile gave low enantioselectivity, their O-methylated isomers underwent highly efficient and enantio selective biocatalytic reactions to afford highly enantioenriched beta(2)- and beta(3)-hydroxy amide and acid derivatives in excellent yield. The study has provided an example of simple and very convenient substrate engineering method to increase the enantioselectivity of the biocatalytic reaction. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7723065B2
  申请人：——

  公开号：US7723065B2

  公开（公告）日：2010-05-25